1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbaldehyde | 56794-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carbaldehyde；2-Formyl-1-indanon；1-oxo-indan-2-carbaldehyde；1-Oxo-indan-2-carbaldehyd；Hydrindon-(1)-aldehyd-(2)；1-Oxo-2-formyl-hydrinden；2-Formyl-1-indanone；3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carbaldehyde
• CAS: 56794-24-2
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: NWROWRUAPHQSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbaldehyde 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-二氢-2-重氮基-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-Psiguadial B对映选择性全合成策略的演变

  摘要：

  （+）-Psiguadial B是一种二甲酰基间苯三酚甲萜类化合物，对人肝癌HepG2细胞具有抗增殖活性。这个完整的说明详细介绍了以（+）-psiguadial B的第一个对映选择性全合成为最终策略的演变过程。该合成的关键特征是通过带有原位催化，不对称的Wolff重排构建反式-环丁烷基序捕集烯酮。公开了对该方法制备对映体富集的8-氨基喹啉酰胺的底物范围的研究。评估了通往（+）-psiguadial B的三种途径，这些途径具有以下关键步骤：（1）邻位-醌甲基异Diels-Alder环加成反应制备苯并二氢吡喃骨架；（2）Prins环化反应形成桥接双环[4.3.1]癸烷体系；（3）改良的Norrish-Yang环化反应生成苯并二氢吡喃。最终，成功的策略采用了闭环复分解形成七元环和分子内O-芳基化反应以完成天然产物的多环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00728
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 甲酸乙酯 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-Psiguadial B对映选择性全合成策略的演变

  摘要：

  （+）-Psiguadial B是一种二甲酰基间苯三酚甲萜类化合物，对人肝癌HepG2细胞具有抗增殖活性。这个完整的说明详细介绍了以（+）-psiguadial B的第一个对映选择性全合成为最终策略的演变过程。该合成的关键特征是通过带有原位催化，不对称的Wolff重排构建反式-环丁烷基序捕集烯酮。公开了对该方法制备对映体富集的8-氨基喹啉酰胺的底物范围的研究。评估了通往（+）-psiguadial B的三种途径，这些途径具有以下关键步骤：（1）邻位-醌甲基异Diels-Alder环加成反应制备苯并二氢吡喃骨架；（2）Prins环化反应形成桥接双环[4.3.1]癸烷体系；（3）改良的Norrish-Yang环化反应生成苯并二氢吡喃。最终，成功的策略采用了闭环复分解形成七元环和分子内O-芳基化反应以完成天然产物的多环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00728

文献信息

• The CF₃-DAST-induced deacylative trifluoromethylthiolation of cyclic 1,3-diketones/lactams/lactones and its extension to deacylative pentafluorophenylthiolation
  作者：Ibrayim Saidalimu、Takuya Yoshioka、Yumeng Liang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc05409f

  日期：——

  CF₃-DAST-induced deacylative trifluoromethylthiolation of cyclic 1,3-diketones lactams, and lactones that provides cyclic trifluoromethylthioketones, lactams and lactones is reported.

  CF₃-DAST诱导的环状1,3-二酮内酰胺和内酯的脱酰三氟甲硫基化反应，提供环状三氟甲硫基酮、内酰胺和内酯。
• Accessible, Highly Active Single-Component β-Ketiminato Neutral Nickel(II) Catalysts for Ethylene Polymerization
  作者：Dong-Po Song、Ji-Qian Wu、Wei-Ping Ye、Hong-Liang Mu、Yue-Sheng Li

  DOI：10.1021/om100075u

  日期：2010.5.24

  = 2) have been synthesized and characterized. These conveniently accessible complexes proved to be highly active catalysts for ethylene polymerization without an activator. Under the optimized conditions, an activity of 71.4 kg of PE/((mol of Ni) h atm) was observed using 6c as a catalyst. Particularly, it is of great interest that a bulky substituent proximate to the oxygen atom of the β-ketiminato

  一系列基于环状β-酮亚胺基配体的新型中性镍配合物，[（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）N（CHC 6 H 8 O] Ni（Ph）（PPh 3）（3b），[ （2,6-我镨2 ç 6 ħ 3）N═CHC ñ 3 ħ 2 ñ 2 Ó（C 6 H ^ 4）]镍（PH）（PPH 3）（图6a - ç），和[（2- ，6- i Pr 2 C 6 H 3）N═CHC已合成n +3 H 2 n +2 O（C 6 H 4）] Ni（CH 3）（Py）（ 7a - c： a， n = 0; b， n = 1; c， n = 2）和特点。这些方便获得的络合物被证明是在没有活化剂的情况下用于乙烯聚合的高活性催化剂。在优化的条件下，使用6c观察到71.4 kg PE /（（（Ni的摩尔数）h atm）的活性作为催化剂。特别地，引起极大兴趣的是，靠近β-酮亚胺基配合物的氧原子的大取代基不再是获得高催化效率的
• The synthesis and ionisation constants of some fluorenamines
  作者：J. Davey、B. R. T. Keene、G. Mannering

  DOI：10.1039/j39670000120

  日期：——

  3-Fluorenamine and certain of its homologues may be conveniently obtained from the corresponding tetrahydrofluorenones by the Semmler–Wolff aromatisation. The ionisation constants of the fluorenamines have been determined and are discussed in terms of possible steric effects.

  可以通过Semmler-Wolff芳构化法从相应的四氢芴酮中方便地获得3-Fluorenamine及其某些同系物。已经确定了芴胺的电离常数，并根据可能的空间效应进行了讨论。
• Chatterjea; Prasad, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 371,381
  作者：Chatterjea、Prasad

  DOI：——

  日期：——
• A Plan for Distinguishing between Some Five- and Six-membered Ring Ketones
  作者：William S. Johnson、Wesley E. Shelberg

  DOI：10.1021/ja01226a038

  日期：1945.10