4,4'-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene) | 68161-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2,2-di(p-methoxyphenyl)ethylene；1,1-di-(4-methoxyphenyl)-2,2-di-phenyl-ethylene；Benzene, 1,1'-(diphenylethenylidene)bis[4-methoxy-；1-methoxy-4-[1-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylethenyl]benzene
• CAS: 68161-05-7
• 化学式: C₂₈H₂₄O₂
• 分子量: 392.497
• InChiKey: IGYYTGSVDWZVRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene) 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (10R,11R)-2-benzhydrylidene-6,15-dimethoxy-10,11-diphenyl-9,12-diazatricyclo[12.3.1.13,7]nonadeca-1(18),3(19),4,6,14,16-hexaene
  参考文献：
  名称：

  手性四苯基乙烯大环胺对手性酸性化合物和α-氨基酸的荧光开启对映选择性识别

  摘要：

  合成了带有光学纯胺基团的新手性四苯基乙烯（TPE）大环，发现它们通过手性选择性聚集和聚集诱导发射（AIE）效应，不仅具有手性酸性化合物而且还具有α-氨基酸的两个对映异构体的区分能力。包括2D-NOESY在内的NMR光谱显示，大环受体的客-客相互作用除了酸碱相互作用外，也起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01194
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 4,4'-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  酸碱可控的分子开关驱动的四苯基乙烯[2]十六烷的自组装的校正及其可能引起的聚集发射

  摘要：

  Page 5565方案1。化合物T1，TPd，2-A和2-C的化学结构如下校正。支持信息。在方案S1（S3）中，将化合物3的1，1-双（烷氧基芳基）-2，2-二苯基取代的烯烃部分误认为是1，2-双（烷氧基芳基）-1，2-二苯基取代的烯烃，因此，正文和支持信息中与化合物3有关的所有化学结构，包括化合物3，T1，TPd，2-A和2-C，已被纠正为1，1-双（烷氧基芳基）-2，2-二苯基取代的烯烃结构。校正了化合物3（S29），T1（S30），TPd（S6和S31），2-A（S7和S32）和2-C（S8和S33）在其各自的合成程序和光谱中的化学结构。此外，化合物3的IUPAC名称也被更正为2,2'-（（（（（（（（（（（（（2,2-diphenylethene-1,1-diyl）bis（4,1-phenylene））bis（氧基））双（乙烷-2,1-二基））双（氧基）双（乙烷-2,1-二基））双（氧基））双（乙烷-2

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00260

文献信息

• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Yisen Yao、Peter J. Stang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202008113

  日期：2020.11.2

  elucidated. TAEs have widespread applications in material science and supramolecular chemistry due to their aggregation‐induced emission (AIE) properties. The divergent and stereoselective synthesis of [3+1]‐, [2+2]‐, and [2+1+1]‐TAEs via multiple couplings of vinylboronates with aryl bromides is demonstrated. These couplings feature a broad substrate scope and excellent functional group compatibility

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，
• Selenobenzophenones and Diazoalkanes: Isolation of Tetraarylethylenes by the Reaction of Benzophenone Hydrazones with Diselenium Dibromide
  作者：Kentaro Okuma、Kazuki Kojima、Kosuke Oyama、Kento Kubo、Kosei Shioji

  DOI：10.1002/ejoc.200300510

  日期：2004.2

  retrocyclization was observed. The formation of 1,3,4-selendiazolines was independently confirmed by the reaction of benzophenone hydrazones with diselenium dibromide, which afforded tetraarylethylenes in good yields. This method is applicable to the two-step synthesis of tetraarylethylenes from benzophenones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  硒代二苯甲酮与重氮甲烷反应得到相应的二芳基乙烯和对称烯烃。与二芳基重氮甲烷反应得到三种不同类型的四芳基乙烯。该反应通过 1,3,4-硒二唑啉中间体进行，并观察到逆环化。通过二苯甲酮腙与二溴化二硒的反应独立地证实了 1,3,4-硒二唑啉的形成，其以良好的产率提供了四芳基乙烯。该方法适用于二苯甲酮两步合成四芳基乙烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Thiophenol detection using an AIE fluorescent probe through self-assembly with TPE-based glycoclusters
  作者：Lei Dong、Guo-Rong Chen、Xiao-Peng He、Sébastien Vidal

  DOI：10.1039/c9ob01937e

  日期：——

  While the original probe (TD-1) was not efficient enough, supramolecular self-assembly with a glycocluster (TPE2S or TPE4S) could restore and enhance its fluorescence detection properties.

  原始探针（TD-1）效率不够高，但与糖团（TPE2S或TPE4S）的超分子自组装可以恢复并增强其荧光检测性能。
• Supramolecular Assembly of TPE‐Based Glycoclusters with Dicyanomethylene‐4 <i>H</i> ‐pyran (DM) Fluorescent Probes Improve Their Properties for Peroxynitrite Sensing and Cell Imaging
  作者：Lei Dong、Mengqi Fu、Lifang Liu、Hai‐Hao Han、Yi Zang、Guo‐Rong Chen、Jia Li、Xiao‐Peng He、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.202002772

  日期：2020.11.11

  glycoclusters were used to self‐assemble with these DM probes to obtain supramolecular water‐soluble glyco‐dots. This self‐assembly strategy enhanced the fluorescence intensity, leading to an enhanced selectivity and activity of the resulting glyco‐dot comparing to DM probes alone in PBS buffer. The glyco‐dots also exhibited better results during fluorescence sensing of intracellular ONOO− than the probes

  两个红色发光二氰-4- ħ吡喃（DM）基于荧光探针设计和用于过氧亚硝酸盐（ONOO - ）的检测。然而，聚集引起的猝灭效应减弱了荧光并限制了它们的进一步应用。为了克服这个问题，使用基于四苯乙烯（TPE）的糖簇与这些DM探针进行自组装，以获得超分子水溶性糖点。与仅在PBS缓冲液中的DM探针相比，这种自组装策略增强了荧光强度，从而提高了所得糖点的选择性和活性。在细胞内ONOO的荧光传感过程中，糖点也显示出更好的结果- 比单独的探针，从而为化学生物学研究开发其他类似的超分子糖系统提供了空间。
• Insights into the General and Efficient Cross McMurry Reactions between Ketones
  作者：Xin-Fang Duan、Jing Zeng、Jia-Wei Lü、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo061644d

  日期：2006.12.1

  The selective cross McMurry couplings of diaryl or aryl ketones with various substituted ketones were achieved in 53−94% isolated yields. It is believed that the strong affinity of the substituents to the low-valent titanium surface plays an important role in regards to moderating selectivity. Through the introduction of such substituents followed by their removal post McMurry coupling, structurally

  二芳基或芳基酮与各种取代酮的选择性交叉McMurry偶联以53-94％的分离产率实现。据信，取代基对低价钛表面的强亲和力在缓和选择性方面起着重要作用。通过引入此类取代基，然后在McMurry偶联后将其除去，可以有效地交叉偶联结构相似的酮。