butyl (2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2-furanyl)acetate | 1174270-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: butyl (2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2-furanyl)acetate
• 英文别名: n-butyl 2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate；butyl 2-(4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl)acetate
• CAS: 1174270-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: FJQRBGCOCQTROJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 丙烯酸丁酯 在 2-甲基-2-丁醇 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 potassium acetate 作用下， 反应 15.0h， 以60%的产率得到butyl (2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2-furanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  电氧化铑催化的CH / CH活化：电作为交叉脱氢烯化反应的氧化剂

  摘要：

  铑（III）催化已实现大量的氧化CHH功能化，主要使用化学计量的有毒和/或昂贵的金属氧化剂。相反，我们在此描述了避免有害化学氧化剂的第一个电化学铑催化的CH活化。利用弱配位的苯甲酸和苯甲酰胺，利用电作为末端氧化剂，并生成H 2作为唯一的副产物，可以实现对环境无害的CH-H / CH官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201803342

文献信息

• One step synthesis of γ-alkylidenebutenolides from simple vinyl carboxylic acids and alkenes
  作者：Chunbing Yu、Jian Zhang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c7cc04973k

  日期：——

  a straightforward and atom-economical protocol for the synthesis of a wide range of valuable γ-alkylidenebutenolides. This method is of particular interest because of employing widely available and low cost vinyl carboxylic acids and electron-deficient alkenes as building blocks. Moreover, the methodology can be applied to a gram scale synthesis with 1 mol% catalyst loading.

  描述了通过铑化学进行的第一个串联交叉偶联/ oxa-Michael加成/脱氢工艺，它为合成各种有价值的γ-亚烷基丁烯内酯提供了直接且原子经济的方案。由于采用广泛可用且低成本的乙烯基羧酸和缺电子烯烃作为构建基块，因此该方法特别受关注。而且，该方法可以应用于具有1mol％催化剂负载的克级合成。
• Synthesis of Functionalized α-Pyrone and Butenolide Derivatives by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Substituted Acrylic Acids with Alkynes and Alkenes
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo901077r

  日期：2009.8.21

  The straightforward and efficient synthesis of α-pyrone and butenolide derivatives has been achieved by the rhodium-catalyzed oxidative coupling reactions of substituted acrylic acids with alkynes and alkenes, respectively. Some α-pyrones obtained exhibit solid-state fluorescence.

  通过铑催化的取代丙烯酸分别与炔烃和烯烃的氧化偶联反应，可以实现α-吡喃酮和丁烯内酯衍生物的直接有效合成。获得的一些α-吡喃酮显示固态荧光。
• Electrooxidative Rhodium-Catalyzed C−H/C−H Activation: Electricity as Oxidant for Cross-Dehydrogenative Alkenylation
  作者：Youai Qiu、Wei-Jun Kong、Julia Struwe、Nicolas Sauermann、Torben Rogge、Alexej Scheremetjew、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201803342

  日期：2018.5.14

  Rhodium(III) catalysis has enabled a plethora of oxidative C−H functionalizations, which predominantly employ stoichiometric amounts of toxic and/or expensive metal oxidants. In contrast, we herein describe the first electrochemical rhodium‐catalyzed C−H activation that avoids hazardous chemical oxidants. Environmentally benign twofold C−H/C−H functionalizations were accomplished with weakly coordinating

  铑（III）催化已实现大量的氧化CHH功能化，主要使用化学计量的有毒和/或昂贵的金属氧化剂。相反，我们在此描述了避免有害化学氧化剂的第一个电化学铑催化的CH活化。利用弱配位的苯甲酸和苯甲酰胺，利用电作为末端氧化剂，并生成H 2作为唯一的副产物，可以实现对环境无害的CH-H / CH官能化。