3-(2,4-dichlorophenoxy)-3-oxopropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenoxy)-3-oxopropanoic acid
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₄
• 分子量: 249.05
• InChiKey: BZEPYLGATHPLOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenoxy)-3-oxopropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-O-[(3'-O-{2,4-dichlorophenyl})malonyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成作为有效的galectin-8N拮抗剂的甲基-β-D-半乳糖醛酸苯基酯。

  摘要：

  Galectin-8是一种β-半乳糖苷识别蛋白，在调节骨骼重塑以及癌症进展和转移中具有重要作用。已经设计了甲基β- d-吡喃半乳糖苷丙二酰芳族酯以靶向并与galectin- 8N延伸的碳水化合物结合位点的特定氨基酸残基接合。化学合成的化合物对galectin-8 N具有体外结合亲和力通过等温滴定热量法评估，其范围为5–33μM。这种亲和力与化合物抑制SUM159乳腺癌细胞系中galectin-8诱导的趋化因子和促炎细胞因子表达的能力直接相关。X射线晶体结构测定表明，这些单糖基的化合物结合半乳凝素8 Ñ通过接合其独特的精氨酸（Arg59），同时交联到位于横跨糖结合位点的另一精氨酸（Arg45）。这种基于结构的药物设计方法导致了新型单糖半乳糖拮抗剂的发现，其最强结合的化合物（K d 5.72μM）比二糖乳糖紧紧7倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00602
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2,4-二氯酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-(2,4-dichlorophenoxy)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成作为有效的galectin-8N拮抗剂的甲基-β-D-半乳糖醛酸苯基酯。

  摘要：

  Galectin-8是一种β-半乳糖苷识别蛋白，在调节骨骼重塑以及癌症进展和转移中具有重要作用。已经设计了甲基β- d-吡喃半乳糖苷丙二酰芳族酯以靶向并与galectin- 8N延伸的碳水化合物结合位点的特定氨基酸残基接合。化学合成的化合物对galectin-8 N具有体外结合亲和力通过等温滴定热量法评估，其范围为5–33μM。这种亲和力与化合物抑制SUM159乳腺癌细胞系中galectin-8诱导的趋化因子和促炎细胞因子表达的能力直接相关。X射线晶体结构测定表明，这些单糖基的化合物结合半乳凝素8 Ñ通过接合其独特的精氨酸（Arg59），同时交联到位于横跨糖结合位点的另一精氨酸（Arg45）。这种基于结构的药物设计方法导致了新型单糖半乳糖拮抗剂的发现，其最强结合的化合物（K d 5.72μM）比二糖乳糖紧紧7倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00602

文献信息

• [EN] AZOLE DERIVATIVE HERBICIDES AND FUNGICIDES
  申请人：AGREVO UK LIMITED

  公开号：WO1993011118A1

  公开（公告）日：1993-06-10

  (EN) Herbicidal compounds of formula (I) where: Az is imidazol-1-yl or 1,2,4-triazol-1-yl; each X represents halogen, carboxy, nitro, cyano, a group COR5, COOR5 or S(O)pR5, or an optionally substituted alkyl, alkoxy, aryl or heteroaryl group; or two adjacent groups X together form a fused benzo group; R1 represents a group CN, COR5, COOR5, or S(O)pR5; R2 represents a group CN, COR5, COOR5, S(O)pR5, SO2N(R5)2, P(O)(OR5)2, nitro, aryl, heteroaryl or aralkyl; R3 and R4, which may be the same or different, each represent hydrogen, or an optionally substituted alkyl, aryl or heteroaryl group; R5 represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl group; or hydrogen (but only when p=0); n is 0 to 4; and p is 0 to 2.(FR) L'invention concerne des composés herbicides de la formule (I) dans laquelle Az est imidazol-1-yl ou 1,2,4-triazol-1-ul; chaque X représente halogène, carboxy, nitro, cyano, un groupe COR5, COOR5 ou S(O)pR5, ou un groupe alkyle, alcoxy, aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué; ou deux groupes X adjacents formant ensemble un groupe fondu benzo; R1 représente un groupe CN, COR5, COOR5, S(O)pR5; R2 représente un groupe CN, COR5, COOR5, S(O)pR5, SO2N(R5)2, P(O)(OR5)2, nitro, aryle, hétéroaryle ou analkyle; R3 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun hydrogène, ou un groupe alkyle, aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué; R5 représente un groupe alkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkyle, aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué; ou hydrogène (mais seulement si p=0); n est de 0 à 4; et p de 0 à 2.
• Rational Design and Synthesis of Methyl-β-<scp>d</scp>-galactomalonyl Phenyl Esters as Potent Galectin-8<i>N</i> Antagonists
  作者：Brijesh Patel、Chandan Kishor、Todd. A. Houston、Hadas Shatz-Azoulay、Yehiel Zick、Yaron Vinik、Helen Blanchard

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00602

  日期：2020.10.22

  β-galactoside-recognizing protein having an important role in the regulation of bone remodeling and cancer progression and metastasis. Methyl β-d-galactopyranoside malonyl aromatic esters have been designed to target and engage with particular amino acid residues of the galectin-8N extended carbohydrate-binding site. The chemically synthesized compounds had in vitro binding affinity toward galectin-8N

  Galectin-8是一种β-半乳糖苷识别蛋白，在调节骨骼重塑以及癌症进展和转移中具有重要作用。已经设计了甲基β- d-吡喃半乳糖苷丙二酰芳族酯以靶向并与galectin- 8N延伸的碳水化合物结合位点的特定氨基酸残基接合。化学合成的化合物对galectin-8 N具有体外结合亲和力通过等温滴定热量法评估，其范围为5–33μM。这种亲和力与化合物抑制SUM159乳腺癌细胞系中galectin-8诱导的趋化因子和促炎细胞因子表达的能力直接相关。X射线晶体结构测定表明，这些单糖基的化合物结合半乳凝素8 Ñ通过接合其独特的精氨酸（Arg59），同时交联到位于横跨糖结合位点的另一精氨酸（Arg45）。这种基于结构的药物设计方法导致了新型单糖半乳糖拮抗剂的发现，其最强结合的化合物（K d 5.72μM）比二糖乳糖紧紧7倍。