2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 148625-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2H-Pyran, 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]tetrahydro-；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]oxane
• CAS: 148625-44-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: CKUSAUKBLSAGOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 三氯化铝 、 benzyltriphenylphosphonium chlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氯苄基三苯基氯（（BTPPC）作为一种新型的温和试剂，可在非水条件下氧化脱保护苄醇的三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚

  摘要：

  据报道，在氯化铝存在下，在乙腈中，在回流条件下或在室温下，苄基醇的三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚与氯代苄基三苯基phosph的氧化脱保护为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01041-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3,4-二甲氧基苄醇 在 mesoporous p-hydroxybenzenesulphonic acid-formaldehyde polymer resin 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用多孔酚磺酸-甲醛树脂催化剂对醇和酚进行高选择性四氢吡喃基化/脱氢吡喃基化

  摘要：

  本文报道了使用介孔苯酚磺酸甲醛树脂作为非均相酸催化剂进行醇和酚的无溶剂化学选择性四氢吡喃基化/脱吡喃基化的有效方案。该催化剂成功地进行了从伯醇到仲醇和叔醇以及酚类的多种底物的化学选择性保护和脱保护反应。反应在室温下在无溶剂条件下进行（SolFC），这在非常短的时间内产生了高收率。FT-IR，TEM，SEM，EDS和TG-DSC分析技术被用来表征合成的聚合催化剂。我们的方法具有13种化学选择性C DEPT-135 NMR研究。发现该聚合物催化剂即使在第十次催化循环后仍可回收，而其活性没有很大的下降。通过热过滤法验证了催化剂的非均质性。良好的收率，能源和成本效益的方法，无溶剂方案，温和的反应条件，无惰性气氛，无金属的非均相聚合物催化剂和优异的催化剂可回收性是所报告方案的重要里程碑。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104519

文献信息

• Efficient, Solvent-Free Oxidation of Organic Compounds with Potassium Dichromate in the Presence of Lewis Acids
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Sadeghi、Abol-Hassan Adibi

  DOI：10.3390/61100900

  日期：——

  The synthetic utility of potassium dichromate in the presence of Lewis acids under solid phase conditions is described. This reagent efficiently oxidizes alcohols, acyloins, oximes and semicarbazones to their corresponding carbonyl compounds, while trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers, ethylene acetals and ketals undergo oxidative deprotection to produce carbonyl compounds efficiently.

  描述了在路易斯酸存在下在固相条件下重铬酸钾的合成效用。该试剂有效地将醇类、酰基化合物、肟和缩氨基脲氧化成相应的羰基化合物，而三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚、乙缩醛和缩酮进行氧化脱保护以有效地产生羰基化合物。
• Utility of 3,4-Dimethoxybenzyl (DMPM) Glycosides. A New Glycosylation Triggered by 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone (DDQ) Oxidation
  作者：Junji Inanaga、Yasuo Yokoyama、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1246/cl.1993.85

  日期：1993.1

  A new glycosylation which proceeds through the formation of charge transfer (CT) complex of DMPM glycosides with DDQ followed by the oxidation-triggered fragmentation of the intermediates has been developed. Primary, secondary, and tertiary alcohols are used as glycosyl acceptors for the formation of 2-deoxyglycoside derivatives.

  一种新的糖基化方法已被开发出来，该方法通过DMPM糖苷与DDQ形成电荷转移（CT）复合物，随后由氧化触发中间体碎裂进行。采用伯醇、仲醇和叔醇作为糖基受体，制备2-脱氧糖苷衍生物。
• Mild and Efficient Chemoselective Tetrahydropyranylation of Alcohols Using Brønsted Acidic Ionic Liquid as Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Nasresfahani

  DOI：10.1080/00397911.2010.551286

  日期：2012.7.1

  Abstract A straightforward and efficient method for preparation of morpholinium bisulfate ([mroH]HSO4) as a novel acidic ionic liquid is reported. The application of this efficient and inexpensive acidic ionic liquid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols under mild and solvent-free conditions at room was investigated. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 报道了一种制备新型酸性离子液体吗啉硫酸氢盐 ([mroH]HSO4) 的简单有效的方法。研究了这种高效廉价的酸性离子液体催化剂在室温温和无溶剂条件下用于醇四氢吡喃化反应的应用。图形概要
• OXIDATIVE DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS, TETRAHYDROPYRANYL ETHERS, AND ETHYLENE ACETALS WITH BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM PEROXYMONOSULFATE UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. M. Baltork、H. Adibi

  DOI：10.1081/scc-100103980

  日期：2001.1

  This paper describes the oxidation deprotection of trimethylsilyl ethers, tetrahydrophyranyl ethers and deprotection of ethylene acetals to afford carbonyl compounds using benzyltriphenylphosphonium peroxymonosulfate (1) (PhCH2PPh3HSO5) in the presence of a catalytic amount of bismuth chloride under microwave irradiation. This reagent is a stable white powder, which has been prepared by the dropwise

  本文描述了使用苄基三苯基鏻过硫酸盐 (1) (PhCH2PPh3HSO5) 在催化量的氯化铋存在下，在微波辐射下氧化脱保护三甲基甲硅烷基醚、四氢吡喃基醚和脱除乙缩醛得到羰基化合物。该试剂是一​​种稳定的白色粉末，它是通过在室温下将苄基三苯基氯化鏻的水溶液滴加到 oxone® 的水溶液中制备的。
• AN EASY AND FAST METHOD FOR OXIDATIVE DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS, TETRAHYDROPYRANYL ETHERS, AND ETHYLENE ACETALS WITH KMnO₄ SUPPORTED ON ALUMINA UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：A. R. Hajipour、S E. Mallakpour、I. M. Baltork、H. Backnezhad

  DOI：10.1081/scc-120002518

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT A manipulatively simple and rapid method for oxidation deprotection of trimethylsilyl ethers, tetrahydropyranyl ethers and deprotection of ethylene acetals to afford carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence or absence of alumina with potassium permanganate.

  摘要 一种操作简单、快速的氧化脱保护三甲基甲硅烷基醚、四氢吡喃基醚和脱乙烯缩醛的方法，在无溶剂条件下，在高锰酸钾存在或不存在氧化铝的情况下，得到羰基化合物。