2-((1-phenylvinyl)thio)pyridine | 58379-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1-phenylvinyl)thio)pyridine
• 英文别名: 1-phenylvinyl pyridin-2-yl sulfide；2-(1-Phenylethenylsulfanyl)pyridine；2-(1-phenylethenylsulfanyl)pyridine
• CAS: 58379-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: PTNHWZFSUBVZHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 alpha- 溴苯乙烯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 以75%的产率得到2-((1-phenylvinyl)thio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯基卤化物和甲苯磺酸盐的硫醚化反应一般合成烯基硫化物

  摘要：

  据报道，链烯基溴化物与硫醇的交联反应是由廉价dppf配体衍生的钯配合物催化的。这些反应在低催化剂负载和高收率下发生，并显示出较宽的范围，包括大体积硫醇和三取代溴代烯烃的偶联以及官能团的耐受性。另外，使用由CyPF t Bu烷基双膦配体产生的催化剂实现了反应性较低的氯代烯烃的硫醚化以及首次甲苯基甲苯磺酸酯的硫醚化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00854

文献信息

• Indium(iii) catalysed substrate selective hydrothiolation of terminal alkynes
  作者：Rupam Sarma、Nimmakuri Rajesh、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c2cc30350g

  日期：——

  In(OTf)3 is reported as the first catalyst having the ability to selectively catalyse both Markovnikov and anti-Markovnikov hydrothiolation of terminal alkynes under identical reaction conditions depending upon the nature of the thiol employed.

  据报道，In(OTf)3是首个催化剂，能够在相同的反应条件下，根据所用硫醇的性质，选择性地催化端炔的 Markovnikov 和 anti-Markovnikov 氢硫化反应。
• Palladium and copper co-catalyzed Markovnikov hydrothiolation of terminal olefins and alkynes
  作者：Haojie Ma、Xiaoyu Ren、Xiaoqiang Zhou、Chaowei Ma、Yongqin He、GuoSheng Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.047

  日期：2015.10

  A simple and efficient method for palladium and copper co-catalyzed Markovnikov hydrothiolation of thiols to olefins or alkynes has been developed. The reaction allows olefins or alkynes bearing various functional groups to react with different thiols, providing good to excellent yields of alkyl sulfides or vinyl sulfides. A proposed mechanistic study indicated that Cu(II) plays a key role in obtaining

  已经开发了一种简单有效的方法，用于钯和铜共同催化巯基的马尔科夫尼科夫加氢硫醇化为烯烃或炔烃。该反应使带有各种官能团的烯烃或炔烃与不同的硫醇反应，从而提供良好或优异的烷基硫化物或乙烯基硫化物的产率。一项拟议的机理研究表明，Cu（II）在获得马尔可夫尼科夫产品中起着关键作用。
• General Synthesis of Alkenyl Sulfides by Palladium-Catalyzed Thioetherification of Alkenyl Halides and Tosylates
  作者：Noelia Velasco、Cintia Virumbrales、Roberto Sanz、Samuel Suárez-Pantiga、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00854

  日期：2018.5.18

  ligand is reported. These reactions occur under low catalyst loading and in high yields and display wide scope, including the coupling of bulky thiols and trisubstituted bromoolefins, and functional group tolerance. In addition, the thioetherification of less reactive chloroalkenes and, for the first time, alkenyl tosylates was accomplished using a catalyst generated from CyPFtBu alkylbisphosphine ligand

  据报道，链烯基溴化物与硫醇的交联反应是由廉价dppf配体衍生的钯配合物催化的。这些反应在低催化剂负载和高收率下发生，并显示出较宽的范围，包括大体积硫醇和三取代溴代烯烃的偶联以及官能团的耐受性。另外，使用由CyPF t Bu烷基双膦配体产生的催化剂实现了反应性较低的氯代烯烃的硫醚化以及首次甲苯基甲苯磺酸酯的硫醚化。