S-ethyl 2-methylprop-2-enethioate | 54667-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl 2-methylprop-2-enethioate
• 英文别名: ethylthio methacrylate；thiomethacrylic acid S-ethyl ester；Thiomethacrylsaeure-S-aethylester；2-Propenethioic acid, 2-methyl-, S-ethyl ester
• CAS: 54667-15-1
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: BYPQBUCHLQSUPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 42 Torr)
• 密度：
  0.973 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 2-methylprop-2-enethioate 、 4-叔丁基苯硫酚 在 (S)-SmNa₃tris(binaphthoxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 S-ethyl (S)-3-(4-tert-butylphenylthio)-2-methylpropanethioate 、 (R)-3-(4-tert-Butyl-phenylsulfanyl)-2-methyl-thiopropionic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用多功能不对称催化对映选择性全合成埃坡霉素 A 和 B

  摘要：

  埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 的对映选择性全合成使用多功能不对称催化，例如醛的氰基硅烷化、未修饰的酮与醛的醛醇反应以及硫醇与醛的共轭加成中的质子化已经实现了α,β-不饱和硫酯。我们将 1 和 2 分为片段 A、片段 B 和片段 C。片段 A 和 B 的催化不对称合成是使用催化不对称氰基硅烷化作为关键步骤完成的。以两种方式实现片段 C 的对映控制合成。一种是使用未改性酮与醛的直接催化不对称醛醇反应作为关键步骤，另一种是在硫醇与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成过程中利用催化不对称质子化作为关键步骤. 片段 A 与片段 C 的 Suzuki 交叉偶联，然后是 Yamaguchi 内酯化作为关键步骤，导致埃坡霉素 A 的对映控制合成 (1)。另一方面哈...

  DOI：

  10.1021/ja002024b
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 乙硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到S-ethyl 2-methylprop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光催化的无环烯酮的交叉分子间[2+2]环加成

  摘要：

  在钌 (II) 光催化剂存在下，在可见光照射下可以实现不同无环烯酮的有效 [2+2] 异二聚化。在标准 UV 光解条件下，类似的环加成是低效且无选择性的。然而，使用这种新方法可以以良好的产率和出色的非对映选择性生产各种不对称的三取代和四取代环丁烷结构。该反应由任何可见光源促进，并且在用环境阳光照射时可以进行有效的克级环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ja903732v

文献信息

• Hydrophobic Vitamin B₁₂. V. Electrochemical Carbon-Skeleton Rearrangement as Catalyzed by Hydrophobic Vitamin B₁₂: Reaction Mechanisms and Migratory Aptitude of Functional Groups
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Toshiaki Ozaki、Takako Tashiro、Teruhisa Ohno、Yutaro Tani、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.60.311

  日期：1987.1

  acid in the dark. The electrochemical carbon-skeleton rearrangement was postulated to proceed via formation of anionic intermediates. The electrolyses of 1-bromo-2-cyano-2-ethoxycarbonylpropane, 2-acetyl-1-bromo-2-ethoxycarbonylpropane, and 1-bromo-2-[(ethylthio)carbonyl]propane with [Cob(II)7C1ester]ClO4 also afforded the corresponding carbon-skeleton rearrangement products. The results indicated that

  在电化学条件下研究了由高氯酸七甲基钴酸盐 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 催化的碳骨架重排。2,2-双（乙氧羰基）-1-溴丙烷被认为是甲基丙二酰辅酶A变位酶的模型底物，由[Cob(II)7C1酯]ClO4在N,N-二甲基甲酰胺中催化的电位控制得到重排产物 1,2-双（乙氧基羰基）丙烷，作为主要产物，在 -1.5V vs. SCE 条件下，在乙酸存在下，并且比 -1.8V vs. SCE 的阴极电位更高，没有乙酸黑暗的。电化学碳骨架重排被假定通过阴离子中间体的形成进行。1-溴-2-氰基-2-乙氧基羰基丙烷、2-乙酰基-1-溴-2-乙氧基羰基丙烷的电解，和 1-溴-2-[(乙硫基)羰基]丙烷与 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 也提供相应的碳骨架重排产物。结果表明，具有两个吸电子...
• Resin having high refractive index, process for producing said resin and optical materials composed of said resin
  申请人：Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd

  公开号：EP0273710A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  A process for producing a resin ahving a high refractive index which comprises radically polymerizing a material monomer, characterized in that said material monomer comprises [I] at least one polymerizable monomer selected from the group consisting of a polyfunctional thioacrylate and a polyfunctional thiomethacrylate (as an indispensable component), and optionally [II] at least one other polymerizable monomer which is radically polymeriz­able with said polymerizable monomer [I], a resin having a high refractive index produced by said process and optical materials, especially lenses and disk substrates prepared from said resin.

  一种生产高折射率树脂的工艺，包括对材料单体进行辐射聚合，其特征在于所述材料单体包括 [I] 至少一种可聚合单体，该单体选自由多官能团硫代丙烯酸酯和多官能团硫代甲基丙烯酸酯（作为不可或缺的组分）组成的组、以及[II]至少一种可与所述可聚合单体[I]进行辐射聚合的其他可聚合单体，通过所述工艺生产的具有高折射率的树脂，以及用所述树脂制备的光学材料，尤其是透镜和盘片基板。
• Photochromic compound, composition and use thereof
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP0449669A1

  公开（公告）日：1991-10-02

  Spiroxazines of formula (I) wherein R1 and R2 are the same or different and each is alkyl of 1 to 20 carbon atoms, or R1 and R2 together with the carbon to which both R1 and R2 are bonded form a cycloalkyl ring, a bicycloalkyl ring or a tricycloalkyl ring ; R3 is alkyl of 1 to 10 carbon atoms, aryl of 6 to 10 carbon atoms, aralkyl of 7 to 14 carbon atoms, cyanoalkyl wherein the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms, or alkoxycarbonylalkyl wherein the alkoxy group has 1 to 10 carbon atoms and the alkylene group has 1 to 10 carbon atoms; R4 and R5 are the same or different and each is hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 10 carbon atoms, aryl of 6 to 10 carbon atoms, aralkyl of 7 to 14 carbon atoms, alkoxy of 1 to 10 carbon atoms, cyano, halogenoalkyl of 1 to 4 carbon atoms, amino,mono- or di-subsfituted amino, cyclic amino, alkoxycarbonyl wherein the alkoxy group has 1 to 5 carbon atoms, or a monocyclic heterocydyl group having 5 or 6 ring atoms including one ring nitrogen ; is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted unsaturated heterocyclic group wherein each substituent is selected from halogen, hydroxyl, cyano, nitro, alkyl of 1 to 20 carbon atoms, alkoxy of 1 to 20 carbon atoms, aryl of 6 to 10 carbon atoms, alkylamino of 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino having 1 to 4 carbon atoms in each alkyl group, halogenoalkyl of 1 to 4 carbon atoms, monocyclic heterocyclic group having 5 or 6 ring atoms, aralkyl of 7 to 14 carbon atoms and alkoxycarbonyl of 1 to 5 carbon atoms, and is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted unsaturated heterocyclic group wherein each substituent is selected from halogen, cyano, nitro, alkyl of 1 to 20 carbon atoms, alkoxy of 1 to 20 carbon atoms, amino or dialkylamino having 1 to 4 carbon atoms in each alkyl group provided that, when R1 and R2 are both methyl, is a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic hydrocarbon group are photochromic and may be used in photochromic lenses.

  式（I）的螺螨酯 其中 R1 和 R2 相同或不同，各自为 1 至 20 个碳原子的烷基，或 R1 和 R2 与 R1 和 R2 键合的碳一起形成环烷基环、双环烷基环或三环烷基环； R3 是 1 至 10 个碳原子的烷基、6 至 10 个碳原子的芳基、7 至 14 个碳原子的芳烷基、氰基烷基（其中烷基具有 1 至 10 个碳原子）或烷氧基羰基烷基（其中烷氧基具有 1 至 10 个碳原子，亚烷基具有 1 至 10 个碳原子）； R4 和 R5 相同或不同，各自为氢、卤素、1 至 10 个碳原子的烷基、6 至 10 个碳原子的芳基、7 至 14 个碳原子的芳烷基、1 至 10 个碳原子的烷氧基、氰基、1 至 4 个碳原子的卤代烷基、氨基、单或双亚氨基、环氨基、烷氧基为 1 至 5 个碳原子的烷氧羰基或具有 5 或 6 个环原子（包括一个环氮）的单环杂环基； 是取代或未取代的芳香烃基团或取代或未取代的不饱和杂环基团，其中每个取代基都选自卤素、羟基、氰基、硝基、1 至 20 个碳原子的烷基、1 至 20 个碳原子的烷氧基、6 至 10 个碳原子的芳基、1 至 4 个碳原子的烷基氨基、每个烷基中含有 1 至 4 个碳原子的二烷基氨基、1 至 4 个碳原子的卤代烷基、具有 5 或 6 个环原子的单环杂环基团、7 至 14 个碳原子的芳烷基和 1 至 5 个碳原子的烷氧羰基，以及 是取代或未取代的芳香烃基团或取代或未取代的不饱和杂环基团，其中每个取代基均选自卤素、氰基、硝基、1 至 20 个碳原子的烷基、1 至 20 个碳原子的烷氧基、氨基或每个烷基中含有 1 至 4 个碳原子的二烷基氨基，但 R1 和 R2 均为甲基时除外、 是取代或未取代的融合多环芳烃基团，具有光致变色作用，可用于光致变色镜片。
• Polythiol compound
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US20030149230A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A polymerizable composition for a lens with a high refractive index comprising at least one polythiol compound represented general formula (1): R—(SH 2 SH) n (1) where R is an organic residue except an aromatic group and n is an integer of at least 1, having at least two intramolecular mercapto groups and at least one compound having an intramolecular functional group which can react with a mercapto group; a resin prepared by polymerizing the composition; an optical element and a lens made of the resin; and a process for preparing a thiol compound comprising the steps of reacting a compound represented by general formula (2): HS—R 1 (—S—R 2 ) m (2) where m is an integer of at least 1; R 1 represents an aromatic, aliphatic, alicyclic or heterocyclic organic residue or aliphatic, alicyclic or heterocyclic organic residue with an aromatic ring or a sulfur atom in its chain; and R 2 represents a protective group, with a compound having a functional group which can react with a mercapto group, and then converting —S—R 2 into —SH.

  一种用于高折射率镜片的可聚合组合物，包含至少一种代表通式(1)的聚硫醇化合物： R-(SH 2 SH) n (1) 其中 R 是除芳香基团之外的有机残基，n 是至少 1 的整数，具有至少两个分子内巯基和至少一种具有可与巯基反应的分子内官能团的化合物；通过聚合该组合物制备的树脂；用该树脂制成的光学元件和透镜；以及制备硫醇化合物的工艺，包括以下步骤：使通式（2）所代表的化合物发生反应： HS-R 1 (-S-R 2 ) m (2) 其中，m 是至少为 1 的整数；R 1 代表芳香族、脂肪族、脂环族或杂环族有机残留物，或其链中带有一个芳香环或一个硫原子的脂环族、脂环族或杂环族有机残留物；以及 R 2 代表保护基团，具有可与巯基反应的官能团的化合物，然后将-S-R 2 转化为-SH。
• Process for preparing a thiol compound
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US20030199668A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  This invention provides a polymerizable composition for a lens with a high refractive index comprising at least one polythiol compound represented general formula (1): R—(SH 2 SH) n (1) where R is an organic residue except an aromatic group and n is an integer of at least 1, having at least two intramolecular mercapto groups and at least one compound having an intramolecular functional group which can react with a mercapto group; a resin prepared by polymerizing the composition; an optical element and a lens made of the resin; and a process for preparing a thiol compound comprising the steps of reacting a compound represented by general formula (2): HS—R 1 (—S—R 2 ) m (2) where m is an integer of at least 1; R 1 represents an aromatic, aliphatic, alicyclic or heterocyclic organic residue or aliphatic, alicyclic or heterocyclic organic residue with an aromatic ring or a sulfur atom in its chain; and R 2 represents a protective group, with a compound having a functional-group which can react with a mercapto group, and then converting —S—R 2 into —SH.

  本发明提供了一种用于高折射率镜片的可聚合组合物，该组合物包含至少一种代表通式(1)的聚硫醇化合物： R-(SH 2 SH) n (1) 其中 R 是除芳香基团之外的有机残基，n 是至少 1 的整数，具有至少两个分子内巯基和至少一种具有可与巯基反应的分子内官能团的化合物；通过聚合该组合物制备的树脂；用该树脂制成的光学元件和透镜；以及制备硫醇化合物的工艺，包括以下步骤：使通式（2）所代表的化合物发生反应： HS-R 1 (-S-R 2 ) m (2) 其中，m 是至少为 1 的整数；R 1 代表芳香族、脂肪族、脂环族或杂环族有机残留物，或其链中带有一个芳香环或一个硫原子的脂环族、脂环族或杂环族有机残留物；以及 R 2 代表保护基团，具有可与巯基反应的官能团的化合物，然后将-S-R 2 转化为-SH。