3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione | 5651-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-benzo[c]chromene-1,6-dione
• CAS: 5651-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: MLQXXHGYZQLWJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione 在 sodium hydroxide 、 二乙二醇 作用下， 生成 6-(2-羧基-苯基)-己酸
  参考文献：
  名称：

  Stetter; Siehnhold, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1223,1225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetrahydro-1H-benzo[c]chromen-1-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮衍生的烯醇醚的分子内直接芳基化在三环氧化异戊二烯衍生物的合成中

  摘要：

  描述了通过环烷基-1,3-二酮衍生的α，β-不饱和酮底物的分子内直接芳基化反应合成三环氧代异戊二烯衍生物。基于钯（Pd）诱导的氘迁移研究，已经收集到了有趣的机理见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700062

文献信息

• Rh(III)-catalyzed C-H activation of primary benzamides and tandem cyclization with cyclic 2-diazo-1,3-diketones for the synthesis of isocoumarins
  作者：Xinwei He、Guang Han、Youpeng Zuo、Yongjia Shang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.045

  日期：2018.12

  A simple and efficient Rh(III)-catalyzed C-H activation and tandem intramolecular cyclization for the synthesis of isocoumarins has been developed. The protocol uses easily available primary benzamides and cyclic 2-diazo-1,3-diketones as starting materials. This reaction proceeds via C-C and C-O bond formation in a single reaction vessel, and the corresponding isocoumarins were obtained in moderate

  已经开发了一种简单有效的Rh（III）催化的CH活化和串联分子内环化反应合成异香豆素。该方案使用容易获得的伯甲酰胺和环状2-重氮-1,3-二酮作为起始原料。该反应通过在单个反应容器中形成CC和CO键而进行，并以中等至极好的收率（58％–97％）获得了相应的异香豆素。完善的方案显示出较高的官能团耐受性，为异香豆素主链提供了有效的替代途径。
• Controllable construction of isoquinolinedione and isocoumarin scaffolds <i>via</i> Rh^III-catalyzed C–H annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with diazo compounds
  作者：Yanfei Liu、Jiaping Wu、Baiyang Qian、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/c9ob01789e

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of isoquinolinediones by Rh^III-catalyzed C–H activation/annulation/decarboxylation of N-tosylbenzamides with diazo compounds is reported.

  一种高效的协议报告了通过Rh^III催化的C-H活化/环化/脱羧反应，用双氮化合物与对甲苯磺酰苯甲酰胺合成异喹啉二酮。
• Iodonium Ylides as Carbene Precursors in Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Yuqin Jiang、Pengfei Li、Jie Zhao、Bingxian Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02618

  日期：2020.10.2

  The rhodium(III)-catalyzed coupling of C–H substrates with iodonium ylides has been realized for the efficient synthesis of diverse cyclic skeletons, where the iodonium ylides have been identified as efficient and outstanding carbene precursors. The reaction systems are applicable to both sp2 and sp3 C–H substrates under mild and redox-neutral conditions. The catalyst loading can be as low as 0.5 mol

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。
• Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed Diverse C—H Functionalization of Iminopyridinium Ylides
  作者：Zhenzhen Dong、Pengfei Li、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100203

  日期：2021.9

  Divergent synthesis of useful skeletons has been realized via rhodium(III)-catalyzed C—H activation of iminopyridinium ylides and coupling with various unsaturated coupling reagents. Isocoumarins and isoquinolones were obtained via cleavage of the C—N or N—N bond in the ylidic directing group, while fluorinated alkenes were delivered with the directing group intact. The reactions occurred with wide

  通过铑（III）催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的CH活化并与各种不饱和偶联剂偶联，已经实现了有用骨架的发散合成。异香豆素和异喹诺酮获得经由所述C-N或N-N键的ylidic导向基团中的裂解，而氟化烯烃用的导向基团完整递送。该反应在氧化还原中性和耐空气条件下以广泛的底物范围和良好的效率发生。代表性产品表现出固态荧光特性和对人类癌细胞的抑制生物活性。
• [EN] Substituted Bicyclic and Tricyclic Ureas and Amides, Analogues Thereof, and Methods Using Same<br/>[FR] URÉES ET AMIDES BICYCLIQUES ET TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS, LEURS ANALOGUES ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021127356A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present disclosure includes substituted arylmethyl ureas, substituted heteroarylmethyl ureas, or analogues thereof, and compositions comprising the same, that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开涵盖了替代芳基甲基脲，替代杂环芳基甲基脲或其类似物，以及包含这些化合物的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。