(3bR,9bS,11S)-7-isopropyl-6-methoxy-11-(methoxymethoxy)-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-1(3H)-one | 1268604-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3bR,9bS,11S)-7-isopropyl-6-methoxy-11-(methoxymethoxy)-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-1(3H)-one
• CAS: 1268604-99-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: KOJLCTKMLMDSNJ-SFYKDHMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3bR,9bS,11S)-7-isopropyl-6-methoxy-11-(methoxymethoxy)-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-1(3H)-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3bR,5S,9bS,11S)-5,6,11-trihydroxy-9b-methyl-7-propan-2-yl-3,3b,4,5,10,11-hexahydronaphtho[2,1-e][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of tripdiolide

  摘要：

  The first total synthesis of tripdiolide 1 from the readily available abietic acid 3 in 22 steps is described and this synthesis furnishes a 5.8% overall yield of 1 with an average yield of 87%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.014
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aS,10aR)-1-(bromomethyl)-3-hydroxy-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3bR,9bS,11S)-7-isopropyl-6-methoxy-11-(methoxymethoxy)-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of tripdiolide

  摘要：

  The first total synthesis of tripdiolide 1 from the readily available abietic acid 3 in 22 steps is described and this synthesis furnishes a 5.8% overall yield of 1 with an average yield of 87%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.014

文献信息

• First total synthesis of tripdiolide
  作者：Bing Zhou、Huanyu Tang、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.014

  日期：2011.2

  The first total synthesis of tripdiolide 1 from the readily available abietic acid 3 in 22 steps is described and this synthesis furnishes a 5.8% overall yield of 1 with an average yield of 87%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.