1,2-diphenyl-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene | 10575-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-diphenylhexafluorocyclopentene；1,2-Diphenyl-hexafluor-cyclopenten；1,2-Diphenylperfluorocyclopentene；(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-phenylcyclopenten-1-yl)benzene
• CAS: 10575-69-6
• 化学式: C₁₇H₁₀F₆
• 分子量: 328.257
• InChiKey: IUVKCZAOIRXURX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  307.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene 在 碘 、 1,2-环氧丁烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到C₁₇H₈F₆
  参考文献：
  名称：

  含フッ素芳香族化合物及びその製造方法

  摘要：

  【问题】提供适用于干法工艺和湿法工艺，并具有更高载流子迁移率的有机半导体材料。 【解决方法】包含氟芳香族化合物等的下式所示的含氟縮合多环系芳香族化合物，其由饱和环（n为2〜4）的（CF2）n缩合而成。 【选择图】无。

  公开号：

  JP2015155382A
• 作为产物：
  描述：

  全氟环戊烯 、 苯基锂 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到1,2-diphenyl-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  含フッ素芳香族化合物及びその製造方法

  摘要：

  【问题】提供适用于干法工艺和湿法工艺，并具有更高载流子迁移率的有机半导体材料。 【解决方法】包含氟芳香族化合物等的下式所示的含氟縮合多环系芳香族化合物，其由饱和环（n为2〜4）的（CF2）n缩合而成。 【选择图】无。

  公开号：

  JP2015155382A

文献信息

• Synthetic protocol for diarylethenes through Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Satoru Hiroto、Katsuya Suzuki、Hiroki Kamiya、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1039/c1cc12020d

  日期：——

  The synthesis of a variety of diarylethenes through the Suzuki–Miyaura coupling reaction of 1,2-dichlorohexafluorocyclopentene with arylboronic acids and esters has been developed. Thiophenes with various substituents such as cyano and ester functionalities can be incorporated.

  通过 1,2-二氯六氟环戊烯与芳基硼酸和酯的铃木宫浦偶联反应合成了多种二元噻吩。可以加入具有氰基和酯官能团等各种取代基的噻吩。
• Reaction of octafluorocyclopentene with various carbon nucleophiles
  作者：Shigeyuki Yamada、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.10.047

  日期：2005.1

  organolithium reagents gave the corresponding symmetrical disubstituted perfluorocyclopentenes in good to high yields. The reaction with Grignard reagents led to the monosubstituted perfluorocyclopentenes, which were subjected to the further nucleophilic substitution reaction using another Grignard or aryllithium reagents, unsymmetrical disubstituted perfluorocyclopentenes being obtained in high yields

  用有机锂试剂处理八氟环戊烯可以以高到高的产率得到相应的对称的二取代的全氟环戊烯。与格氏试剂的反应产生了单取代的全氟环戊烯，使用另一种格氏试剂或芳基锂试剂对该单取代的全氟环戊烯进行进一步的亲核取代反应，可以高收率获得不对称的二取代的全氟环戊烯。
• Synthesis of photochromic diarylethenes using a microflow system
  作者：Yousuke Ushiogi、Tomoyuki Hase、Yoshiharu Iinuma、Atsushi Takata、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/b702277h

  日期：——

  An effective method for the synthesis of photochromic diarylethenes based on microflow systems has been developed, and the synthesis of unsymmetrical diarylethenes which is difficult to achieve using conventional macro batch systems, has been accomplished.

  已经开发了一种基于微流系统合成光致变色二硫醚的有效方法，并且已经完成了使用常规的大批量系统难以实现的不对称二硫醚的合成。
• Reductive coupling of polyfluorovinyl halides in the presence of copper-bronze
  作者：G. Camaggi、S.F. Campbell、D.R.A. Perry、R. Stephens、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82247-x

  日期：1966.1

  1-bromononafluorocyclohexeneand 1-bromoheptafluorocyclopentene undergo reductive coupling reactions when heated with copper bronze to give 1,4-dichlorotetrafluorobuta-1,3-diene and perfluorobicyclo-hex-1,1′-enyl and -pent-1,1′-enyl, respectively. The same olefins undergo crossed coupling reactions with phenyl and pentafluorophenyl halides and, in the first case, with 1-iodoheptafluoropropane.

  1-氯-1,2-二氟碘乙烯，1-溴氟氟环己烯和1-溴庚基氟环戊烯与铜青铜一起加热时会发生还原偶联反应，从而得到1,4-二氯四氟丁-1,3-二烯和全氟双环-hex-1,1'-烯基和-pent-1,1'-enyl。相同的烯烃与苯基和五氟苯基卤化物进行交叉偶联反应，在第一种情况下与1-碘七氟丙烷进行交叉偶联反应。