2-((4-chlorobut-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 67727-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((4-chlorobut-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(4-chloro-but-2-ynyloxy)-tetrahydropyran；2-(4-chloro-but-2-ynyloxy)tetrahydropyran；2-(4-chloro-but-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran；2-(4-Chlor-but-2-inyloxy)-tetrahydro-pyran；2-(4-chlorobut-2-ynoxy)oxane
• CAS: 67727-01-9
• 化学式: C₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 188.654
• InChiKey: ISIPNGZFZUMSKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorobut-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-iodo-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶，2,3-二氢-4-（1的合成ħ） -吡啶酮，和1,2,3,4-四氢吡啶经N个酰基Ñ，ö -Hemiacetal形成†

  摘要：

  描述了分别由2-丁烯-和2-丁炔-1,4-二醇合成α，β-烯醛和炔属醛的新方法（参见方案1）。这些适用于制备特定的δ-乙酰氨基-α，β-乙烯醛（（E）-5）及其炔类似物15。在甲硅烷基烯醇醚存在下加热时，前者经历完全的脱水环化，得到N-乙酰基-1,2-二氢吡啶19。将HCl添加至醛（E）-5中导致产生4-氯-1,2,3,4-四氢吡啶22，其被水解为相应的醇23在硅胶上。类似地，向δ-乙酰基-氨基-α，β-炔属醛15中加入HCl或HBr会导致先前未知的4-卤代-1,2-二氢吡啶26 ; 这些很容易水解为2,3-二氢-4（1 H）-吡啶酮27。成环过程涉及N-酰基N，O-半缩醛作为中间体，其最终被脱水。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680214
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 2-((4-chlorobut-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  But-2-yne-1：4-diol转化为2-deoxy核糖

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550004280

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerizations of Diynols
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ja043097o

  日期：2005.4.1

  [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6). The formation of five- and six-membered rings is possible using this methodology. Secondary diynols react to form single geometrical isomeric dienones and -als. Primary diynols undergo a cycloisomerization as well as a hydrative cyclization process. The utility of primary diynol cycloisomerization is demonstrated in a synthesis of (+)-alpha-kainic acid.

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。
• Synthesis of Oligoenes that Contain up to 15 Double Bonds from 1,6-Heptadiynes
  作者：Constantin Czekelius、Jillian Hafer、Zachary J. Tonzetich、Richard R. Schrock、Ronald L. Christensen、Peter Müller

  DOI：10.1021/ja0656705

  日期：2006.12.1

  This paper reports the synthesis of polyene oligomers ("oligoenes") that contain up to 15 double bonds that are identical to the "all five-membered ring" species formed through cyclopolymerization of diisopropyldipropargylmalonate. The oligoenes contain an isopropylidene unit at each end. The isolated oligoenes range from the "dimer" (a pentaene, (E)-di-1,2-[1-(2-methyl-propenyl)-4,4-di-iso-propyl

  本文报道了多烯低聚物（“oligoenes”）的合成，其中包含多达 15 个双键，这些双键与通过二异丙基二炔丙酯的环聚合形成的“所有五元环”物种相同。低聚烯在每端含有一个异亚丙基单元。分离的低聚烯包括“二聚体”（戊烯，(E)-di-1,2-[1-(2-methyl-propenyl)-4,4-di-iso-propyl-carboxy-cyclopent-1-烯基]-乙烯 (3b2)) 到“七聚体”（3b7，十五碳烯）。低聚烯 3b2、3b3、3b4、3b5 和 3b7 是通过醛与适当的单金属 Mo 亚烷基或双金属 Mo 双亚烷基物种（其亚烷基衍生自相同的五元环单体单元）之间的类 Wittig 反应制备的。化合物 3b2、3b4、和 3b6 是通过醛的 McMurry 偶联反应制备的。代表性的醛（“单体”醛）是二异丙基-3-甲酰基-4-（2-甲基丙-1-烯基）环戊-3-烯-1,1-二羧酸酯
• Synthesis of Polyheterocyclic Tropones by [2 + 2 + 2 + 1] Carbonylative Cycloaddition of Triynes
  作者：Laura Salacz、Nicolas Girard、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01496

  日期：2018.7.6

  A direct synthesis of tropones (2,4,6-cycloheptatrienes) from simple preorganized triynes has been elaborated. This simple rhodium-catalyzed domino strategy allows one-pot access to fully substituted tropones in a 6–6–7–5 tetracyclic core in average to high yields.

  已经阐述了从简单的预组织三炔直接合成托骨酮（2,4,6-环庚烯）的方法。通过这种简单的铑催化的多米诺骨牌策略，可以平均获得高收成，一锅获得6–6–7–5四环核中的完全取代的托洛酮。
• [1.3], [3.3] and Tandem [1.3]–[3.3] rearrangements of 11- and 12-membered trienolides
  作者：Khalid M. Khan、David W. Knight

  DOI：10.1039/c39910001699

  日期：——

  The bis-O-silyl enolates 5 derived from lactones 4 rearrange via a tandem [1.3]–[3.3] mechanism leading to the cyclopentane acids 8, whereas the higher homologue 13 is similarly converted into the cyclodecene 15 by a [1.3] process; by contrast, O-silyl enolates of the less substituted lactones 21 and 25 undergo exclusively [3.3] rearrangements.

  衍生自内酯 4 的双-O-甲硅烷基烯醇化物 5 通过串联 [1.3]→[3.3] 机制重排，生成环戊烷酸 8，而高级同系物 13 类似地通过 [1.3] 转化为环癸烯 15过程;相比之下，较少取代的内酯21和25的O-甲硅烷基烯醇化物仅发生[3.3]重排。
• Propargylic and allenic sulfones
  申请人：The Trustees of the Univ. of Penna.

  公开号：US05237101A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  Propargylic and allenic sulfones are disclosed having the ability to selectively cleave nucleic acids, especially deoxyribonucleic acid. Such compositions are capable of being synthetically modified to effect cleavage at selected, sequenced sites on nucleic acids.

  本文披露了具有选择性断裂核酸（特别是脱氧核糖核酸）能力的丙炔基和烯丙基磺酮。这些化合物能够被合成修饰以在核酸的选择性、序列化位点上产生断裂作用。