1-chloro-2,4-pentadiene | 40596-30-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chloro-2,4-pentadiene
• 英文别名: 5-chloropenta-1,3-diene
• CAS: 40596-30-3
• 化学式: C₅H₇Cl
• 分子量: 102.564
• InChiKey: GGYGDEKYYVHFHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,4-pentadiene 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-<(2E)-penta-2,4-dienyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-mediated Claisen-type rearrangement of aryl dienyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a007
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-chloro-2,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  非对称抗衡离子定向催化Heck / Tsuji-Trost芳基碘化物和1,3-二烯的环化

  摘要：

  提出了手性阴离子介导的芳基碘化物和1,3-二烯的不对称Heck / Tsuji-Trost反应。与我们以前的基于手性配体的方法相比，可以提供高得多的收率和对映选择性的手性二氢吲哚衍生物。碳酸银同时用作碱和卤化物清除剂，以确保催化量的手性阴离子的快速和可循环交换。快速的盐复分解以及手性阴离子的促进作用都可以有益于反应的立体控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00910

文献信息

• Palladium catalyzed reaction of 2-alkynylanilines with allyl chlorides. Formation of 3-allylindoles
  作者：Koji Iritani、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82047-x

  日期：1988.1

  Pd(II) catalyzed reaction of N-carbomethoxy-2-alkynylanilines with allyl chlorides produces 2-alkyl-3-allyl-N-carbomethoxyindoles in the presence of oxirances; Aminopalladation of a N-carbomethoxy-2-alkynylaniline gives 3-(N-carbomethoxyindolyl)palladium intermediate, which regioselectively attacks on the γ position of chlorides to give 3-allyl-2-alkylindoles with concurrent regeneration of Pd(II)

  在存在氧化剂的情况下，Pd（II）催化N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺与烯丙基氯的反应生成2-烷基-3-烯丙基-N-羰基甲氧基吲哚；N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺的氨基钯反应生成3-（N-羰基甲氧基吲哚基）钯中间体，该中间体选择性地攻击氯化物的γ位，得到3-烯丙基-2-烷基吲哚，同时再生Pd（II）催化剂。
• Palladium-catalyzed asymmetric alkylation in the synthesis of cyclopentanoid and cycloheptanoid core structures bearing all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Allen Y. Hong、Nathan B. Bennett、Michael R. Krout、Thomas Jensen、Andrew M. Harned、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.031

  日期：2011.12

  reagents enabled divergent access to γ-quaternary acylcyclopentenes through a ring contraction pathway or γ-quaternary cycloheptenones through a carbonyl transposition pathway. Synthetic applications of these compounds were explored through the preparation of mono-, bi-, and tricyclic derivatives that can serve as valuable intermediates for the total synthesis of complex natural products. This work complements

  已经开发了嵌入多种天然产物中的环戊烷和环庚烷核心结构的通用催化不对称路线。我们不同策略中的中心立体选择性转化是七元β-酮酯的对映选择性脱羧烷基化形成α-季插烯酯。认识到添加氢化物或有机金属试剂所产生的 β-羟基酮的异常反应性，使得能够通过环收缩途径获得 γ-季酰基环戊烯或通过羰基转座途径获得 γ-季环庚烯酮。通过制备单环、双环和三环衍生物探索了这些化合物的合成应用，这些衍生物可以作为复杂天然产物全合成的有价值的中间体。这项工作补充了我们之前在环己烷系统方面的工作。
• Intramolecular Hydroamination of Unbiased and Functionalized Primary Aminoalkenes Catalyzed by a Rhodium Aminophosphine Complex
  作者：Lisa D. Julian、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja1052126

  日期：2010.10.6

  We report a rhodium catalyst that exhibits high reactivity for the hydroamination of primary aminoalkenes that are unbiased toward cyclization and that possess functional groups incompatible with more electrophilic hydroamination catalysts. The rhodium catalyst contains an unusual diaminophosphine ligand (L1) that binds to rhodium in a κ(3)-P,O,P mode. The reactions catalyzed by this complex typically

  我们报告了一种铑催化剂，它对伯氨基烯烃的加氢胺化表现出高反应性，这些烯烃不偏向环化，并且具有与更多亲电加氢胺化催化剂不相容的官能团。铑催化剂含有一种不寻常的二氨基膦配体 (L1)，它以 κ(3)-P,O,P 模式与铑结合。由该配合物催化的反应通常在温和的温度（室温至 70°C）下进行，并且发生在烷基链上缺少取代基的伯氨基烯烃，使系统倾向于环化，伯氨基烯烃含有氯化物、酯、醚、可烯醇化的酮、腈和未保护的醇官能团，以及含有内烯烃的伯氨基烯烃。机理数据表明，这些反应发生的转换限制步骤不同于由 Pd、Pt 和 Ir 的后过渡金属配合物催化的反应。转化限制步骤的这种变化以及由此产生的催化剂的高活性源于 MC 键的质子分解以释放加氢胺化产物与氨基烷基中间体的回复以再生无环前体的有利相对速率。L1 的铑配合物的反应性起源的探针意味着氨基膦基团通过超出空间需求和简单的电子向金属中心的作用导致这些有利的速率。
• Gold(I)-Catalyzed Polycyclization of Linear Dienediynes to Seven-Membered Ring-Containing Polycycles via Tandem Cyclopropanation/Cope Rearrangement/C–H Activation
  作者：Pei-Jun Cai、Yi Wang、Cheng-Hang Liu、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol5028706

  日期：2014.11.21

  6-tricyclic ring systems in one step with high diastereocontrol. The polycyclization, a formal [4 + 3]/C–H activation reaction, takes place through gold(I)-catalyzed intramolecular cyclopropanation of diene with diyne, Cope rearrangement of cis-alkenylalkynylcyclopropane, aliphatic C–H activation via a seven-membered-ring allene intermediate, and [1,2]-H and -G (H or OAc) shifts.

  一种新型的金（I）催化的容易制备的线性二烯二炔的多环化反应已被开发出来，用于一步合成具有高非对映控制性的5,7,6-三环稠合环系统。多环化是一种正式的[4 + 3] / CH活化反应，是通过金（I）催化的二烯与二炔的分子内环丙烷化，应对顺-烯基炔基环丙烷的重排，脂族CH-H的七元活化而发生的环烯丙基中间体，以及[1,2] -H和-G（H或OAc）移位。
• Extremely Facile and Stereoselective Preparation of Allylstannanes with Use of Ultrasound
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1986.1857

  日期：1986.11.5

  Various allylstannanes are conveniently prepared in quantitative yields by means of ultrasound-promoted Barbier-type reaction from chlorotributylstannane and allyl halides in a stereoselective manner.

  通过超声促进的Barbier类型反应，氯三正丁基锡和烯丙 halides 以立体选择性的方式便利地制备了各种烯丙基锡化合物，且产率可量化。