4-Chloro-2-thiophen-2-ylphenol | 959995-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Chloro-2-thiophen-2-ylphenol
• CAS: 959995-24-5
• 化学式: C₁₀H₇ClOS
• 分子量: 210.684
• InChiKey: KJWWKZHWHAFBIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 、 2,4-二氯酚 在 (OH)(C₆H₄)3P(C₆H₁₁)2*H⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到4-Chloro-2-thiophen-2-ylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过二卤代苯与给电子邻位导向基团的邻位选择性交叉偶联合成取代的单卤代苯

  摘要：

  在钯基催化剂存在下，将具有导向基团如 OH、CH 2 OH、NH 2 、NHAc 或 NHBoc 的二卤代苯与格氏试剂进行邻位选择性交叉偶联，得到相应的取代单卤代苯。对于二溴和二氯苯酚和苯胺，羟基化三联苯膦 1 和 2 被发现是钯的有效配体，而三环己基膦对于二氯苯甲醇、二氯苯胺和二氟苯来说是优选的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067270

文献信息

• Highly Ortho-Selective Cross-Coupling of Dichlorobenzene Derivatives with Grignard Reagents
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol702646s

  日期：2007.12.1

  Highly ortho-selective cross-coupling of dichlorobenzene derivatives with Grignard reagents was realized using a combination of Pd-2(dba)(3) and PCy3. Use of hydroxylated terphenylphosphines further improved the reactions of dichlorophenol and dichloroaniline.
• Synthesis of Substituted Monohalobenzenes via Ortho-Selective Cross-Coupling of Dihalobenzenes with Electron-Donating Ortho-Directing Groups
  作者：Kei Manabe、Shunpei Ishikawa

  DOI：10.1055/s-2008-1067270

  日期：2008.10

  Dihalobenzenes that possess directing groups such as OH, CH 2 OH, NH 2 , NHAc, or NHBoc were subjected to ortho-selective cross-coupling with Grignard reagents in the presence of palladium-based catalysts to give the corresponding substituted monohalobenzenes. For the dibromo- and dichlorophenols and anilines, hydroxylated terphenylphosphines 1 and 2 were found to be effective ligands for palladium

  在钯基催化剂存在下，将具有导向基团如 OH、CH 2 OH、NH 2 、NHAc 或 NHBoc 的二卤代苯与格氏试剂进行邻位选择性交叉偶联，得到相应的取代单卤代苯。对于二溴和二氯苯酚和苯胺，羟基化三联苯膦 1 和 2 被发现是钯的有效配体，而三环己基膦对于二氯苯甲醇、二氯苯胺和二氟苯来说是优选的。