3-acetyl-2-methyl-4H-chromen-4-one | 10037-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-acetyl-2-methylchromone；3-Acetyl-2-methyl-chromon；3-Acetyl-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one；3-acetyl-2-methylchromen-4-one
• CAS: 10037-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: LZJFGCZRSNJCJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5-89.5 °C
• 沸点：
  332.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-4H-chromen-4-one 在 双氧水 、 乙二醇 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Chandra, Kanta; Pal, Chandana; Maiti, Jharna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1489 - 1494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-acetyl-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与重氮化合物之间可控的Rh（III）催化环空：色酮和苯并呋喃的不同合成

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的水杨醛和重氮化合物之间具有可控的化学选择性的环化反应。AgNTf 2通过串联的C–H活化/脱羰/环化过程有利于苯并呋喃，而AcOH通过C–H活化/环化途径生成色酮。该反应表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，由于原位脱羰取向作用，仅获得了单一的苯并呋喃的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03355

文献信息

• Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H/O–H Functionalization of Salicylaldehydes for the Synthesis of Chromones at Room Temperature
  作者：Dhanaji M. Lade、Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01139

  日期：2019.7.19

  C–H/O–H-bond functionalization of salicylaldehydes with α-diazocarbonyl compounds for the synthesis of chromones under redox-neutral conditions. The reaction proceeds at room temperature and displays excellent functional group tolerance along with high yields of the corresponding products. The developed reaction protocol was successfully applied for the late-stage functionalization of estrone derivative

  在这里，我们报道了Cp * Ir（III）催化的水杨醛与α-重氮羰基化合物的水合醛CH-H / O-H键官能化，用于在氧化还原中性条件下合成色酮。反应在室温下进行，显示出优异的官能团耐受性以及相应产物的高产率。所开发的反应方案已成功应用于雌酮衍生物的后期功能化。
• On-Water Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H Functionalization for the Synthesis of Chromones through Annulation of Salicylaldehydes with Diazo-Ketones
  作者：Suvankar Debbarma、Md Raja Sk、Biswabrata Modak、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00418

  日期：2019.5.17

  A high-valent Ir(III)-catalyzed C–H bond functionalization is carried out for the first time on water for the synthesis of a biologically relevant chromone moiety. The C–H activation and annulation of salicylaldehydes with diazo-compounds provided the desired chromones. The synthesis of C3-substitution-free chromones has also been demonstrated by a one-pot decarboxylation by employing tert-butyl diazoester

  首次在水上进行高价Ir（III）催化的C–H键官能化，以合成生物学相关的色酮部分。水杨醛与重氮化合物的CH活化和环化提供了所需的色酮。通过使用叔丁基重氮酯进行一锅脱羧也证明了不含C 3取代的色酮的合成。产物色酮的C3和C5 C–H活化也可在不同条件下进行，以进一步多样化。
• Benzopyrans. Part 41. Reactions of 2-(2-dimethylaminovinyl)-1-benzopyran-4-ones with various dienophiles
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Samita Bhattacharyya、Chandreyi Ghosh、Amarendra Patra

  DOI：10.1039/a903145f

  日期：——

  propiolate (EP) ultimately gives xanthenones 33, 34 and 37, respectively, the latter being admixed with flavone 43. Enamine 2, cyclisable to xanthenone 11, gives 33 and 35 with DMAD, and 37 and 44 with EP. Reaction of 3 with DMAD affords 36 exclusively.

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。
• Benzopyrans. Part 30. Synthesis of substituted xanthones from 3-acyl-2-methyl-1-benzopyran-4-ones
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Sirin Sahana、Amarendra Patra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89924-5

  日期：1993.5

  The xanthone 8 results from the base catalysed self-condensation of the chromone 1. The chromone 2 gives the xanthones 9 and 11 with sodium and DMF-POCl3 respectively, phenol 14 with NaOMe, and the pyran 22 with 2-thiomethylchromone 6. The enamine 16 on Vilsmeier-Haak reaction affords the chloroxanthone 12. The pyran 15, isolated as a byproduct from the reaction of ω-acetyl-2-hydroxyacetophenone with

  an吨酮8是由色酮1的碱催化的自缩合产生的。色酮2分别为氧杂蒽9和11加上钠和DMF-POCl 3，苯酚14含有NaOMe，而吡喃22含有2-硫代甲基色酮6。Vilsmeier-Haak反应中的烯胺16提供了氯吨蒽酮12。从ω-乙酰基-2-羟基苯乙酮与HC（OEt）3 -Ac 2 O的反应中分离出的副产物吡喃15提供了x吨酮13 通过与NaOMe在MeOH中的回流进行回流。
• Conjugate addition to chromones: Synthesis of substituted 4-chromanones
  作者：Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81422-2

  日期：1984.1

  Chromones activated by carbonyl substituents at C-3 are transformed into the corresponding 2-methyl 4-chromanones by treating with lithium dimethylcuprate

  通过用二甲基二甲基碳酸锂处理，将在C-3处被羰基取代基活化的色酮转化为相应的2-甲基4-色酮