2-Methylaminomethyl-diphenylamin | 24103-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methylaminomethyl-diphenylamin
• 英文别名: 2-(methylaminomethyl)-N-phenylaniline
• CAS: 24103-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: BNBCJHJOSMQOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-Methylaminomethyl-diphenylamin 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到2-((dimethylamino)methyl)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Zur reduzierenden Spaltung von Chinazolin-2,4-dionen 关于喹唑啉-2,4-二酮的还原裂解

  摘要：

  Der Versuch, Azaanaloge des Nomifensin-Ringgerüstes durch LiAlH4-Reduktion von 2a,b herzustellen, führt nicht zu den gewünschten hydrierten Chinazolinen 1a,b。Es erfolgt vielmehr Ringspaltung，die jedoch nicht in einer Hydrolyse der resultierenden instabilen Aminalstruktur besteht，sondern selektiv hydrolytischer Naturist und zu 3a,b führt。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823151113
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-Methylaminomethyl-diphenylamin
  参考文献：
  名称：

  Zur reduzierenden Spaltung von Chinazolin-2,4-dionen 关于喹唑啉-2,4-二酮的还原裂解

  摘要：

  Der Versuch, Azaanaloge des Nomifensin-Ringgerüstes durch LiAlH4-Reduktion von 2a,b herzustellen, führt nicht zu den gewünschten hydrierten Chinazolinen 1a,b。Es erfolgt vielmehr Ringspaltung，die jedoch nicht in einer Hydrolyse der resultierenden instabilen Aminalstruktur besteht，sondern selektiv hydrolytischer Naturist und zu 3a,b führt。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823151113

文献信息

• Experimental and theoretical investigations into the stability of cyclic aminals
  作者：Edgar Sawatzky、Antonios Drakopoulos、Martin Rölz、Christoph Sotriffer、Bernd Engels、Michael Decker

  DOI：10.3762/bjoc.12.221

  日期：——

  obtained. Rapid decomposition is observed in acidic aqueous media for all cyclic aminals which occurs as a reversible reaction. Electronic effects do not seem relevant with regard to stability, but the magnitude of the conformational energy of the ring system and pKa values of the N-3 nitrogen atom. Conclusion: Cyclic aminals are stable compounds when not exposed to acidic media and their stability

  背景：环状缩醛胺是天然产物、药物分子和重要合成中间体的核心特征。尽管它们具有相关性，但仍缺乏对其水解稳定性取决于 pH 值的系统研究。结果：合成了一组环状缩醛胺，并通过动力学测量量化了它们的稳定性。通过选择适当的基团来研究空间效应和电子效应。基于分子力学（MM）和密度泛函理论（DFT）的研究都被应用于支持和解释所获得的结果。在酸性水介质中观察到所有环状缩醛胺的快速分解，这是作为可逆反应发生的。电子效应似乎与稳定性无关，但与环系构象能的大小和 N-3 氮原子的 pKa 值有关。结论：环状缩醛胺在不暴露于酸性介质时是稳定的化合物，其稳定性主要取决于环系的构象能。因此，为了制备和处理这些有价值的合成中间体和天然产物，必须选择适当的条件，并且对于作为药物分子的应用，必须考虑它们对水解的敏感性。
• LEHMANN, J.;KRAFT, G., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 11, 967-969
  作者：LEHMANN, J.、KRAFT, G.

  DOI：——

  日期：——
• Zur reduzierenden Spaltung von Chinazolin-2,4-dionen On the Reductive Cleavage of Quinazoline-2,4-diones
  作者：Jochen Lehmann、Georgia Kraft

  DOI：10.1002/ardp.19823151113

  日期：——

  Der Versuch, Azaanaloge des Nomifensin‐Ringgerüstes durch LiAlH4‐Reduktion von 2a,b herzustellen, führt nicht zu den gewünschten hydrierten Chinazolinen 1a,b. Es erfolgt vielmehr Ringspaltung, die jedoch nicht in einer Hydrolyse der resultierenden instabilen Aminalstruktur besteht, sondern selektiv hydrogenolytischer Natur ist und zu 3a,b führt.

  Der Versuch, Azaanaloge des Nomifensin-Ringgerüstes durch LiAlH4-Reduktion von 2a,b herzustellen, führt nicht zu den gewünschten hydrierten Chinazolinen 1a,b。Es erfolgt vielmehr Ringspaltung，die jedoch nicht in einer Hydrolyse der resultierenden instabilen Aminalstruktur besteht，sondern selektiv hydrolytischer Naturist und zu 3a,b führt。