dimethyl (Z)-2-(2,4-dichlorophenoxy)-2-butenedioate | 1070246-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (Z)-2-(2,4-dichlorophenoxy)-2-butenedioate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(2,4-dichlorophenoxy)but-2-enedioate
• CAS: 1070246-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂O₅
• 分子量: 305.114
• InChiKey: JZLLPZWRSYEIKN-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2,4-二氯酚 在 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到dimethyl (Z)-2-(2,4-dichlorophenoxy)-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  三甲胺催化的乙炔二羧酸二甲酯与酚类的立体选择反应

  摘要：

  在催化量的三甲胺水溶液在二氯甲烷中的存在下，各种取代的酚与乙炔二甲酸二甲酯的立体选择反应在温和的条件下以良好的产率产生了2-苯氧基马来酸二甲酯。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0919-z

文献信息

• An efficient and green approach for the synthesis of vinyl aryl ethers in the presence of guanidine hydrochloride
  作者：SEYED MOHAMMAD VAHDAT、ROBABEH BAHARFAR

  DOI：10.3906/kim-1002-24

  日期：——

  A stereoselective procedure for vinyl aryl ether bond formation by direct coupling of dialkyl acetylenedicarboxylates and substituted phenols or naphthols under mild reaction conditions has been developed. Using guanidine hydrochloride as a new catalyst and water-acetone as green solvent, dialkyl acetylenedicarboxylates were reacted with substituted phenols or naphthols in room temperature to produce vinyl aryl ethers in good to excellent yields.

  开发了一种立体选择性的程序，通过在温和反应条件下直接耦合二烷基炔二酸酯和取代酚或萘醇来形成烯基芳醚键。采用盐酸胍作为新催化剂，水-丙酮作为绿色溶剂，二烷基炔二酸酯在室温下与取代酚或萘醇反应，产率良好到优秀。
• Diastereoselective O-Vinylation of Phenols using DMAD under Mild Reaction Conditions
  作者：Ebrahim Kianmehr、Katayoun Tabatabai、Alireza Abbasi、Hamideh Shokouhi Mehr

  DOI：10.1080/00397910802219163

  日期：2008.7.24

  An efficient and straightforward pyridine-catalyzed method allowing selective O-vinylation of phenols with DMAD is reported. The reaction is diastereoselective and leads exclusively to (Z)-configuration in high yields.
• Trimethylamine catalyzed stereoselective reaction between dimethyl acetylenedicarboxylate and phenols
  作者：Farough Nasiri、Bahareh Atashkar

  DOI：10.1007/s00706-008-0919-z

  日期：2008.10

  Stereoselective reaction of various substituted phenols with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of a catalytic amount of aqueous trimethylamine solution in dichloromethane leads to dimethyl 2-phenoxymaleates in good to excellent yields under mild condition.

  在催化量的三甲胺水溶液在二氯甲烷中的存在下，各种取代的酚与乙炔二甲酸二甲酯的立体选择反应在温和的条件下以良好的产率产生了2-苯氧基马来酸二甲酯。