heptaneselenoic acid Se-phenyl ester | 109057-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: heptaneselenoic acid Se-phenyl ester
• 英文别名: Se-phenyl hexanecarboselenoate；Se-phenyl heptaneselenoate
• CAS: 109057-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₈OSe
• 分子量: 269.245
• InChiKey: MRCVCXQUUNRKRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxyallene 、 heptaneselenoic acid Se-phenyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(Z)-1-benzyloxy-2-(phenylselenomethyl)non-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基硒化，导致功能化烯丙基硒化物的区域选择性形成。

  摘要：

  用亚硒酸酯对钯进行的钯催化的区域和立体选择性硒酰基化反应以高收率生产了官能化的烯丙基硒化物，其内部碳原子为酰基部分，而在末端碳原子为SePh基团。基于DFT计算的结果，提出了一种解释观察到的区域选择性和立体选择性的机制。

  DOI：

  10.1021/ol801329q
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基硒 在 三氯化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 heptaneselenoic acid Se-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氯化铝催化的烯丙基硒化物通过 α-甲硅烷基中间体酰化。通往二氢茉莉酮的简便途径

  摘要：

  氯化铝催化的α-甲硅烷基烯丙基硒化物与酰基氯在-78°C 的酰化反应区域选择性地产生了γ-酰化的乙烯基硒化物。在某些情况下，α-甲硅烷基烯丙基硒化物在氯化铝的催化下经历了硒基的 [1,3] 位移，得到 γ-甲硅烷基烯丙基硒化物。这种烯丙基硒化物的区域选择性酰化为二氢茉莉酮提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1723

文献信息

• A One-Pot Conversion of Carboxylic Acids into Homoallylic Alcohols
  作者：Philippe Renaud、Cyril Ollivier、Philippe Panchaud

  DOI：10.1055/s-2001-16095

  日期：——

  carboxylic acids into homoallylic alcohols under remarkably mild and selective conditions is described. The triethylammonium salts of alkanoic acids are treated with Bu3P/PhSeCl to afford the corresponding acyl selenides that are reduced to aldehydes by tributyltin hydride under radical conditions. Direct in situ trapping of the aldehydes by allylboronates affords the desired homoallylic alcohols.

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1573,1578,ftx,en;Z02801SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了在非常温和和选择性的条件下将羧酸转化为高烯丙醇的一锅法。链烷酸的三乙基铵盐用 Bu3P/PhSeCl 处理，得到相应的酰基硒化物，这些酰基硒化物在自由基条件下被氢化三丁基锡还原为醛。通过烯丙基硼酸盐直接原位捕获醛得到所需的高烯丙醇。使用酒石酸盐改性的烯丙基硼酸盐制备光学活性醇是可能的，并且对映选择性与使用分离的醛时获得的相似。
• Tu, Ya Wei; Zhou, Lie Jin; Lv, Xin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 4, p. 435 - 439
  作者：Tu, Ya Wei、Zhou, Lie Jin、Lv, Xin、Wang, Xiao Xia

  DOI：——

  日期：——
• Investigation on the Se-Acylation with<i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Junyan Jiang、Wencun Wang、Xiaoxia Wang、Xiangming Zhu、Zhifang Li

  DOI：10.1080/10426507.2010.540605

  日期：2011.10
• HIROI KUNIO; SATO HIROYASU, CHEM. LETT.,(1986) N 10, 1723-1726
  作者：HIROI KUNIO、 SATO HIROYASU

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Selenoacylation of Allenes Leading to the Regioselective Formation of Functionalized Allyl Selenides
  作者：Masashi Toyofuku、Erika Murase、Shin-ichi Fujiwara、Tsutomu Shin-ike、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ol801329q

  日期：2008.9.18

  Palladium-catalyzed regio- and stereoselective selenoacylation of allenes with selenol esters proceeded to produce functionalized allyl selenides with the acyl moiety at the inner carbon and the SePh group at the terminal carbon in high yields. A mechanism accounting for the observed regio- and stereoselectivities is proposed based on the results of DFT calculations.

  用亚硒酸酯对钯进行的钯催化的区域和立体选择性硒酰基化反应以高收率生产了官能化的烯丙基硒化物，其内部碳原子为酰基部分，而在末端碳原子为SePh基团。基于DFT计算的结果，提出了一种解释观察到的区域选择性和立体选择性的机制。