S-methyl benzenethiosulfinate | 133751-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl benzenethiosulfinate
• 英文别名: Benzolthiosulfinsaeure-S-methylester；S-Methyl benzenesulfinothioate；methylsulfanylsulfinylbenzene
• CAS: 133751-14-1
• 化学式: C₇H₈OS₂
• 分子量: 172.272
• InChiKey: FCHQAWWPYNTEGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl benzenethiosulfinate 在 pseudomonas putida NCIMB 8859 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  酶催化的1,2-二硫键氧化生成手性硫代亚磺酸盐，亚砜和顺式-二氢二醇代谢物†

  摘要：

  通过化学和酶促（过氧化物酶，单加氧酶，双加氧酶）氧化方法和手性固定相HPLC拆分外消旋的硫代亚磺酸盐，通过环状1,2-二硫化物的不对称硫氧化获得对映体富集和对映体纯的硫代亚磺酸盐。测定了手性硫代亚磺酸盐的对映体过量值，绝对构型和构型稳定性。当非环状和环状1,2-二硫化物用作假单胞菌的底物时，甲基苯基亚砜，苯并[ c ]噻吩顺式-4,5-二氢二醇和1,3-二氢苯并[ c ]噻吩衍生物是分离出的未预期类型的​​代谢物。恶臭株。提出了可能的生物合成途径，用于由1,4-二氢苯并-2,3-二噻吩生产代谢物，包括新型的顺式-二氢二醇代谢物，该代谢物也衍生自苯并[ c ]噻吩和1,3-二氢苯并[ c ]噻吩。

  DOI：

  10.1039/c4ra02923b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 、 甲硫醇 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKATA TOSHIKAZU; KIM YONG HAE; OAE SHIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 5, 1143-1147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mode of oxidations of organosulfur compounds: Example of nucleophilic oxygenations of thiolsulfinates
  作者：Shigeru Oae、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77448-x

  日期：1980.1

  Two types of oxygenative oxidations (Nucleophilic and Electrophilic Oxidations) of sulfur atom are proposed and a typical mode of nucleophilic oxidation is shown with a few unsymmetrical thiolsulfinates.

  提出了硫原子的两种类型的氧化性氧化（亲核性和亲电性氧化），并显示了典型的亲核性氧化方式和一些不对称的硫代亚磺酸盐。
• Selective Oxidation of Unsymmetrical Thiosulfinic<i>S</i>-Esters to the Corresponding Thiosulfonic<i>S</i>-Esters with NaIO₄
  作者：Toshikazu Takata、Yong Hae Kim、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.54.1443

  日期：1981.5

  Unsymmetrical thiosulfinic S-esters were oxidized with sodium metaperiodate in aqueous media to the corresponding unsymmetrical thiosulfonic S-esters nearly quantitatively. The oxidation was accelerated by addition of a catalytic amount of inorganic and organic acids or halogen. Sulfinic esters were produced competitively along with the thiosulfonic S-esters in the oxidation of thiosulfinic S-esters in aqueous alcohol. However, unsymmetrical disulfides were not oxidized selectively to the corresponding unsymmetrical thiosulfonic S-esters but a mixture of both symmetrical and unsymmetrical thiosulfonic testers was obtained.

  不对称硫亚磺酸S-酯在含水介质中与偏过氧化钠发生氧化反应，几乎完全转化为相应的非对称硫磺酸S-酯。加入催化量的无机酸、有机酸或卤素可加速氧化反应。在含水酒精中，硫亚磺酸S-酯与硫磺酸S-酯发生氧化反应时，亚磺酸酯会与硫磺酸S-酯同时生成。然而，非对称二硫醚不会选择性氧化为相应的非对称硫磺酸S-酯，而是生成对称硫磺酸S-酯和非对称硫磺酸S-酯的混合物。
• OAE SHIGERU; TAKATA TOSHIKAZU, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 33, 3213-3216
  作者：OAE SHIGERU、 TAKATA TOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——
• OAE, SHIGERU;TAKATA, TOSHIKAZU;KIM, YONG, HAE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2484-2494
  作者：OAE, SHIGERU、TAKATA, TOSHIKAZU、KIM, YONG, HAE

  DOI：——

  日期：——
• OAE SHIGERU; FUKUSHIMA DAIKICHI; KIM Y. H., CHEM. LETT., 1978, NO 3, 279-280
  作者：OAE SHIGERU、 FUKUSHIMA DAIKICHI、 KIM Y. H.

  DOI：——

  日期：——