naphtho<1,8-bc:4,5-b'c'>dithiophene | 41879-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho<1,8-bc:4,5-b'c'>dithiophene
• 英文别名: naphtho[1,8-bc:4,5-b'c']dithiophene；2,9-Dithiatetracyclo[5.5.2.04,13.010,14]tetradeca-1(13),3,5,7,10(14),11-hexaene
• CAS: 41879-78-1
• 化学式: C₁₂H₆S₂
• 分子量: 214.312
• InChiKey: WFNRIUVUCUPRME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho<1,8-bc:4,5-b'c'>dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-di(2-thienyl)naphtho[1,8-bc:4,5-b'c']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structures, and Properties of Two Isomeric Naphthodithiophenes and Their Methyl, Methylthio, and 2-Thienyl Derivatives; Application to Conductive Charge-Transfer Complexes and Low-Bandgap Polymers

  摘要：

  我们成功合成了与芘同电子体的两种异构萘二噻吩（syn-NDT 和 anti-NDT）及其二甲基、双（甲硫基）和二（2-噻吩基）衍生物，它们是新型近融合杂芳香族化合物。其中，母体 syn-NDT 和反 NDT 的二(2-噻吩基)衍生物通过 X 射线晶体学分析进行了研究，结果表明其分子结构由相当平面但有相当应变的骨架环组成，晶体结构的特征是均匀堆叠柱的人字形排列。与芘相比，这些杂芳香族化合物的紫外/可见光谱显示出相当大的π-π*转变红移，使它们成为从黄色到紫色的发色剂。循环伏安法表明，它们的电子捐赠能力比芘强得多。因此，除甲基衍生物外，它们都能与碘和 DDQ 形成高导电性分子络合物。此外，母体萘二硫基噻吩和二（2-噻吩基）衍生物的电化学氧化会导致导电聚合物的形成，这些聚合物在未掺杂时显示出较低的 HOMO-LUMO 带隙。特别是 syn-NDT 和 anti-NDT 聚合物的带隙都非常低，约为 0.8 eV（77 kJ mol-1）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1795
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydronaphtho<1,8-bc:4,5-b'c'>dithiophene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到naphtho<1,8-bc:4,5-b'c'>dithiophene
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,8-bc:4,5-b'c']二噻吩和2,5-二甲基和双(甲硫基)衍生物的简便制备和电荷转移配合物

  摘要：

  萘并[1,8-bc:4,5-b'c']二噻吩通过苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩的环化方便地制备并转化为2,5-二甲基和双(甲硫基)衍生物。母体和甲硫基化合物具有人字形晶体结构，并与碘和 DDQ 形成导电电荷转移复合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.365

文献信息

• Synthesis and Properties of Naphtho[1,8-<i>bc</i>:4,5-<i>b</i>′<i>c</i>′]dithiophene as a Novel Heterocyclic Electron Donor
  作者：Kazunori Watanabe、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/cl.1992.1233

  日期：1992.7

  The title heteroarene isoelectronic with pyrene was prepared via [2.2](2,4)thiophenophane-1,8-diene, forming electrically conductive complexes with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone or iodine.

  通过 [2.2](2,4) 噻吩-1,8-二烯与 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌或碘形成导电配合物，制备了与芘等电子的标题杂芳烃。
• Facile Preparation and Charge-Transfer Complexes of Naphtho[1,8-<i>bc</i>:4,5-<i>b</i>′<i>c</i>′]dithiophene and 2,5-Dimethyl and Bis(methylthio) Derivatives
  作者：Kazuo Takimiya、Fumihiko Yashiki、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/cl.1993.365

  日期：1993.2

  Naphtho[1,8-bc:4,5-b′c′]dithiophene was conveniently prepared via annulation of benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene and converted to 2,5-dimethyl and bis(methylthio) derivatives. The parent and methylthio compounds have a herringbone type of crystal structures, and formed conductive charge-transfer complexes with iodine and with DDQ.

  萘并[1,8-bc:4,5-b'c']二噻吩通过苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩的环化方便地制备并转化为2,5-二甲基和双(甲硫基)衍生物。母体和甲硫基化合物具有人字形晶体结构，并与碘和 DDQ 形成导电电荷转移复合物。
• Synthesis, Structures, and Properties of Two Isomeric Naphthodithiophenes and Their Methyl, Methylthio, and 2-Thienyl Derivatives; Application to Conductive Charge-Transfer Complexes and Low-Bandgap Polymers
  作者：Kazuo Takimiya、Ken-ichi Kato、Yoshio Aso、Fumio Ogura、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1246/bcsj.75.1795

  日期：2002.8

  Two isomeric naphthodithiophenes (syn-NDT and anti-NDT), isoelectronic with pyrene, as well as their dimethyl, bis(methylthio), and di(2-thienyl) derivatives have been successfully synthesized as novel peri-fused heteroaromatics. Among them, the parent syn-NDT and the di(2-thienyl) derivative of anti-NDT were examined by X-ray crystallographic analyses, revealing that the molecular structures comprise fairly planar, but considerably strained skeletal rings, and their crystal structures are characterized by a herringbone arrangement of uniform stacking columns. The UV/vis spectra of these heteroaromatics show considerable red-shifts of the π–π* transitions as compared to that of pyrene, making them chromogens ranging from yellow to purple. Cyclic voltammetry indicates that they have much stronger electron donating abilities than pyrene. Consequently, all of them, except for the methyl derivatives, can form highly conductive molecular complexes with iodine and DDQ. In addition, the electrochemical oxidation of the parent naphthodithiophenes and the di(2-thienyl) derivatives leads to the formation of conductive polymers, which show low HOMO–LUMO bandgaps upon undoping. In particular, both polymers of syn-NDT and anti-NDT have very low bandgaps of ca. 0.8 eV (77 kJ mol−1).

  我们成功合成了与芘同电子体的两种异构萘二噻吩（syn-NDT 和 anti-NDT）及其二甲基、双（甲硫基）和二（2-噻吩基）衍生物，它们是新型近融合杂芳香族化合物。其中，母体 syn-NDT 和反 NDT 的二(2-噻吩基)衍生物通过 X 射线晶体学分析进行了研究，结果表明其分子结构由相当平面但有相当应变的骨架环组成，晶体结构的特征是均匀堆叠柱的人字形排列。与芘相比，这些杂芳香族化合物的紫外/可见光谱显示出相当大的π-π*转变红移，使它们成为从黄色到紫色的发色剂。循环伏安法表明，它们的电子捐赠能力比芘强得多。因此，除甲基衍生物外，它们都能与碘和 DDQ 形成高导电性分子络合物。此外，母体萘二硫基噻吩和二（2-噻吩基）衍生物的电化学氧化会导致导电聚合物的形成，这些聚合物在未掺杂时显示出较低的 HOMO-LUMO 带隙。特别是 syn-NDT 和 anti-NDT 聚合物的带隙都非常低，约为 0.8 eV（77 kJ mol-1）。