2-Methoxy-thiobenzoesaeure-S-phenylester | 51892-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-thiobenzoesaeure-S-phenylester
• 英文别名: S-phenyl 2-methoxybenzenecarbothioate；S-phenyl 2-methoxybenzothioate；2-Methoxybenzoesaeurethiophenylester
• CAS: 51892-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: LPMZRULPVNFWDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-thiobenzoesaeure-S-phenylester 、 (α-methylbenzyl)zinc chloride 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 zinc(II) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的次要有机锌试剂的福山交叉偶联，可直接合成不对称酮

  摘要：

  酰基亲电试剂与有机金属试剂的偶联代表了向复杂而多功能的酮产品迈进的聚合之路。尽管条件温和且官能团耐受性高，但是羧酸衍生物（如硫代酯）与有机金属第二试剂的交叉偶联仍处于开发阶段。在这里，我们公开了一种方便有效的方案，用于钯催化的二级有机锌试剂与硫酯亲电子试剂的福山交叉偶联。在这些温和条件下，可以将具有敏感官能团的一系列硫酯与活化或未活化的仲有机卤化锌偶联，并获得高收率。将该方法扩展到包括酰氯底物，以高收率产生芳基烷基酮。此外，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.104
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Methoxy-thiobenzoesaeure-S-phenylester
  参考文献：
  名称：

  Prangova, Lilia; Strelow, Thomas; Voss, Juergen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 4, p. 1401 - 1417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Friedel-Crafts-Type Alkylation with Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane through α-Fluorocarbocations: Syntheses of Thioesters, Benzophenones and Xanthones
  作者：Chutima Kuhakarn、Nakin Surapanich、Siriporn Kamtonwong、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1002/ejoc.201100715

  日期：2011.10

  Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane undergoes a Friedel–Crafts-type alkylation, through α-fluorocarbocations, with activated aromatic compounds yielding thioesters and/or benzophenones. The methodology has been applied to the synthesis of naturally occurring xanthone derivatives.

  溴二氟（苯硫基）甲烷通过 α-氟碳阳离子与活化的芳族化合物发生弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应，生成硫酯和/或二苯甲酮。该方法已应用于合成天然存在的呫吨酮衍生物。
• Fukuyama Cross-Coupling Approach to Isoprekinamycin: Discovery of the Highly Active and Bench-Stable Palladium Precatalyst POxAP
  作者：Shuang-Qi Tang、Jacques Bricard、Martine Schmitt、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00031

  日期：2019.2.1

  identified for use in Fukuyama cross-coupling reactions. Suitable for storage under air, the POxAP precatalyst allowed reaction between thioesters and organozinc reagents with turnover numbers of ∼90000. A series of 23 ketones were obtained with yields ranging from 53 to 99%. As proof of efficacy, an alternative approach was developed for the synthesis of a key precursor of the natural product isoprekinamycin

  确定了一种有效且用户友好的钯（II）预催化剂POxAP（后氧化加成预催化剂）可用于福山交叉偶联反应。POxAP预催化剂适合在空气中储存，它可使硫代酯与有机锌试剂之间的反应发生反应，其周转数约为90000。获得了一系列23种酮，产率为53％至99％。作为功​​效的证明，开发了另一种方法来合成天然产物异普瑞霉素的关键前体。
• A New Convenient Preparation of Thiol Esters Utilizing <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Aleksandr Shestopalov、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-2004-829126

  日期：——

  Diverse thiol esters were synthesized in good to excellent yields (76-99%) by reactions of thiophenol, benzyl mercaptan, ethyl mercaptoacetate, and mercaptoacetic acid with N-acylbenzotriazoles under mild conditions. These results demonstrate the utility of N-acylbenzotriazoles as mild S-acylating agents, especially when the corresponding acid chlorides are not readily available.

  通过苯硫酚、苄硫醇、巯基乙酸乙酯和巯基乙酸与 N-酰基苯并三唑在温和条件下反应，以良好至优异的产率 (76-99%) 合成了多种硫羟酸酯。这些结果证明了 N-酰基苯并三唑作为温和的 S-酰化剂的效用，尤其是当相应的酰氯不易获得时。
• Polymer supported Pd catalyzed thioester synthesis via carbonylation of aryl halides under phosphine free conditions
  作者：Sk Manirul Islam、Rostam Ali Molla、Anupam Singha Roy、Kajari Ghosh

  DOI：10.1039/c4ra03338h

  日期：——

  A new polymer anchored Pd(ii) complex has been synthesized and characterized. The catalytic performance of this complex has been tested for thioester synthesis via carbonylation of aryl halides and thiols under phosphine free conditions. This catalyst showed excellent catalytic activity and recyclability.

  已合成并表征了一种新型聚合物锚定的Pd（II）配合物。该配合物的催化性能已经在磷化物无条件下用于芳基卤化物和硫醇的羰基化合成硫酯。这种催化剂表现出优异的催化活性和可循环利用性。
• THE REACTION OF TRIMETHYLSILYL SULFIDES WITH CARBOXYLIC ESTERS. A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF THIOLESTERS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takeshi Takeda、Kunio Atsumi

  DOI：10.1246/cl.1974.187

  日期：1974.2.5

  In the presence of AlCl3, trimethylsilyl sulfides react with carboxylic esters to give the corresponding thiolesters in high yields.

  在 AlCl3 存在下，三甲基甲硅烷基硫化物与羧酸酯反应以高产率得到相应的硫醇酯。