4-anisyldiphenylacetamide | 23105-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-anisyldiphenylacetamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylacetamide；Diphenylessigsaeure-p-methoxyanilid；N-(4-Methoxy-phenyl)-diphenylacetamid
• CAS: 23105-44-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: ZATVTEDXNKZSDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-anisyldiphenylacetamide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 二苯甲酮 、 2,2-联苯基乙酰胺 、 二苯乙腈 、 N-(diphenylmethyl)acetamide 、 N-(diphenylmethylene)acetamide 、 1-acetyl-3,3-diphenylaziridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ph2CHCONHAr型酰胺的电化学氧化。

  摘要：

  乙腈中N-芳基-2,2-二苯基乙酰胺的阳极氧化会发生三种键断裂，一种在苄基碳和羰基之间，第二种在羰基和'N'之间，第三种在'N'之间原子和芳基。裂解的选择性和出现的产物的性质高度依赖于连接至芳基的取代基的性质。例如，吸电子基团指导苄基-羰基键的断裂，而供电子的取代基则有利于N-芳基键的裂解。获得的产品类型包括二苯甲酮，2,2-二苯基乙酰胺，N-（二苯基亚甲基）乙酰胺，N-（二苯基甲基）乙酰胺，α-内酰胺（1-乙酰基-3,3-二苯基叠氮基-2-one，为1： 1与2,4-二硝基苯胺和苯胺衍生物形成的络合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06878h
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 甲氧苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 4-(Dimethylamino)-1-(tetramethylamidinio)pyridinium-bis(trifluormethansulfonat) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到4-anisyldiphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  二亚胺亲核加合物是稳定且方便的强路易斯酸**

  摘要：

  二亚胺亲核加合物是一种方便的路易斯酸，可以满足某些超酸性的要求，通过与稳定的吡啶供体配位来合成。即使在从 P=O 键中提取半当量氧化物时，也观察到了有利的提取动力学。我们的初步结果结合价格和安全性考虑表明该加合物是优异的酰化试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202302089

文献信息

• Struktur und reaktivität aliphatischer diazoverbindungen—IX
  作者：W. Jugelt、D. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82670-3

  日期：——

  Hammett relationship for both reaction series VI and VII. However the reaction constants ϱ are different in sign. The thermal decomposition in dioxan-water mixtures yields diphenylacetic acid and the benzoin ester of diphenylacetic acid. The rate of thermolysis increases rapidly with increasing dielectric constant of the solvent mixture. No apparent solvent deuterium isotope effect was observed within

  phenylbenzoyldiazomethane及其同分异构体的取代衍生物的VIa-G和的VIIa-E（热沃尔夫重排反应p -OCH 3，p -C 2 ħ 5，p -CH 3，p -F，p -Cl，p -Br和p -在胺的存在下在二正丁基醚中的NO 2）产生相应的二苯基乙酰胺和去甲胺。在60°至95°的温度范围内，反应是α-二氮酮的一级动力学反应。在存在或不存在亲核反应物的情况下，热解以大约相同的速率进行。速率常数k1与胺的浓度和碱度无关。通过比较N，N- dideuteroaniline与氕化合物同位素效应ķ 1 d / ķ 1 ħ被发现是大约1上的热解的反应速率上的取代基影响对可以通过反应系列VI和VII的哈米特关系将取代的苯基苯甲酰基重氮甲烷相关联。但是，反应常数ϱ的符号不同。在二恶烷-水混合物中热分解产生二苯乙酸和二苯乙酸的安息香酯。随着溶剂混合物的介电常数的增加，热分解速率迅速
• Intermolecular cyclization processes in the anodic oxidation of ketene imines: formation of heterocyclic dimers and trimers
  作者：James Y. Becker、Elias Shakkour、J. A. P. R. Sarma

  DOI：10.1021/jo00039a038

  日期：1992.6
• Nunes, Jose; Kascheres, Albert, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, vol. 34, # 1, p. 341 - 344
  作者：Nunes, Jose、Kascheres, Albert

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical oxidation of amides of type Ph2CHCONHAr
  作者：Tatiana Golub、James Y. Becker

  DOI：10.1039/c2ob06878h

  日期：——

  Anodic oxidation of N-aryl-2,2-diphenylacetamides in acetonitrile undergoes three types of bond-cleavage, one between the benzylic carbon and the carbonyl group, the second between a carbonyl and 'N', and the third between the 'N' atom and aryl group. The selectivity of the cleavage and nature of emerged products is highly dependent on the nature of substituent attached to the aryl group. For example

  乙腈中N-芳基-2,2-二苯基乙酰胺的阳极氧化会发生三种键断裂，一种在苄基碳和羰基之间，第二种在羰基和'N'之间，第三种在'N'之间原子和芳基。裂解的选择性和出现的产物的性质高度依赖于连接至芳基的取代基的性质。例如，吸电子基团指导苄基-羰基键的断裂，而供电子的取代基则有利于N-芳基键的裂解。获得的产品类型包括二苯甲酮，2,2-二苯基乙酰胺，N-（二苯基亚甲基）乙酰胺，N-（二苯基甲基）乙酰胺，α-内酰胺（1-乙酰基-3,3-二苯基叠氮基-2-one，为1： 1与2,4-二硝基苯胺和苯胺衍生物形成的络合物。
• Diiminium Nucleophile Adducts Are Stable and Convenient Strong Lewis Acids**
  作者：Niklas Bormann、Jas S. Ward、Ann Kathrin Bergmann、Paula Wenz、Kari Rissanen、Yiwei Gong、Wolf‐Benedikt Hatz、Alexander Burbaum、Florian F. Mulks

  DOI：10.1002/chem.202302089

  日期：2023.10.18

  Diiminium nucleophile adducts, convenient Lewis acids that satisfy some measures for superacidity, have been synthesised by coordination with stabilising pyridine donors. Even in their abstraction of half an equivalent of oxide from a P=O bond, favourable abstraction kinetics were observed. Our preliminary results combined with price and safety considerations suggest that the adducts are excellent acylation

  二亚胺亲核加合物是一种方便的路易斯酸，可以满足某些超酸性的要求，通过与稳定的吡啶供体配位来合成。即使在从 P=O 键中提取半当量氧化物时，也观察到了有利的提取动力学。我们的初步结果结合价格和安全性考虑表明该加合物是优异的酰化试剂。