5-allyl-6-chloropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 142530-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-allyl-6-chloropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-allyl-6-chlorouracil；5-allyl-6-chloro-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-chloro-5-prop-2-enyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142530-55-0
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₂
• 分子量: 186.598
• InChiKey: XXLHULJXXOJMGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-6-chloropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,5-dimethyl-4-methylamino-2,3-dihydrofuro<3,2-e>pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 7-Alkyl-1,3,6-trimethylpyrrolo(2,3-d)pyrimidines and 4-Alkylamino-2,5-dimethyl-2,3-dihydrofuro(3,2-e)pyrimidines.

  摘要：

  7-烷基-1,3,6-三甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮可通过6-烷氨基-5-烯丙基-1,3-二甲基尿嘧啶（该化合物由5-烯丙基-6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶和烷基胺反应得到）与双(乙腈)钯(II)氯化物的处理而容易地合成。此外，4-烷氨基-2,5-二甲基-2,3-二氢呋喃[3,2-e]嘧啶-6-酮可通过5-烯丙基-6-氯-1-甲基尿嘧啶与烷基胺的反应而容易地合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.846
• 作为产物：
  描述：

  5-烯丙基-2,4,6-三氯嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以41%的产率得到5-allyl-6-chloropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 7-Alkyl-1,3,6-trimethylpyrrolo(2,3-d)pyrimidines and 4-Alkylamino-2,5-dimethyl-2,3-dihydrofuro(3,2-e)pyrimidines.

  摘要：

  7-烷基-1,3,6-三甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮可通过6-烷氨基-5-烯丙基-1,3-二甲基尿嘧啶（该化合物由5-烯丙基-6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶和烷基胺反应得到）与双(乙腈)钯(II)氯化物的处理而容易地合成。此外，4-烷氨基-2,5-二甲基-2,3-二氢呋喃[3,2-e]嘧啶-6-酮可通过5-烯丙基-6-氯-1-甲基尿嘧啶与烷基胺的反应而容易地合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.846

文献信息

• Carboxylic acid peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060142355A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  Peri-substituted, fused bicyclic ring carboxylic acids useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  揭示了对于治疗或预防前列腺素介导的疾病或病状有用的取代周边，融合双环环酸类化合物。这些化合物的一般公式为。一个代表性的例子是：
• WO2006/44415
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rapid Access to 10-(Cyclohexylimino)-7,9-diazaspiro[4.5]decane-6,8-dione Derivatives for HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibition via Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis
  作者：Xiaowei Wang、Junyi Liu、Tongbo Zhang、Shaotong Wu、Yuanyuan Cao、Yuhong Fu、Ying Guo、Liang Zhang、Li Li、Han Zhou、Xiangyi Liu、Chao Li、Xiaowan Tang、Zhili Zhang、Chao Tian

  DOI：10.1055/s-0033-1339179

  日期：——

  HIV-1 reverse transcriptase, a multifunctional enzyme critical in the viral replication process, is an important target for suppression of virus spread. To date, there has been considerable effort to develop drugs against this enzyme with high activity and specificity, notably TNK-651 and its derivatives. In order to further improve the efficacy and to explore the structure-activity relationship, we have introduced the diazaspiro[4.5]decane-6,8-dione scaffold, with both a pyrimidine and an alicyclic ring, and have synthesized several new compounds in this class. Appreciable overall yield was achieved with minimized purification of the intermediates. Several compounds were tested against HIV-1 reverse transcriptase in vitro using nevirapine as a reference. One compound showed potent inhibitory activity, with an IC50 value (ca. 1.65 M) comparable to that of nevirapine. Our synthetic method provides a rapid access to compounds in this class. Thus, many other similar compounds can be further studied in a timely and cost-effective manner.
• CARBOXYLIC ACID PERI - SUBSTITUTED BICYCLICS FOR OCCLUSIVE ARTERY DISEASE
  申请人：Decode Genetics, Inc.

  公开号：EP1814881A2

  公开（公告）日：2007-08-08
• US7714017B2
  申请人：——

  公开号：US7714017B2

  公开（公告）日：2010-05-11