3-allyl-imidazolidine-2,4-dione | 89532-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-allyl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-Allyl-imidazolidin-2,4-dion；3-allylimidazolidine-2,4-dione；3-(Prop-2-en-1-yl)imidazolidine-2,4-dione；3-prop-2-enylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 89532-66-1
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD04276538
• 分子量: 140.142
• InChiKey: QHWUAGOQTZKGMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-imidazolidine-2,4-dione 、 三氟乙酸 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-(5-(4-fluorophenyl)pyridin-2-yl)allyl)imidazolidine-2,4-dione trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-substituted amides comprising an unsaturated or cyclic linker group, and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  本发明涉及公式I的N-烷基酰胺， 其中A、Het、X、R1、R2和R3具有权利要求中所指示的含义，这些化合物调节内皮型一氧化氮（NO）合酶的转录，并且是有价值的药理活性化合物。具体地，公式I的化合物上调内皮型一氧化氮合酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或恢复降低的NO水平的情况。本发明还涉及制备公式I化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及利用公式I化合物制造用于刺激内皮型一氧化氮合酶表达或治疗各种疾病的药物，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏功能不全等。

  公开号：

  EP1741708A1
• 作为产物：
  描述：

  N-allylpropanediamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到3-allyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Dyall, Leonard K., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 3, p. 451 - 461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-CYANOPYRROLOPYRIMIDINES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] 2-CYANOPYRROLOPYRIMIDINES ET UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES DE CELLES-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004069256A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to pyrrolo pyrimidines of formula (I), wherein Y represents -(CH2)t-O- or -(CH2)r-S-, p is 1 or 2, r is 1, 2 or 3, t is 1, 2 or 3, or Y is -(CH2)j- or -CH=CH-, j is 1 or 2; p is 1 or 2, or Y is -(CH2)f-, f is 1 or 2, p is 1, and the further radicals and symbols have the meaning as defined herein; their preparation, their use as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing them, the use of such a compound for the manufacture of a pharmaceutical preparation for the treatment of neuropathic pain and to a method for the treatment of such a disease in animals, especially in humans.

  该发明涉及公式（I）中的吡咯嘧啶，其中Y代表-(CH2)t-O-或-(CH2)r-S-，p为1或2，r为1、2或3，t为1、2或3，或Y为-(CH2)j-或-CH=CH-，j为1或2；p为1或2，或Y为-(CH2)f-，f为1或2，p为1，以及进一步的基团和符号具有如本文所定义的含义；它们的制备，它们作为药物的用途，含有它们的药物组合物，利用这种化合物制备用于治疗神经病性疼痛的药物制剂的用途，以及用于治疗这种疾病的方法在动物中，尤其是在人类中。
• “In Water”: Organocatalyzed Diastereoselective Multicomponent Reactions toward 2-Azapyrrolizidine Alkaloid Scaffolds
  作者：Balakrishnan Rajarathinam、Kandhasamy Kumaravel、Gnanasambandam Vasuki

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00038

  日期：2017.7.10

  Synthesis of the 2-aza analogues of pyrrolizidine and spirooxindole-2-azapyrrolizidine hybrid, a spiro-tetracyclic scaffold possessing multiple contiguous stereocenters, by an exclusive regio-, chemo-, and diastereoselective multicomponent reaction in water is reported. This logical and didactical tactic has integrated the principles of an ideal organic synthesis, privileged substructure-based diversity-oriented

  据报道，通过在水中的区域，化学和非对映选择性的独家反应，合成了具有多个连续立体中心的螺-四环骨架的吡咯并立吲哚和螺环吲哚-2-氮杂吡咯并氮杂的2-氮杂类似物。这种逻辑和教学策略整合了理想的有机合成，基于特权子结构的面向多样性的合成和面向生物学的合成的原理，以访问杂合杂环支架。
• Combinatorial chemistry of hydantoins
  作者：Astrid Boeijen、John A.W Kruijtzer、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00429-6

  日期：1998.9

  Access to combinatorial chemistry of hydantoins is provided by convenient and versatile methods for the solid phase synthesis of libraries of 3,5-, 1,3- and 1,3,5-substituted hydantoins. The preparation of trisubstituted hydantoins features a Mitsunobu reaction for introduction of the substituent on N-1.

  通过固相合成3,5-，1,3-和1,3,5-取代的乙内酰脲的文库的便利且通用的方法，可提供乙内酰脲的组合化学方法。三取代乙内酰脲的制备具有将N-1上的取代基引入的Mitsunobu反应。
• 2-Cyanopyrrolopyrimidines and pharmaceutical uses thereof
  申请人：Buxton Paul Francis

  公开号：US20060247251A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The invention relates to pyrrolo pyrimidines of formula (I), wherein Y represents —(CH 2 ) t —O— or —(CH 2 ) r —S—, p is 1 or 2, r is 1, 2 or 3, t is 1, 2 or 3, or Y is —(CH 2 ) j — or —CH═CH—, j is 1 or 2; p is 1 or 2, or Y is —(CH 2 ) f —, f is 1 or 2, p is 1, and the further radicals and symbols have the meaning as defined herein; their preparation, their use as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing them, the use of such a compound for the manufacture of a pharmaceutical preparation for the treatment of neuropathic pain and to a method for the treatment of such a disease in animals, especially in humans.

  本发明涉及式(I)的吡咯吡嗪化合物，其中Y代表—(CH2)t—O—或—(CH2)r—S—，p为1或2，r为1、2或3，t为1、2或3，或Y为—(CH2)j—或—CH═CH—，j为1或2；p为1或2，或Y为—(CH2)f—，f为1或2，p为1，其余基团和符号的含义如本文所定义；制备它们，将它们用作药物，含有它们的制药组合物，使用这种化合物制备治疗神经病痛的药物制剂以及治疗这种疾病的方法，尤其是在动物，特别是人类中。
• Heteroaryl-Substituted Amides Comprising An Unsaturated Or Cyclic Linker Group, And Their Use As Pharmaceuticals
  申请人：STROBEL Harmut

  公开号：US20080167342A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to N-alkylamides of the formula I, in which A, Het, X, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of the formula I upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of the formula I for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.

  本发明涉及以下公式I的N-烷基酰胺，其中A、Het、X、R1、R2和R3具有声明中指出的含义，这些化合物调节内皮型一氧化氮(NO)合酶的转录，并是有价值的药理活性化合物。具体而言，公式I的化合物上调内皮型NO合酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或规范降低的NO水平的情况。本发明还涉及制备公式I化合物的方法，包括它们的制药组合物，以及使用公式I化合物制造用于刺激内皮型NO合酶表达或用于治疗各种疾病，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏衰竭等的药物的用途。