S-methyl benzenethiosulfonate | 1125-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl benzenethiosulfonate
• 英文别名: S-methyl benzenesulfonothioate；methyl benzenethiosulfonate；Benzolthiosulfonsaeure-S-methylester；Methylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 1125-25-3
• 化学式: C₇H₈O₂S₂
• 分子量: 188.271
• InChiKey: OUIUETPSTFDLHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl benzenethiosulfonate 在 乙醇 、 sodium carbonate 作用下， 生成 甲硫甲基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  246.含硫原子的基团的迁移

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320001819
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基二硫醚 在 sodium sulfinate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-methyl benzenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的可见光诱导自由基级联反应组装硫代磺酰化吡咯并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  开发了可见光诱导的 1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的自由基多米诺反应，以中等至良好的产率生成硫代磺酰化吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。该反应在不含过渡金属的条件下进行，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。通过光催化促进的能量转移途径激活了涉及硫代磺酸盐的可能途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02082

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Trifunctionalization of Olefins: An Access to Functionalized β-Keto Thiosulfones
  作者：Shuai Huang、Nuligonda Thirupathi、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01161

  日期：2018.8.17

  Aerobic oxidative trifunctionalization of olefins for the synthesis of functionalized β-keto thiosulfones has been described. The transformation proceeds through molecular oxygen activation under copper catalysis and forms the two new C–S bonds in a single operation using mild conditions. A novel Cu-catalyzed sulfonyl radical addition/oxidation/funtionalization relay mechanism was proposed for the

  已经描述了用于合成官能化的β-酮硫代砜的烯烃的需氧氧化三官能化。转化过程是通过铜催化下的分子氧活化而进行的，并在温和条件下的一次操作中形成了两个新的C–S键。提出了一种新的Cu催化的磺酰基自由基加成/氧化/官能化中继机理。
• Magnesium Aldimines Prepared by Addition of Organomagnesium Halides to 2,4,6‐Trichlorophenyl Isocyanide: Synthesis of 1,2‐Dicarbonyl Derivatives
  作者：Kuno Schwärzer、Andreas Bellan、Maximilian Zöschg、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201900903

  日期：2019.7.17

  The selective addition of organomagnesium reagents to 2,4,6‐trichlorophenyl isocyanide leading to magnesiated aldimines is reported. These aldimines react with Weinreb amides, ketones, or carbonates to provide the corresponding carbonyl derivatives after acidic cleavage. This allows for an efficient synthesis of 1,2‐dicarbonyl compounds and α‐hydroxy ketones.

  据报道有选择地将有机镁试剂添加到2,4,6-三氯苯基异氰化物中，生成镁化的亚胺。这些醛亚胺与Weinreb酰胺，酮或碳酸盐反应，在酸性裂解后可提供相应的羰基衍生物。这样可以有效地合成1,2-二羰基化合物和α-羟基酮。
• Sulfur containing compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220524A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention is directed to novel and known stufur containing compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof that have utility as antifungals and as antiproliferative agents against mammalian cells, in particular cancer cells and most particularly leukemia-derived cells. The invention provides a method for synthesizing certain of the sulfur containing compounds that is more efficient than previously known methods.

  这项发明涉及新颖且已知的含有硫的化合物以及具有抗真菌活性和作为哺乳动物细胞，特别是癌细胞，尤其是白血病来源细胞的抗增殖剂的药用可接受盐。发明提供了一种合成某些含硫化合物的方法，该方法比先前已知的方法更有效。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Difunctionalization of Styrenes with Thiosulfonates and Arylboronic Acids via a Radical Relay Pathway
  作者：Qingjin Liang、Patrick J. Walsh、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/acscatal.9b04887

  日期：2020.2.21

  intermolecular difunctionalization strategy of styrenes with methyl thiosulfonates and arylboronic acids has been developed. This method provides an efficient and straightforward avenue to a broad range of 2,2-diarylethyl sulfone derivatives from readily available methyl thiosulfonates and commercially available styrene and arylboronic acid derivatives. The diverse substrate scope attests to the high

  已经开发了一种通用且实用的苯乙烯与硫代磺酸甲酯和芳基硼酸的铜催化的分子间双官能化策略。该方法为从容易获得的甲基硫代磺酸甲酯和市售的苯乙烯及芳基硼酸衍生物中广泛的2，2-二芳基乙基砜衍生物提供了一种有效而直接的途径。不同的底物范围证明了该反应的高官能团耐受性。该协议的温和性质使其适用于生物活性天然产物的后期功能化。机理研究支持了磺酰基自由基的作用并证实了铜催化的自由基中继途径。
• Preparation of Fully Substituted Anilines for the Synthesis of Functionalized Indoles
  作者：Armin H. Stoll、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol7025872

  日期：2008.1.1

  A wide range of highly functionalized indoles were prepared by the successive magnesiation of readily available o-alkynyl protected anilines using TMPMgCl.LiCl or LDA, followed by a KH-mediated cyclization reaction.

  通过使用TMPMgCl.LiCl或LDA依次放大容易获得的邻炔基保护的苯胺，制备大量高度官能化的吲哚，然后进行KH介导的环化反应。