2,6-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4,5,7-tetrakis-O-benzyl-D-gluco-hept-1-enitol | 152878-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4,5,7-tetrakis-O-benzyl-D-gluco-hept-1-enitol
• 英文别名: (3R)-2-(Difluoromethylene)-3alpha,4beta,5alpha-tris(benzyloxy)-6beta-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran；(3R,4S,5R,6R)-2-(difluoromethylidene)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 152878-34-7
• 化学式: C₃₅H₃₄F₂O₅
• 分子量: 572.649
• InChiKey: RGPISVQONMYLNJ-NXVJRICRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4,5,7-tetrakis-O-benzyl-D-gluco-hept-1-enitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-2-[fluoro(phenyl)methyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-ARYL GLYCOSIDE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY
  [FR] COMPOSÉS C-ARYL GLYCOSIDES POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE L'OBÉSITÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2009121939A3
• 作为产物：
  描述：

  1-C-(pyridine-2-yl-sulfonyldifluoromethyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2,6-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4,5,7-tetrakis-O-benzyl-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  糖衍生内酯的改性 Julia 烯烃化：二氟外加糖的合成

  摘要：

  我们报告了使用改进的 Julia 反应通过苄基化糖衍生的内酯的 gem-二氟烯烃化来制备二氟外加糖。添加是高度立体选择性的，微笑-重排-消除序列可以在微波照射下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403175

文献信息

• A convenient strategy for replacement of the anomeric hydroxyl group by difluoromethyl functionality in carbohydrate derivatives
  作者：J.Sarah Houlton、William B. Motherwell、Barry C. Ross、Matthew J. Tozer、David J. Williams、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88029-7

  日期：1993.9

  A series of carbohydrate gem-difluoroenol ethers are readily prepared by the reaction of the corresponding lactones with dibromodifluoromethane, tris(dimethylamino)phosphine and zinc. Subsequent catalytic hydrogenation provides difluoromethyl C-glycoside analogues in which the exocyclic oxygen atom has been replaced by a difluoromethylene unit.

  通过使相应的内酯与二溴二氟甲烷，三（二甲基氨基）膦和锌反应，可以容易地制备一系列碳水化合物的宝石-二氟烯醇醚。随后的催化氢化提供了二氟甲基C-糖苷类似物，其中环外氧原子已被二氟亚甲基单元取代。
• Free radical chain reactions for the preparation of novel anomeric carbohydrate difluoromethylene -phosphonates and -phosphonothioates
  作者：Timothée F. Herpin、William B. Motherwell、Brian P. Roberts、Sylvain Roland、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10007-2

  日期：1997.11

  The generation of phosphonyl or thiophosphonyl radicals in the presence of carbohydrate gem-difluoenol ethers provides new routes to anomeric difluoromethylenephosphonates and difluoromethylenephosphonothioates, respectively.

  在碳水化合物宝石-二氟烯醇醚存在下，膦酰基或硫代膦酰基的产生分别提供了异头二氟亚甲基膦酸酯和二氟亚甲基膦硫代酸酯的新途径。
• Preparation of some new anomeric carbohydrate difluoromethylenephosphonates via phosphonyl radical addition to gem-difluoroenol ethers
  作者：Timoth�e F. Herpin、J. Sarah Houlton、William B. Motherwell、Brian P. Roberts、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1039/cc9960000613

  日期：——

  Generation of a phosphonyl radical either from diethyl phosphite, or diethyl (phenylselenyl)phosphonate in conjunction with tributylstannane, in the presence of a carbohydrate gem-difluoroenol ether provides a new route to anomeric difluoromethylenephosphonates; in the course of these reactions, some unusual stereochemical effects are observed.

  在碳水化合物宝石-二氟烯醇醚的存在下，由亚磷酸二乙酯或(苯基硒)膦酸二乙酯与三丁基锡烷结合生成膦酰基，为异构体二氟甲基膦酸盐提供了一条新的途径；在这些反应的过程中，观察到了一些不寻常的立体化学效应。
• Anti-hypercholesterolemic compounds
  申请人：Sings L. Heather

  公开号：US20070135357A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The instant invention provides novel cholesterol absorption inhibitors of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for lowering plasma cholesterol levels, particularly LDL cholesterol, and for treating and preventing atherosclerosis and atherosclerotic disease events.

  本发明提供了一种新型的胆固醇吸收抑制剂，其化学式为I，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于降低血浆胆固醇水平，特别是LDL胆固醇，并用于治疗和预防动脉粥样硬化和动脉粥样硬化疾病事件。
• Fluoro-artemisinins: When a gem-difluoroethylene replaces a carbonyl group
  作者：Guillaume Magueur、Benoit Crousse、Michèle Ourévitch、Danièle Bonnet-Delpon、Jean-Pierre Bégué

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.013

  日期：2006.5

  Exo gem-difluoromethylene-artemisinins (8) has been designed to mimic artemisinin. The classical Wittig olefination reaction applied to artemisinin failed. An alternative reaction involving the generation of an alpha-CF3 carbanion, from the corresponding bromide 6, allowed the access to the target compound 8, and could also be exemplified in sugar series. The replacement of the carbonyl function by a difluoroethylene moiety resulted in a better antimalarial activity. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.