3-(buta-1,3-diyn-1-yl)thiophene | 131292-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(buta-1,3-diyn-1-yl)thiophene
• 英文别名: Thiophene, 3-(1,3-butadiynyl)-(9CI)；3-buta-1,3-diynylthiophene
• CAS: 131292-31-4
• 化学式: C₈H₄S
• 分子量: 132.186
• InChiKey: ZSNDXIHYDMAFAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(buta-1,3-diyn-1-yl)thiophene 在 三丁基氯化锡 、 甲基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[3-(4-Thiophen-3-ylbuta-1,3-diynyl)thiophen-2-yl]-5-trimethylsilylpenta-2,4-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indenothiophenone derivatives by cycloaromatization of non-conjugated thienyl tetraynes

  摘要：

  Non-conjugated thienyl tetrayne derivatives 1-3 are prepared as novel building block for the construction of indenothiophenone derivatives. Oxidation of 1-3, followed by cycloaromatization of the corresponding ketone derivatives 13-15 proceeds smoothly to afford indenothiophenone derivatives 16-21 in good yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3-thienyl)propiolate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0~750.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 130.0h， 生成 3-(buta-1,3-diyn-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 4. Stepwise construction of terminal 1, 3-diynes, conjugated diacetylenic esters and a triacetylenic ester

  摘要：

  Thirteen examples of stabilised alkynoyl ylides 6 have been prepared and are found, upon flash vacuum pyrolysis (FVP) at 500 degrees C, to undergo extrusion of Ph(3)PO to give the diacetylenic esters 7 in moderate yield. At 750 degrees C the same ylides afforded terminal 1.3-diynes 8 although often in poor yield. For R = 2-MeSC(6)H(4) both 7 and 8 undergo secondary loss of Me(.) and cyclisation to give 2-alkynylbenzothiophene derivatives 9 and 10 in low yield. The first example of an alkadiynoyl ylide 11 has been prepared and is converted by FVP at 500 degrees C into the triacetylenic ester 12.

  DOI：

  10.1039/p19940002461

文献信息

• Highly enantioselective copper(<scp>i</scp>)-catalyzed conjugate addition of 1,3-diynes to α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones
  作者：Amparo Sanz-Marco、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/c5cc01676b

  日期：——

  The conjugate diynylation of [small alpha],[small beta]-unsaturated trifluoromethyl ketones is carried out in the presence of a low catalytic load (2.5 mol %) of a copper(I)-MeOBIPHEP complex, triethylamine and a terminal 1,3-diyne....

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• Transition-Metal-Free Synthesis of Borylated Thiophenes via Formal Thioboration
  作者：Hassen Bel Abed、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02727

  日期：2018.11.2

  exclusively 3-borylated thiophene derivatives is reported. The commercially available B-chlorocatecholborane reagent (ClBcat) acts as a carbophilic Lewis acid to activate the alkyne in readily synthesized (Z)-organylthioenyne substrates. This boron-induced activation initiates the formal thioboration and subsequent sulfur dealkylation, leading to the formation of 3-borylated thiophenes in good yields. The

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• Cyclobutene vs 1,3-Diene Formation in the Gold-Catalyzed Reaction of Alkynes with Alkenes: The Complete Mechanistic Picture
  作者：M. Elena de Orbe、Laura Amenós、Mariia S. Kirillova、Yahui Wang、Verónica López-Carrillo、Feliu Maseras、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.7b03005

  日期：2017.8.2

  The intermolecular gold(I)-catalyzed reaction between arylalkynes and alkenes leads to cyclobutenes by a [2 + 2] cycloaddition, which takes place stepwise, first by formation of cyclopropyl gold(I) carbenes, followed by a ring expansion. However, 1,3-butadienes are also formed in the case of ortho-substituted arylalkynes by a metathesis-type process. The corresponding reaction of alkenes with aryl-1

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• Catalytic Enantioselective Conjugate Alkynylation of α,β-Unsaturated 1,1,1-Trifluoromethyl Ketones with Terminal Alkynes
  作者：Amparo Sanz-Marco、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201601303

  日期：2016.7.11

  trifluoromethyl ketones in the presence of a low catalytic load of a CuI‐MeOBIPHEP complex (2.5 mol %) and triethylamine (10 mol %) to give the corresponding trifluoromethyl ketones bearing a propargylic stereogenic center at the β position with good yields and excellent enantiomeric excesses in most of the cases. No 1,2‐addition products were formed under the reaction conditions. The procedure showed broad

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• Rhodium‐Catalyzed Direct Enantioselective Alkynylation of Trifluoropyruvates with Terminal 1,3‐Diynes
  作者：Hui Jiang、Chun‐Yang Zhang、Jin‐Kui Liu、Mao‐Ping Song、Jun‐Fang Gong

  DOI：10.1002/adsc.202300993

  日期：2023.11.21

  A direct catalytic enantioselective alkynylation reaction of trifluoropyruvates with terminal 1,3-diynes was achieved by using C2-symmetric NCN pincer rhodium (III) complexes with bis(imidazolinyl)phenyl ligands. This protocol is effective for enantioselective synthesis of optically active trifluoromethylated tertiary alcohols with the diyne moiety. A variety of electronically and structurally diverse

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