2-(2-chloroacetamido)-6-methylbenzoic acid | 66232-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloroacetamido)-6-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-(-2-Chloroacetamido)-6-methylbenzoic acid；2-[(2-chloroacetyl)amino]-6-methylbenzoic acid
• CAS: 66232-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: HPAYNZVLUHWQSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroacetamido)-6-methylbenzoic acid 在 potassium carbonate 、 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 2-(6-aminopurin-9-ylmethyl)-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-methyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot multicomponent synthesis of medicinally important purine quinazolinone derivatives

  摘要：

  Herein, a protocol that involves microwave-assisted, multicomponent one-pot synthetic strategy for the construction of the medicinally important purine quinazolinone scaffold is reported. A series of compounds are prepared by cyclization and condensation reactions using this approach. The compounds are structural analogs of anticancer agents IC-87114 and CAL-101, which are highly isoform-selective PI3K-delta inhibitors and are presently under clinical investigation for chronic lymphocytic leukemia. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.137
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯甲酸 、 氯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-(2-chloroacetamido)-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  稠合喹啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性。V.甲基吲哚并[3，2-b]喹啉。

  摘要：

  合成了在每个可能位置具有甲基的吲哚并[3,2-b]喹啉衍生物（1b-i）。1-甲基（1b）和9-甲基（1i）衍生物没有活性，但是3-甲基（1d），4-甲基（1e）和6甲基（1f）衍生物表现出较高的处理/控制（T / C）小鼠抗白血病P388的价值和治愈率。这些结果表明，吲哚[3,2-b]喹啉衍生物在3、4和6位的修饰可能是优化前导的有用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2096

文献信息

• Design and synthesis of 1,4-substituted 1H-1,2,3-triazolo-quinazolin-4(3H)-ones by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition with PI3Kγ isoform selective activity
  作者：M. Srinivas、Anup Singh Pathania、Priya Mahajan、Praveen K. Verma、Santosh S. Chobe、Fayaz A. Malik、Amit Nargotra、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.032

  日期：2018.4

  A strategy for construction of medicinally important 1,4-substituted 1H-1,2,3-triazolo-quinazolin-4(3H)-ones has been devised and presented here. The compounds have been synthesized using one-pot multicomponent strategy under microwave assisted conditions. Triazolyl-quinazolinone based D-ring modified analogs are designed based on IC87114 scaffold, which is first known isoform selective inhibitor of

  已经设计并提出了构建具有医学重要性的1，4-取代的1 H -1,2,3-三唑并喹唑啉-4（3 H）-ones的策略。这些化合物是在微波辅助条件下使用一锅多组分策略合成的。基于三唑基-喹唑啉酮的D环修饰类似物是基于IC87114支架设计的，该支架是第一个已知的PI3Kδ异构体选择性抑制剂。在本文中，我们基于具有PI3Kγ特异性抑制潜能的相同支架，鉴定了两种三唑基-喹唑啉酮化合物（5a和5l），对这种同工型的选择性得到了计算机模拟的充分支持结果，其中这些化合物对PI3Kγ的活性比对PI3Kδ的相互作用，亲和力和抑制活性更好。从药物化学和药物发现的角度来看，将支架从PI3Kδ转变为PI3Kγ亚型可能非常有用，可以阐明这种新支架在不同细胞途径中的分子相互作用。
• TREATMENT OF LIVER DISORDERS WITH P13K INHIBITORS
  申请人：Ulrich Roger G.

  公开号：US20120178767A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The invention provides methods to treat certain liver disorders by administering a compound that inhibits PD K isoforms, particularly the delta isoform. It further provides specific compounds useful for these methods and ways to identify subjects who are particularly suitable for receiving these treatments.

  本发明提供了通过给予抑制PD K同工酶特别是δ同工酶的化合物来治疗某些肝脏疾病的方法。它还提供了用于这些方法的特定化合物和识别适合接受这些治疗的受试者的方法。
• ATROPISOMERS OF 2-PURINYL-3-TOLYL-QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Evarts Jerry B.

  公开号：US20100249155A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention provides compounds, compositions and methods to treat certain inflammatory conditions and/or oncology by administering a compound that inhibits PI3K isoforms, particularly the delta isoform. It further provides specific stereoisomers of a compound useful for these methods. In particular, the compound is an optically active atropisomer of 2-((6-amino-9H-purin-9-yl)methyl)-5-methyl-3-o-tolylquinazolin-4(3H)-one.

  该发明提供了一种通过给予抑制PI3K同工酶，特别是δ同工酶的化合物来治疗某些炎症状况和/或肿瘤的化合物、组合物和方法。它进一步提供了用于这些方法的化合物的特定立体异构体。特别地，该化合物是2-((6-氨基-9H-嘌呤-9-基)甲基)-5-甲基-3-o-甲苯基喹唑啉-4(3H)-酮的光学活性异构体。
• Treatment of liver disorders with PI3K inhibitors
  申请人：Ulrich Roger G.

  公开号：US08691829B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  The invention provides methods to treat certain liver disorders by administering a compound that inhibits PD K isoforms, particularly the delta isoform. It further provides specific compounds useful for these methods and ways to identify subjects who are particularly suitable for receiving these treatments.

  本发明提供了通过给予抑制PD K同工酶的化合物，特别是δ同工酶来治疗某些肝脏疾病的方法。它还提供了用于这些方法的特定化合物以及识别适合接受这些治疗的受试者的方法。
• Atropisomers of 2-purinyl-3-tolyl-quinazolinone derivatives and methods of use
  申请人：Evarts Jerry B.

  公开号：US08440677B2

  公开（公告）日：2013-05-14

  The invention provides compounds, compositions and methods to treat certain inflammatory conditions and/or oncology by administering a compound that inhibits PI3K isoforms, particularly the delta isoform. It further provides specific stereoisomers of a compound useful for these methods. In particular, the compound is an optically active atropisomer of 2-((6-amino-9H-purin-9-yl)methyl)-5-methyl-3-o-tolylquinazolin-4(3H)-one.

  该发明提供了化合物、组合物和方法，通过给予抑制PI3K亚型，尤其是delta亚型的化合物来治疗某些炎症病症和/或肿瘤。它还提供了用于这些方法的化合物的特定立体异构体。特别地，该化合物是2-((6-氨基-9H-嘌呤-9-基)甲基)-5-甲基-3-o-甲苯基喹唑啉-4(3H)-酮的光学活性异构体。