Dimethyl 2-[(4-bromophenyl)-(2-methoxy-4-oxofuran-3-yl)methyl]propanedioate | 1450891-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-[(4-bromophenyl)-(2-methoxy-4-oxofuran-3-yl)methyl]propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[(4-bromophenyl)-(2-methoxy-4-oxofuran-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1450891-43-6
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₇
• 分子量: 413.222
• InChiKey: YTPUVAGXQYOBAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Dimethyl 2-[(4-bromophenyl)-(2-methoxy-4-oxofuran-3-yl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过串联迈克尔加成/钯催化闭环协议取代 3(2H)-呋喃酮

  摘要：

  开发了一种新的钯催化路线，用于从活化的烯烃和 4-氯乙酰乙酸酯合成取代的 3(2H)-呋喃酮。串联反应的第一步是乙酰乙酸酯与烯烃的迈克尔加成，然后是钯催化的加合物闭环以形成呋喃酮。反应扩展到许多取代的烯烃，并以良好至极好的收率获得相应的取代 3(2H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201253

文献信息

• Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones by a Tandem Michael Addition/Palladium-Catalyzed Ring-Closing Protocol
  作者：Jubi John、Henning Hopf

  DOI：10.1002/ejoc.201201253

  日期：2013.2

  synthesis of substituted 3(2H)-furanones from activated alkenes and 4-chloroacetoacetate was developed. The first step of the tandem reaction is the Michael addition of an acetoacetate to the alkene followed by palladium-catalyzed ring closure of the adduct to form the furanone. The reaction was extended to a number of substituted alkenes, and the corresponding substituted 3(2H)-furanones were obtained

  开发了一种新的钯催化路线，用于从活化的烯烃和 4-氯乙酰乙酸酯合成取代的 3(2H)-呋喃酮。串联反应的第一步是乙酰乙酸酯与烯烃的迈克尔加成，然后是钯催化的加合物闭环以形成呋喃酮。反应扩展到许多取代的烯烃，并以良好至极好的收率获得相应的取代 3(2H)-呋喃酮。