(2E)-2-methylpenta-2,4-dienyl bromide | 50999-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (2E)-2-methylpenta-2,4-dienyl bromide
• 英文别名: (2E)-1-bromo-2-methyl-2,4-pentadiene；(E)-5-bromo-4-methyl-1,3-pentadiene；(E)-5-bromo-4-methylpenta-1,3-diene；(3E)-5-bromo-4-methylpenta-1,3-diene
• CAS: 50999-02-5
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: OXVZQLMBFUTCBX-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-methylpenta-2,4-dienyl bromide 在 copper acetylacetonate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 6-(tert.-butyldimethylsiloxy)-7-carbomethoxy-1-methylbicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Jung, Grace L.; Ruediger, Edward H., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 670 - 682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-methylpenta-2,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E)-2-methylpenta-2,4-dienyl bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第7部分。烯丙基（戊二烯基）-和丙炔基（戊二烯基）铵阳离子的重排。[5,4]σ重排

  摘要：

  阳离子（7），（17），（22）和（27）的碱催化重排产生烯胺（9），（18），（23）和（28），水解后产生醛（ 10），（19），（24）和（29）。该反应显示为通过包含10π电子的九元过渡态进行的[5,4]σ重排。3-苯基丙-2-炔基（戊二烯基）铵阳离子的碱催化重排（51），（52），（60）和（61），但仅产生[1,2]，[3， 2]和[5,2]σ重排。

  DOI：

  10.1039/p19800002033

文献信息

• Palladium-Catalyzed [4 + 3] Intramolecular Cycloaddition of Alkylidenecyclopropanes and Dienes
  作者：Moisés Gulías、Juan Durán、Fernando López、Luis Castedo、Jose L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja0756467

  日期：2007.9.1

  Octa-5,7-dienylidenecyclopropanes undergo [4 + 3] intramolecular cycloaddition reactions upon treatment with appropriate palladium catalysts to give stereochemically rich bicyclo[5.3.0]octane systems in a completely diastereoselective manner.

  Octa-5,7-二亚苯基环丙烷在用合适的钯催化剂处理后发生[4 + 3]分子内环加成反应，以完全非对映选择性的方式得到立体化学丰富的双环[5.3.0]辛烷系统。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2016090079A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same. It has now been found that compounds of this invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are effective as inhibitors of one or more protein kinases. Such compounds have general formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ring A, Ring B, W, Ry, R3 and R4 are as defined herein.

  本发明提供了化合物、其药学上可接受的组合物，以及使用它们的方法。现在已经发现，本发明的化合物及其药学上可接受的组合物作为一种或多种蛋白激酶的抑制剂是有效的。这些化合物具有通式I或其药学上可接受的盐，其中环A、环B、W、Ry、R3和R4如本文所定义。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective [4 + 2]-Cycloaddition of Allene-dienes
  作者：Ana Z. González、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol902622b

  日期：2010.1.1

  An enantioselective gold(I)-catalyzed intramolecular [4 + 2]-cycloaddition of allenes and dienes is reported. The reactions allow for the asymmetric synthesis of trans-hexahydroindenes and pyrrolidine products using C3-symmetric phosphitegold(I) and ortho-arylphosphoramiditegold(I) complexes as catalysts, respectively.

  报道了对映选择性金 (I) 催化的丙二烯和二烯的分子内 [4 + 2]-环加成反应。该反应允许分别使用C 3对称亚磷酸金 (I) 和邻芳基亚磷酰胺 (I) 配合物作为催化剂不对称合成反式六氢茚和吡咯烷产物。
• Ruthenium-catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Formation of Highly Substituted Pyridines from Alkene-tethered Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Kazuhiro Okamoto、Kohei Sasakura、Takuya Shimbayashi、Kouichi Ohe

  DOI：10.1246/cl.160480

  日期：2016.8.5

  A ruthenium-catalyzed reaction of alkene-tethered isoxazol-5(4H)-ones affording pyridines has been developed. Di-, tri-, and tetrasubstituted pyridines were obtained from various isoxazolones in go...

  已经开发了一种钌催化的烯烃系异恶唑-5(4H)-酮反应生成吡啶。从各种异恶唑酮中获得二、三和四取代的吡啶...
• Synthesis of Nine-Membered Carbocycles by the [4+3+2] Cycloaddition Reaction of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Dienynes
  作者：Shinichi Saito、Kyotaro Maeda、Ryu Yamasaki、Takuya Kitamura、Minami Nakagawa、Korehito Kato、Isao Azumaya、Hyuma Masu

  DOI：10.1002/anie.200907052

  日期：2010.3.1

  Various dienynes reacted efficiently with ethyl cyclopropylideneacetate in the presence of [Ni(cod)2]/PPh3, and cyclononadienes were synthesized in a selective manner. Dienynes tethered with aromatic rings were very good substrates, and the corresponding tricyclic compounds were isolated in high yields. The reaction provides a new route for the synthesis of nine‐membered carbocycles (see scheme).

  在[Ni（cod）2 ] / PPh 3的存在下，各种二烯与环亚丙基乙酸乙酯有效反应，并以选择性方式合成了环壬二烯。用芳环束缚的二烯炔是非常好的底物，并以高收率分离出相应的三环化合物。该反应为九元碳环的合成提供了一条新途径（参见方案）。