3-ethyl-2-phenylpent-1-en-3-ol | 1073897-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-2-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 1073897-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OCEJSDRTXAQHFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-phenylpent-1-en-3-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 C₂₀H₃₁N₂O₂⁽¹⁺⁾*C₅₀H₆₄O₄P^(1-) 、 C₂₀H₃₁N₂O₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chiral ion-pair organocatalyst promotes highly enantioselective 3-exo iodo-cycloetherification of allyl alcohols

  摘要：

  采用一种新型离子对有机催化剂，实现了烯丙醇的对映选择性3-exo碘环醚化反应。

  DOI：

  10.1039/c5sc02485d
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 、 3-戊酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-ethyl-2-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基腈与烯丙醇的烷基化环氧化反应合成官能化环氧化物

  摘要：

  开发了使用未活化的烷基腈作为反应伙伴的铜催化的烯丙醇的烷氧基化反应。为了说明反应的结果，提出了一个序列，该序列涉及生成烷基腈自由基，然后将其添加至双键和铜介导的C（sp 3）-O键形成。该协议通过形成具有中等至极好非对映选择性的C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–O键，为官能化的三取代和四取代的环氧化物提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00571

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of 1,1-Disubstituted Terminal Olefins by Chiral Dioxirane via a Planar-like Transition State
  作者：Bin Wang、O. Andrea Wong、Mei-Xin Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo801576k

  日期：2008.12.19

  Various 1,1-disubstituted terminal olefins have been investigated for asymmetric epoxidation using chiral ketone catalysts. Up to 88% ee has been achieved with a lactam ketone, and a planar transition state is likely to be a major reaction pathway.

  各种 1,1-二取代末端烯烃已被研究用于使用手性酮催化剂的不对称环氧化。使用内酰胺酮可实现高达 88% ee，并且平面过渡态可能是主要反应途径。
• Synthesis of Functionalized Epoxides by Copper-Catalyzed Alkylative Epoxidation of Allylic Alcohols with Alkyl Nitriles
  作者：Ala Bunescu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00571

  日期：2015.4.17

  A copper-catalyzed oxyalkylation of allylic alcohols using nonactivated alkyl nitriles as reaction partners was developed. A sequence involving generation of an alkyl nitrile radical followed by its addition to a double bond and a copper-mediated formation of C(sp3)–O bond was proposed to account for the reaction outcome. The protocol provided an efficient route to functionalized tri- and tetrasubstituted

  开发了使用未活化的烷基腈作为反应伙伴的铜催化的烯丙醇的烷氧基化反应。为了说明反应的结果，提出了一个序列，该序列涉及生成烷基腈自由基，然后将其添加至双键和铜介导的C（sp 3）-O键形成。该协议通过形成具有中等至极好非对映选择性的C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–O键，为官能化的三取代和四取代的环氧化物提供了一条有效途径。
• Chiral ion-pair organocatalyst promotes highly enantioselective 3-exo iodo-cycloetherification of allyl alcohols
  作者：Zhigao Shen、Xixian Pan、Yisheng Lai、Jiadong Hu、Xiaolong Wan、Xiaoge Li、Hui Zhang、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/c5sc02485d

  日期：——

  Enantioselective 3-exoiodo-cycloetherification of allyl alcohols was realized by employing a novel ion-pair organocatalyst.

  采用一种新型离子对有机催化剂，实现了烯丙醇的对映选择性3-exo碘环醚化反应。