5-acetyl-3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran | 369618-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-acetyl-3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 1-(3-amino-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl)ethanone
• CAS: 369618-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QWKBHJVXBQLWTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-[4-N-propyl-N-(5-acetyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl)aminobutyl]-8-azaspiro[4,5]decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted 3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran derivatives: synthesis and interaction with serotoninergic receptors

  摘要：

  摘要：成功地通过钯介导的交叉偶联反应制备了一系列在5位上带有不同取代基的3,4-二氢-3-氨基-2H-1-苯并吡喃衍生物（1和2）。其中一些新化合物表现出对5-HT1A和5-HT7受体的高亲和力。对于5-HT1A和5-HT7受体的最佳亲和力是2b（5-HT1A的Ki = 0.3 nM，5-HT7的Ki = 3.1 nM）。对化合物2b的抗焦虑活性进行了评估。

  DOI：

  10.1211/0022357011776388
• 作为产物：
  描述：

  5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydro-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2H-1-benzopyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氯 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-acetyl-3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted 3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran derivatives: synthesis and interaction with serotoninergic receptors

  摘要：

  摘要：成功地通过钯介导的交叉偶联反应制备了一系列在5位上带有不同取代基的3,4-二氢-3-氨基-2H-1-苯并吡喃衍生物（1和2）。其中一些新化合物表现出对5-HT1A和5-HT7受体的高亲和力。对于5-HT1A和5-HT7受体的最佳亲和力是2b（5-HT1A的Ki = 0.3 nM，5-HT7的Ki = 3.1 nM）。对化合物2b的抗焦虑活性进行了评估。

  DOI：

  10.1211/0022357011776388