N-nitrosodimethylurethane | 10165-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-nitrosodimethylurethane
• 英文别名: methyl-nitroso-carbamic acid methyl ester；Methyl-nitroso-carbamidsaeure-methylester；N-Nitroso-N-methyl-urethylan；Methyl methylnitrosocarbamate；methyl N-methyl-N-nitrosocarbamate
• CAS: 10165-17-0
• 化学式: C₃H₆N₂O₃
• 分子量: 118.092
• InChiKey: RSSCCBLPBDRESU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitrosodimethylurethane 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,4-Dimethyl-1,4-di(ethoxycarbonyl)tetrazene
  参考文献：
  名称：

  Klobbie, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1890, vol. 9, p. 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基甲基氨基甲酸酯 在 磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-nitrosodimethylurethane
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU AYANT TRAIT À CEUX-CI

  摘要：

  将碳-碳多键转化为环丙烷环的过程，包括将N-烷基-N-亚硝基化合物加入烯烃前体、水性碱和Pd(II)催化剂的混合物中，其中N-烷基-N-亚硝基化合物直接从烷基胺衍生物、NaNO2和酸中获得，通过将N-烷基-N-亚硝基化合物从水相中相分离。

  公开号：

  WO2015059290A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-环戊基环己酮 在 甲醇 、 N-nitrosodimethylurethane 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-cyclopentyl-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Mousseron; Mousseron-Canet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1220,1224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE CONVERSION OF ABIENOL TO SCLAREDIOL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA CONVERSION D'ABIÉNOL EN SCLAREDIOL
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2016146769A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  A method of selective conversion of Abienol, represented by formula 1, to Sclareodial, represented by formula 2 by ozonolysis and subsequent reduction. The ozonolysis is carried out at temperatures above -60 °C, preferably in nonhalogenated solvents. R is selected from H, acetals, aminals, optionally substituted alkyl groups, such as benzyl group, carboxylates such as acetates or formates, carbonates such as methyl or ethyl carbonates, carbamates, and any protecting group which can be attached to 1 and cleaved from 2, R' is selected from CH=CH2, an alkyl moiety with C2-C20, e.g. CH2-CH3, or a cycloalkyl or polycycloalkyl moiety with C3-C20, e.g. cyclopropyl, optionally alkylated, respectively, and the wavy bond is depicting an unspecified configuration of the adjacent double bond between C2 and C3.

  一种通过臭氧化和随后还原选择性转化Abienol（化学式1）为Sclareodial（化学式2）的方法。臭氧化在-60°C以上的温度下进行，最好在非卤代溶剂中进行。R可以选择为H、缩醛、缩胺、可选的取代烷基，如苄基、羧酸酯，如乙酸盐或甲酸盐、碳酸酯，如甲基或乙基碳酸酯、氨基甲酸酯，以及可以附加到1并从2中断裂的任何保护基团，R'可以选择为CH=CH2、具有C2-C20的烷基残基，例如CH2-CH3，或具有C3-C20的环烷基或多环烷基残基，例如环丙基，分别进行烷基化，波浪线表示C2和C3之间相邻双键的未指定构型。
• Brintzinger; Pfannstiel, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 378
  作者：Brintzinger、Pfannstiel

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt,O., Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 2476
  作者：Schmidt,O.

  DOI：——

  日期：——
• MAKSIMOVA, T. N.;VELIKORODOV, A. V., VINITI 119-82DEP
  作者：MAKSIMOVA, T. N.、VELIKORODOV, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU AYANT TRAIT À CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015059290A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A process of converting a carbon-carbon multiple bond to a cyclopropane ring, comprising the addition of a N-alkyl-N-nitroso compound to a mixture of alkene precursor, aqueous base and Pd(II)-catalyst, with the N-alkyl-N-nitroso compound obtained directly from an alkyl amine derivative, NaNO2 and an acid via phase separation of the N-alkyl-N-nitroso compound from the aqueous phase.

  将碳-碳多键转化为环丙烷环的过程，包括将N-烷基-N-亚硝基化合物加入烯烃前体、水性碱和Pd(II)催化剂的混合物中，其中N-烷基-N-亚硝基化合物直接从烷基胺衍生物、NaNO2和酸中获得，通过将N-烷基-N-亚硝基化合物从水相中相分离。