6-bromo-2-methyl-2-hexanol, THP ether | 131711-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-bromo-2-methyl-2-hexanol, THP ether
• 英文别名: 2-(6-bromo-2-methyl-2-hexyloxy)-tetrahydro-4H-pyran；2-(5-bromo-1,1-dimethylpentyloxy)tetrahydropyran；2-(6-bromo-2-methylhexan-2-yl)oxyoxane
• CAS: 131711-77-8
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO₂
• 分子量: 279.217
• InChiKey: PZGDSLUWUZUIOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-{2-[3,5-bis-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]vinyl}phenyl 、 6-bromo-2-methyl-2-hexanol, THP ether 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2-[5-(4-{2-[3,5-bis-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]vinyl}phenyl)-1,1-dimethylpentyloxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogues

  摘要：

  这项发明涉及具有以下公式的新型双芳香化合物：这些化合物是维生素D的类似物，涉及它们的制备过程，以及它们在人类或兽医药学中的药用组合物中的使用，特别是在皮肤病学、癌症治疗、自身免疫疾病治疗以及器官或组织移植中。还包括化妆品组合物和使用方法。

  公开号：

  US06689922B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1-bromo-5,5-dimethyl-5-pentanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到6-bromo-2-methyl-2-hexanol, THP ether
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogues

  摘要：

  这项发明涉及具有以下公式的新型双芳香化合物：这些化合物是维生素D的类似物，涉及它们的制备过程，以及它们在人类或兽医药学中的药用组合物中的使用，特别是在皮肤病学、癌症治疗、自身免疫疾病治疗以及器官或组织移植中。还包括化妆品组合物和使用方法。

  公开号：

  US06689922B1

文献信息

• [EN] NOVEL VITAMIN D ANALOGUES
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LØVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：WO1990009991A1

  公开（公告）日：1990-09-07

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I), in which formula R stands for an alkyl group containing from 7 to 12 carbon atoms optionally substituted with a hydroxy group; and derivatives of the compounds of formula (I) in which one or more hydroxy groups have been transformed into -O-acyl or -O-glycosyl or phosphate ester groups, such masked groups being hydrolyzable $i(in vivo), in pure form or in mixtures. The present compounds find use in both the human and veterinary practice in the treatment and prophylaxis of autoimmune diseases, including diabetes mellitus, hypertension, inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis and asthma as well as diseases characterized by abnormal cell differentiation and/or cell proliferation, and/or imbalance in the immune system.(FR) La présente invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I), où R représente un groupe alkyle contenant 7 à 12 atomes de carbone, éventuellement substitués par un groupe hydroxy; ainsi qu'à des dérivés des composés de la formule (I), dans lesquels un ou plusieurs groupes hydroxy ont été transformés en groupe -O-acyle ou -O-glycosyle ou en groupes d'ester de phosphate, ces groupes masqués étant hydrolysables $i(in vivo) sous forme pure ou mélangés. Lesdits composés sont utilisables en médecine humaine et vétérinaire pour le traitement et la prophylaxie de maladies auto-immunitaires, y compris le diabète sucré, l'hypertension, les maladies inflammatoires, telles que l'arthrite rhumatoïde et l'asthme, ainsi que les maladies se caractérisant par une différenciation cellulaire et/ou une prolifération cellulaire anormales et/ou un déséquilibre du système immunitaire.

  本发明涉及化学式（I）的化合物，其中R表示含有7至12个碳原子的烷基，可选地被羟基取代；以及化学式（I）的化合物的衍生物，在其中一个或多个羟基被转化为-O-酰基或-O-糖基或磷酸酯基，这些掩蔽基在纯形式或混合物中是可水解的。这些化合物在人类和兽医学实践中用于治疗和预防自身免疫性疾病，包括糖尿病、高血压、炎症性疾病如类风湿性关节炎和哮喘，以及细胞分化和/或细胞增殖异常和/或免疫系统失衡的疾病。
• Design and Synthesis of Seco-oxysterol Analogs as Potential Inhibitors of 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzyme A (HMG-CoA) Reductase Gene Transcription
  作者：Scott D. Larsen、Charles H. Spilman、Yoshi Yagi、Dac M. Dinh、Karen L. Hart、Gerard F. Hess

  DOI：10.1021/jm00041a013

  日期：1994.7

  The synthesis and biological activity of a series of seco-oxysterol analogs designed to be inhibitors of transcription of the gene for 3-hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzyme A reductase (HMGR) are described. The compound possessing the most significant activity, [1 alpha(E),4 beta]-3-[2-(4-hydroxy- 1-methylcyclohexyl)ethenyl]-alpha,alpha-dimethylbenzenepentanol (4, U-88156), inhibited (IC50 = 10 mu M) the expression of beta-galactosidase (beta-gal) in a transfected human HepG2 cell line wherein the beta-gal gene was driven by a 5 kB segment of the promoter for hamster HMGR. Furthermore, using wild-type HepG2 cells, it was shown that 10 mu M: 4 reduced HMGR mRNA levels by 73% while stimulating LDL-receptor activity by 47%. In the same system, the related oxysterol, 25-hydroxycholesterol (1), at 10 mu M lowered both HMGR mRNA levels and LDL-receptor activity by 58% and 64%, respectively. Overall HMGR activity in wild-type HepG2 cells was inhibited 30% by 4 at 10 mu M. These findings collectively demonstrate that a secooxysterol analog is capable of regulating HMGR gene expression and that this regulation can occur without a concomitant attenuation of the level of LDL-receptor activity.
• NOVEL VITAMIN D ANALOGUES
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP0460032A1

  公开（公告）日：1991-12-11
• US5378695A
  申请人：——

  公开号：US5378695A

  公开（公告）日：1995-01-03
• US5401732A
  申请人：——

  公开号：US5401732A

  公开（公告）日：1995-03-28