(E)-5-phenyl-3-penten-2-one | 42762-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenyl-3-penten-2-one
• 英文别名: (E)-5-phenylpent-3-en-2-one；Phenyl ethylidene acetone
• CAS: 42762-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: FBDLPZQWOVGYJU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-3-penten-2-one 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以44%的产率得到5-苯基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃与 N-氟苯磺酰亚胺的自由基加氢胺化。

  摘要：

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。

  DOI：

  10.1002/anie.202110178
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-phenylpropenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到(E)-5-phenyl-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的癌症化学预防剂的新合成物，它是由反式公共酸制成的13-oxo-15,16-dinorlabda-8（17），11E-dien-19-oic acid。

  摘要：

  从金钟柏茎皮中分离出来的拉丹烷二萜，（-）-13-oxo-15,16-dinorlabda-8（17），11E-dien-19-oic acid [（-）-1a]描述了由主要成分反式-共用酸（3a）制成的standishii（GORD。）CARR。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1625

文献信息

• Efficient Dimerization Disruption of <i>Leishmania infantum</i> Trypanothione Reductase by Triazole-phenyl-thiazoles
  作者：Alejandro Revuelto、Héctor de Lucio、Juan Carlos García-Soriano、Pedro A. Sánchez-Murcia、Federico Gago、Antonio Jiménez-Ruiz、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00206

  日期：2021.5.13

  chemotype that yields noncompetitive, slow-binding inhibitors of LiTryR. Several compounds bearing (poly)aromatic substituents dramatically improve the ability to disrupt LiTryR dimerization relative to reference imidazoles. Molecular modeling studies identified an almost unexplored hydrophobic region at the interfacial domain as the putative binding site for these compounds. A subsequent structure-based

  通过破坏其同二聚体界面来抑制婴儿利什曼原虫锥硫酮二硫化物还原酶（Li TryR）已被证明是寻找新型抗利什曼原虫药物的替代且尚未开发的策略。概念证明首先是通过肽和肽模拟物获得的。基于之前报道的含有咪唑-苯基-噻唑支架的二聚化干扰剂，我们现在报道了一种新的基于 1,2,3-三唑的化学型，该化学型产生非竞争性、缓慢结合的Li TryR 抑制剂。相对于参考咪唑，几种带有（多）芳香族取代基的化合物显着提高了破坏Li TryR 二聚化的能力。分子建模研究确定了界面域中几乎未被探索的疏水区域作为这些化合物的假定结合位点。随后基于结构的设计产生了一种对称的三唑类似物，它表现出比Li TryR 更有效的抑制活性，并增强了杀利什曼病的活性。值得注意的是，其中几种新型含三唑化合物能够杀死细胞培养物中的细胞外和细胞内寄生虫。
• Straightforward Access to α-Methylamines through Cross-Metathesis
  作者：Michèle Bertrand、Gérard Gil、Stéphane Gastaldi、Florent Poulhès、Rémy Sylvain、Patricia Perfetti

  DOI：10.1055/s-0029-1218672

  日期：2010.4

  A two-step procedure involving cross-metathesis and reductive amination enables easy access to α-methylamines and α,α′-dimethyldiamines from a wide variety of terminal olefins.

  一种涉及交叉易位和还原胺化的两步过程，使得从多种末端烯烃轻松制备α-甲基胺和α,α′-二甲基二胺成为可能。
• One-pot selective oxidation/olefination of primary alcohols using TEMPO–BAIB system and stabilized phosphorus ylides
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.100

  日期：2006.1

  A one-pot process for the synthesis of α,β-unsaturated esters from a variety of alcohols, obtained in good yields and diastereoselectivities, is described. The use of BAIB/TEMPO system at the oxidizing step authorizes the chemoselective homologation of primary alcohols in the presence of secondary ones.

  描述了一种由多种醇合成α，β-不饱和酯的一锅法，该方法具有良好的收率和非对映选择性。在氧化步骤中使用BAIB / TEMPO系统可在存在仲醇的情况下授权伯醇的化学选择性同系物。
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. X. An Improved Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from Carbonyl Compounds with Carbon Homologation through α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masayuki Itoh、Teruhiko Ohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1839

  日期：1987.5

  derived from ketones and chloromethyl phenyl sulfoxide or 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with lithium perchlorate in the presence of tributylphosphine oxide in toluene at 110 °C for about 1–3 h gave α,β-unsaturated aldehydes or α,β-unsaturated ketones in high yields. In contrast to these results, the α,β-epoxy sulfoxides derived from aldehydes did not give the desired α,β-unsaturated ketones. In this

  在三丁基氧化膦的存在下，在甲苯中，在 110 °C 的条件下，用高氯酸锂处理衍生自酮和氯甲基苯亚砜或 1-氯烷基苯亚砜的 α,β-环氧亚砜约 1-3 小时，得到 α,β-不饱和醛或高产率的 α,β-不饱和酮。与这些结果相反，衍生自醛的 α,β-环氧亚砜没有得到所需的 α,β-不饱和酮。在这种情况下，用苯硫醇和间氯过苯甲酸依次处理 α,β-环氧亚砜，得到 α-苯基亚磺酰化酮，将其在 110°C 的甲苯中加热，以良好的总产率得到所需的烯酮。通过该方法获得的α,β-不饱和醛的氧化以高产率得到α,β-不饱和羧酸。