4-(3-allyl-1-iso-propyl-ureido)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester | 605629-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-allyl-1-iso-propyl-ureido)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 4-[propan-2-yl(prop-2-enylcarbamoyl)amino]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 605629-55-8
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₃
• 分子量: 341.41
• InChiKey: PXPRWCSGDXXTQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-allyl-1-iso-propyl-ureido)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-allyl-1-isopropyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能多样的嘧啶环氮取代基的官能化吡咯并[3,2-d]嘧啶的多样性导向合成。

  摘要：

  由4-氧代-N-（PhF）分四个步骤合成了九种2,4-二氧代-2,3,4,5-四氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸苄酯12脯氨酸苄酯7的一般方法，其中分子多样性的元素很容易加到嘧啶氮上。使用苄基，烯丙基和异丙基胺将4-氧代脯氨酸7转化为相应的氨基吡咯8，然后用苯基，烯丙基和异氰酸乙酯处理，得到9种不同的脲9。4-Ureido-1H-吡咯-2-羧酸苄基然后使用三氯乙酰氯的乙腈溶液将酯9转化为相应的吡咯并[3,2-d]嘧啶12，然后用Cs（2）CO（3）处理。从甲苯中结晶可得到所需的脱氮嘌呤类化合物，脯氨酸7的总收率为37-55％。

  DOI：

  10.1021/jo034684f
• 作为产物：
  描述：

  3-异氰酸丙烯 、 4-allylamino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-(3-allyl-1-iso-propyl-ureido)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能多样的嘧啶环氮取代基的官能化吡咯并[3,2-d]嘧啶的多样性导向合成。

  摘要：

  由4-氧代-N-（PhF）分四个步骤合成了九种2,4-二氧代-2,3,4,5-四氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸苄酯12脯氨酸苄酯7的一般方法，其中分子多样性的元素很容易加到嘧啶氮上。使用苄基，烯丙基和异丙基胺将4-氧代脯氨酸7转化为相应的氨基吡咯8，然后用苯基，烯丙基和异氰酸乙酯处理，得到9种不同的脲9。4-Ureido-1H-吡咯-2-羧酸苄基然后使用三氯乙酰氯的乙腈溶液将酯9转化为相应的吡咯并[3,2-d]嘧啶12，然后用Cs（2）CO（3）处理。从甲苯中结晶可得到所需的脱氮嘌呤类化合物，脯氨酸7的总收率为37-55％。

  DOI：

  10.1021/jo034684f

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Functionalized Pyrrolo[3,2-<i>d</i>]pyrimidines with Variation of the Pyrimidine Ring Nitrogen Substituents
  作者：Félix-Antoine Marcotte、Frederik J. R. Rombouts、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo034684f

  日期：2003.9.1

  by treatment with phenyl, allyl, and ethyl isocyanate gave nine different ureas 9. 4-Ureido-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl esters 9 were then converted into the respective pyrrolo[3,2-d]pyrimidines 12 using trichloroacetyl chloride in acetonitrile followed by treatment with Cs(2)CO(3). Crystallization from toluene gave the desired deazapurines in 37-55% overall yield from proline 7.

  由4-氧代-N-（PhF）分四个步骤合成了九种2,4-二氧代-2,3,4,5-四氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸苄酯12脯氨酸苄酯7的一般方法，其中分子多样性的元素很容易加到嘧啶氮上。使用苄基，烯丙基和异丙基胺将4-氧代脯氨酸7转化为相应的氨基吡咯8，然后用苯基，烯丙基和异氰酸乙酯处理，得到9种不同的脲9。4-Ureido-1H-吡咯-2-羧酸苄基然后使用三氯乙酰氯的乙腈溶液将酯9转化为相应的吡咯并[3,2-d]嘧啶12，然后用Cs（2）CO（3）处理。从甲苯中结晶可得到所需的脱氮嘌呤类化合物，脯氨酸7的总收率为37-55％。