N-methyl-2-(phenylamino)benzamide | 49604-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(phenylamino)benzamide
• 英文别名: N-Methyl-2-phenylamino-benzamid；2-anilino-N-methyl-benzamide；2-Phenylamino-N-methylbenzamid；2-anilino-N-methylbenzamide
• CAS: 49604-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: QZVQCYVFZSHNHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(phenylamino)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-methyl-2-(phenylamino)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  吲唑的 N-杂环卡宾有机合成：苯并（硫代）亚胺酸酯、苯并[d][1,3]噻嗪和喹唑啉-4-硫酮的合成

  摘要：

  通过吲唑盐的去质子化产生的吲唑的 N-杂环卡宾被证明是有机合成的通用起始材料。它们进行开环反应以生成烯酮亚胺，这些烯酮亚胺易于添加硫醇，从而提供了据我们所知，2-苯胺基苯硫代亚胺酯的第一个例子。水将开环中间体转化为功能化的 2-苯胺基苯甲酰胺，后者可以用劳森试剂硫代化，随后分别用甲醛和丙醛环化，得到苯并[d][1,3]噻嗪和喹唑啉-4-硫酮。环化的结果取决于硫代苯甲酰胺取代模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500331
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-1H-indazolium hexafluorophosphate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-methyl-2-(phenylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  吲唑的 N-杂环卡宾有机合成：苯并（硫代）亚胺酸酯、苯并[d][1,3]噻嗪和喹唑啉-4-硫酮的合成

  摘要：

  通过吲唑盐的去质子化产生的吲唑的 N-杂环卡宾被证明是有机合成的通用起始材料。它们进行开环反应以生成烯酮亚胺，这些烯酮亚胺易于添加硫醇，从而提供了据我们所知，2-苯胺基苯硫代亚胺酯的第一个例子。水将开环中间体转化为功能化的 2-苯胺基苯甲酰胺，后者可以用劳森试剂硫代化，随后分别用甲醛和丙醛环化，得到苯并[d][1,3]噻嗪和喹唑啉-4-硫酮。环化的结果取决于硫代苯甲酰胺取代模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500331

文献信息

• 芳胺基苯甲酰胺类化合物及N-芳基-芳胺基 苯甲酰胺类化合物的制备方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN107325019B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明提供了一种芳胺基苯甲酰胺类化合物及N‑芳基‑芳胺基苯甲酰胺类化合物的制备方法，属于精细化工技术领域。本发明提供的方法为铜催化下以芳基硼酸(或硼酸酯)为芳基化试剂的碳氮偶联反应，其在10～35℃下反应并实现对氨基苯基胺酰胺的选择性芳基化，与现存钯催化的布赫瓦尔德‑哈特维希(Buchwald‑Hartwig)碳氮偶联反应相比，催化剂成本低、毒性小，原料简单易得、稳定低毒，反应温度大大降低，不需惰性气体氛围保护，在室温条件下，可直接于敞口反应瓶中搅拌反应，条件温和、易于操作，苯胺部分发生高选择性的芳基化反应，反应收率高，产品易于纯化，原子经济性高。
• Chemoselective <i>N</i>-arylation of aminobenzamides <i>via</i> copper catalysed Chan–Evans–Lam reactions
  作者：Shuai Liu、Weisai Zu、Jinli Zhang、Liang Xu

  DOI：10.1039/c7ob02491f

  日期：——

  Chemoselective N-arylation of unprotected aminobenzamides was achieved via Cu-catalysed Chan–Evans–Lam cross-coupling with aryl boronic acids for the first time. Simple copper catalysts enable the selective arylation of amino groups in ortho/meta/para-aminobenzamides under open-flask conditions. The reactions were scalable and compatible with a wide range of functional groups.

  未保护的氨基苯甲酰胺的化学选择性N-芳基化是通过Cu催化的Chan-Evans-Lam与芳基硼酸的首次交叉偶联而实现的。简单的铜催化剂可以在开瓶条件下使邻/间/对-氨基苯甲酰胺中的氨基选择性芳基化。反应是可扩展的，并且与多种官能团相容。
• Zur reduzierenden Spaltung von Chinazolin-2,4-dionen On the Reductive Cleavage of Quinazoline-2,4-diones
  作者：Jochen Lehmann、Georgia Kraft

  DOI：10.1002/ardp.19823151113

  日期：——

  Der Versuch, Azaanaloge des Nomifensin‐Ringgerüstes durch LiAlH4‐Reduktion von 2a,b herzustellen, führt nicht zu den gewünschten hydrierten Chinazolinen 1a,b. Es erfolgt vielmehr Ringspaltung, die jedoch nicht in einer Hydrolyse der resultierenden instabilen Aminalstruktur besteht, sondern selektiv hydrogenolytischer Natur ist und zu 3a,b führt.

  Der Versuch, Azaanaloge des Nomifensin-Ringgerüstes durch LiAlH4-Reduktion von 2a,b herzustellen, führt nicht zu den gewünschten hydrierten Chinazolinen 1a,b。Es erfolgt vielmehr Ringspaltung，die jedoch nicht in einer Hydrolyse der resultierenden instabilen Aminalstruktur besteht，sondern selektiv hydrolytischer Naturist und zu 3a,b führt。
• Experimental and theoretical investigations into the stability of cyclic aminals
  作者：Edgar Sawatzky、Antonios Drakopoulos、Martin Rölz、Christoph Sotriffer、Bernd Engels、Michael Decker

  DOI：10.3762/bjoc.12.221

  日期：——

  obtained. Rapid decomposition is observed in acidic aqueous media for all cyclic aminals which occurs as a reversible reaction. Electronic effects do not seem relevant with regard to stability, but the magnitude of the conformational energy of the ring system and pKa values of the N-3 nitrogen atom. Conclusion: Cyclic aminals are stable compounds when not exposed to acidic media and their stability

  背景：环状缩醛胺是天然产物、药物分子和重要合成中间体的核心特征。尽管它们具有相关性，但仍缺乏对其水解稳定性取决于 pH 值的系统研究。结果：合成了一组环状缩醛胺，并通过动力学测量量化了它们的稳定性。通过选择适当的基团来研究空间效应和电子效应。基于分子力学（MM）和密度泛函理论（DFT）的研究都被应用于支持和解释所获得的结果。在酸性水介质中观察到所有环状缩醛胺的快速分解，这是作为可逆反应发生的。电子效应似乎与稳定性无关，但与环系构象能的大小和 N-3 氮原子的 pKa 值有关。结论：环状缩醛胺在不暴露于酸性介质时是稳定的化合物，其稳定性主要取决于环系的构象能。因此，为了制备和处理这些有价值的合成中间体和天然产物，必须选择适当的条件，并且对于作为药物分子的应用，必须考虑它们对水解的敏感性。
• N-Arylation Reaction of 2-Amino-N-phenylbenzamide with Phenyl Boronic Acid via Chan–Evans–Lam (CEL) Type Reaction Using Cu@Phen@MGO Catalyst
  作者：Nastaran Ghasemi、Ali Moazzam、Saeed Bahadorikhalili、Ali Yavari、Samanehsadat Hosseini、Mohammad Hossein Sayahi、Bagher Larijani、Haleh Hamedifar、Samira Ansari、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s10562-022-04010-6

  日期：2023.3

  of magnetic graphene oxide (MGO) with phenanthroline type ligand. The catalyst was characterized by several characterization methods and used as an effective magnetic heterogeneous nanocatalyst for the N-arylation of 2-amino-N-phenylbenzamide. Cu@Phen@MGO catalyst showed very good efficiency in base-free Chan–Evans–Lam coupling of arylboronic acid with 2-amino-N-phenylbenzamide at room temperature.

  Cu@Phen@MGO 催化剂是通过使用菲咯啉型配体对磁性氧化石墨烯 (MGO) 进行功能化合成的。该催化剂通过几种表征方法进行了表征，并用作2-氨基-N-苯基苯甲酰胺的N-芳基化的有效磁性非均相纳米催化剂。Cu@Phen@MGO催化剂在室温下芳基硼酸与2-氨基-N-苯基苯甲酰胺的无碱Chan-Evans-Lam偶联中表现出非常好的效率。产物以高分离产率获得。通过外部磁铁轻松回收催化剂，可重复使用多达六次而不会显着降低活性，以及​​在反应过程中的良好稳定性是该催化剂的其他亮点之一。 图形概要