(E,E)-N-Cyclohexyl-1-aza-1,3-pentadien | 32820-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E,E)-N-Cyclohexyl-1-aza-1,3-pentadien
• 英文别名: but-2-enylidenecyclohexylamine；N-Cyclohexylcrotonaldimin；N-Crotylidencyclohexylamin
• CAS: 32820-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: JPFZCSFQPGYDHI-QDWNBNDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-N-Cyclohexyl-1-aza-1,3-pentadien 在 萘 、 chromium tricarbonyl 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 反应 19.0h， 以100%的产率得到N-丁環己胺
  参考文献：
  名称：

  Arene Chromium Tricarbonyl Catalyzed Reactions in Organic Synthesis

  摘要：

  酞烯铬三羰基络合物在合成有机化学中得到了广泛应用。本文讨论了这些络合物在氢化和异构化中的催化活性。此外，还回顾了它们在生物重要化合物如前列腺素、性信息素和抗肿瘤抗生素合成中的应用。 1. 引言 2. 共轭二烯的氢化 2.1 催化活性和反应机制 2.2 在有机合成中的应用 2.2.1 非环烯烃的立体控制 2.2.2 环外烯烃的立体控制 3. 酞烯·Cr(CO)₃作为氢化催化剂的适用范围和局限性 3.1 炔烃的氢化 3.2 烯酮的氢化 3.3 其他官能团的氢化 4. 共轭二烯的异构化 4.1 共轭二烯的立体控制1,5-氢迁移 4.2 在有机合成中的应用 5. 结论与展望

  DOI：

  10.1055/s-1993-25917
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 环己胺 生成 (E,E)-N-Cyclohexyl-1-aza-1,3-pentadien
  参考文献：
  名称：

  电子和空间控制有机锂试剂与烯醛胺的区域选择性加成反应。

  摘要：

  衍生自萘-1-甲醛和无环α，β-不饱和醛的亚胺与有机锂试剂的反应方式取决于亚胺氮原子上取代基的特征。在氮原子上具有吸电子芳基的亚胺表现为朝向有机锂试剂的1,2-亚胺。相反，带有烷基或庞大的芳基的亚胺有利于有机锂试剂的1，4-加成。基于分子轨道计算，合理化了亚胺氮原子上取代基的电子和空间反应模式调节。

  DOI：

  10.1021/jo015766b

文献信息

• Anti-inflammatory furanone compounds
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0429287A2

  公开（公告）日：1991-05-29

  The invention relates to compounds of the formula (A): wherein R₁ is C₁-C₁₇ alkyl or alkenyl having 1-5 unconjugated double bonds, carbocyclic aryl (C₁-C₁₇ alkyl or alkenyl having 1-5 unconjugated double bonds), or heteroaryl (C₁-C₁₇ alkyl or alkenyl having 1-5 unconjugated double bonds), cyclohexyl or cyclohexyl-(C₁-C₁₇ alkyl or alkenyl having 1-5 unconjugated double bonds); X is R₁ being linked to X through bond a; R₂ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; and R₃ is hydrogen or C₁-C₁₂ alkanoyl. Such compounds have anti-inflammatory, immunosuppressive and anti-proliferative activity and are useful in treating psoriasis and modifying calcium homeostasis. A compound of the invention is 4-[3,6-dihydro-6-hydroxy-5-(3-phenylpropyl)-2H-pyran-2-yl]-5-hydroxy-2-(5H)-furanone.

  本发明涉及式 (A) 的化合物： 其中 R₁ 是具有 1-5 个未共轭双键的 C₁-C₁₇ 烷基或烯基、碳环芳基（具有 1-5 个未共轭双键的 C₁-C₁₇ 烷基或烯基）、或杂芳基（具有 1-5 个未共轭双键的 C₁-C₁₇ 烷基或烯基）、环己基或环己基-（具有 1-5 个未共轭双键的 C₁-C₁₇ 烷基或烯基）； X 是 R₁ 通过键 a 与 X 连接； R₂ 是氢或 C₁-C₄ 烷基；以及 R₃ 是氢或 C₁-C₁₂ 烷酰基。 此类化合物具有抗炎、免疫抑制和抗增殖活性，可用于治疗牛皮癣和调节钙平衡。本发明的一种化合物是 4-[3,6-二氢-6-羟基-5-(3-苯基丙基)-2H-吡喃-2-基]-5-羟基-2-(5H)-呋喃酮。
• Huenig, Siegfried; Schaefer, Matthias; Schweeberg, Walter, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 205 - 210
  作者：Huenig, Siegfried、Schaefer, Matthias、Schweeberg, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ?,?-disubstituted aldehydes involving metallated 1-aza-1,3-butadienes in the presence of phosphine complexes of palladium
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、D. L. Minsker、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00963504

  日期：1991.10

  A novel catalytic method was developed for the synthesis of alpha,beta-disubstituted aldehydes by the reaction of N-, O-, and S-containing allyl electrophiles with magnesium azaenolates obtained by metallation of alpha,beta-unsaturated imines by Grignard reagents. The reaction is carried out with high regio- and stereo-selectivity in the presence of phosphine complexes of palladium.
• Design, Synthesis, and Application of a <i>C</i>₂ Symmetric Chiral Ligand for Enantioselective Conjugate Addition of Organolithium to α,β-Unsaturated Aldimine
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Koga、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo9813181

  日期：1998.12.1

  A C-2 symmetric chiral diether ligand, (1R,2R)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane was designed and synthesized on the basis of the concept of an asymmetric oxygen atom. Mediated by the chiral diether, high enantioselectivities were achieved in conjugate addition of organolithiums to naphthaldehyde imine and cyclic and acyclic alpha,beta-unsaturated aldimines. The absolute configuration of the product is predictable by the model.
• Novel strategy of using a C2 symmetric chiral diether in the enantioselective conjugate addition of an organolithium to an .alpha.,.beta.-unsaturated aldimine
  作者：Kiyoshi Tomioka、Mitsuru Shindo、Kenji Koga

  DOI：10.1021/ja00203a032

  日期：1989.10