2-azido-1,1-diphenylethylene | 29539-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-1,1-diphenylethylene
• 英文别名: (2-azidoethene-1,1-diyl)dibenzene；2-Azido-1,1-diphenyl-aethylen；2,2-Diphenyl-1-azidoethene；(2-azido-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 29539-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: SHMHYMIDTHLYRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,1-diphenylethylene 在 potassium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 二苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  由N-（1-芳基亚烷基）氰基甲基胺合成烷基芳基腈。第2部分。机制

  摘要：

  的重排的机制ñ - （1-芳基亚烷基）cyanomethylamines ARC（NCH 2 CN）R 1为相应的腈描述了ArCH（CN）R 2（在DMF中，在150°C下，带有K 2 CO 3）。研究了反应1 → 2的不同类型亚胺 由图1可知，在CN-以外的离去基团的情况下，该反应不会进行。腈， 然而 亚胺如PhC（NCH 2 CN）H醛类 而不是 酮类即使在低至120°C的温度下，也能产生预期的苯乙腈。该机理的证据来自对假定的中间体的反应性的研究：2-氰基-3-苯基氮丙啶 4c和2，2-二苯基-2 H-叠氮基5b。涉及的路线氮丙啶 排除了图4c，因为该化合物在所研究的条件下根本不反应。这2 H-叠氮基 代替地，图5b在150℃下在具有K 2 CO 3的DMF中产生相应的二苯基乙腈。转化似乎涉及初始的去质子化，然后是分子内环闭合-CN消除步骤，从而产生2 H-叠氮基。这方位角 然后异构化为

  DOI：

  10.1039/b106259j
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-叠氮乙醇 在 吡啶 、 二氧化硫 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到2-azido-1,1-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  由N-（1-芳基亚烷基）氰基甲基胺合成烷基芳基腈。第2部分。机制

  摘要：

  的重排的机制ñ - （1-芳基亚烷基）cyanomethylamines ARC（NCH 2 CN）R 1为相应的腈描述了ArCH（CN）R 2（在DMF中，在150°C下，带有K 2 CO 3）。研究了反应1 → 2的不同类型亚胺 由图1可知，在CN-以外的离去基团的情况下，该反应不会进行。腈， 然而 亚胺如PhC（NCH 2 CN）H醛类 而不是 酮类即使在低至120°C的温度下，也能产生预期的苯乙腈。该机理的证据来自对假定的中间体的反应性的研究：2-氰基-3-苯基氮丙啶 4c和2，2-二苯基-2 H-叠氮基5b。涉及的路线氮丙啶 排除了图4c，因为该化合物在所研究的条件下根本不反应。这2 H-叠氮基 代替地，图5b在150℃下在具有K 2 CO 3的DMF中产生相应的二苯基乙腈。转化似乎涉及初始的去质子化，然后是分子内环闭合-CN消除步骤，从而产生2 H-叠氮基。这方位角 然后异构化为

  DOI：

  10.1039/b106259j

文献信息

• Direct C( <i>sp</i> ² )−H Amination to Synthesize Primary 3‐aminoquinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones under Simple and Mild Conditions
  作者：Qiming Yang、Zibing Yang、Yushi Tan、Jiquan Zhao、Qian Sun、Hong‐Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801661

  日期：2019.4

  A convenient C−H amination of quinoxalin‐2‐ones has been developed. This transformation provides concise access to 3‐aminoquinoxalin‐2(1H)‐ones with a broad tolerance of functional groups, utilizing TMSN3 as an amino source under simple and mild conditions. The target 3‐aminoquinoxalin‐2(1H)‐ones are important intermediates for the synthesis of biologically active 3‐N‐substituted quinoxalin‐2‐one derivatives

  已开发出方便的喹喔啉-2-酮的CH胺化反应。通过在简单温和的条件下利用TMSN 3作为氨基源，这种转化提供了对具有广泛官能团耐受性的3-氨基喹喔啉-2（1 H）-的简明访问。目标3-氨基喹喔啉-2-（1 H）-1是合成具有生物活性的3 - N取代的喹喔啉-2-酮衍生物的重要中间体。
• Photochromic oxazine compounds and methods for their manufacture
  申请人：——

  公开号：US20030125552A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The present invention provides photochromic oxazine compounds and methods for their manufacture, which compounds are useful as photochromic compounds. The compounds of the invention have aromatic substituents on the 2 position of the oxazine moiety.

  本发明提供了光致变色的噁啉化合物及其制备方法，这些化合物可用作光致变色化合物。本发明的化合物在噁啉基的2位具有芳香基取代基。
• Electrochemical Minisci reaction <i>via</i> HAT-driven α-C(sp³)–H functionalization of alcohols
  作者：Heng Li、Jinwen Tong、Yan Zhu、Cong Jiang、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/d2gc03156f

  日期：——

  An electrochemical Minisci reaction involving HAT driven α-C(sp³)–H functionalization of alcohols was achieved. Both primary and secondary alcohols are applicable to provide 3-hydroxyalkylquinoxalin-2(1H)-ones in good yields.

  一种电化学 Minisci 反应涉及到 HAT 驱动的醇的 α-C(sp3)–H 功能化。一次和二次醇都适用于提供 3-羟基烷基喹啉-2(1H)-酮，收率良好。
• HAT‐Promoted Electrochemical Amination: C( <i>sp</i> ² )−H/N−H Cross Dehydrogenative Coupling
  作者：Heng Li、Jiajia Chen、Juncheng Zhang、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.202201395

  日期：2023.3.7

  C(sp2)−H/N−H cross dehydrogenative coupling was established by using TMSN3 as the hydrogen atom transfer (HAT) reagent. Remarkable features of this synthetic strategy include operational simplicity, transition metal- and chemical oxidant-free conditions, and broad functional group tolerance. A wide range of primary, secondary amines and quinoxalinones are tolerated, giving the corresponding secondary and tertiary

  使用 TMSN 3作为氢原子转移 ( HAT ) 试剂，通过电化学 C( sp 2 )−H/N−H 交叉脱氢偶联直接胺化喹喔啉-2(1 H)-酮。这种合成策略的显着特点包括操作简单、无过渡金属和化学氧化剂的条件以及广泛的官能团耐受性。可耐受多种伯胺、仲胺和喹喔啉酮，从而以良好至优异的收率提供相应的仲胺和叔胺化产物。
• Vinyl azide chemistry. Thermally induced reactions
  作者：Gerald Smolinsky、Coralie A. Pryde

  DOI：10.1021/jo01270a053

  日期：1968.6