2,2-diphenyl-5-(N-methyl-N-homoveratrylamino)valeronitrile | 96275-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-5-(N-methyl-N-homoveratrylamino)valeronitrile
• 英文别名: α-[(N-methyl-N-homoveratryl)-γ-amino propyl]-α,α-diphenyl acetonitrile；Diphenyl-<3-(methyl-homoveratryl-amino)-propyl>-acetonitril；5-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl-methylamino]-2,2-diphenylpentanenitrile
• CAS: 96275-88-6
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₂
• 分子量: 428.574
• InChiKey: KEJJWQZEWFJNNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 盐酸 、 三溴化磷 、 叔丁醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,2-diphenyl-5-(N-methyl-N-homoveratrylamino)valeronitrile
  参考文献：
  名称：

  钙（II）拮抗剂领域的SAR研究。修饰对维拉帕米样化合物四取代碳的影响。

  摘要：

  合成了许多维拉帕米的芴基和二苯基甲烷类似物，它们被选择为具有相同的取代基，这些取代基以不同的方式排列在四级碳周围，以评估该分子在该点上立体异构的重要性。使用Langendorff技术测试这些化合物，并记录冠状动脉灌注压（CPP），左心室压（LVP）和心率（HR）。尽管大多数化合物对这些参数几乎没有活性，但其中三个确实表现出有趣的心血管作用。特别是，它们比维拉帕米产生的CPP降低更为明显，负性肌力作用较小。讨论了化合物的构效关系和作用机理。

  DOI：

  10.1021/jm00149a014

文献信息

• Catalytic Formal Conjugate Addition: Direct Synthesis of δ-Hydroxynitriles from Nitriles and Allylic Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Raman Vijaya Sankar、Puthannur K. Anjalikrishna、Cherumuttathu H. Suresh、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.1c05271

  日期：2022.2.18

  reactive functional groups such as carbamate, sulfonate, olefin, cyano, and trifluoromethyl-substituted benzyl nitriles. Homo allylic alcohols also provided 1,4-addition products following the isomerization of double bonds. Mechanistic studies supported that the allylic alcohols initially undergo selective oxidation by the catalyst to α,β-unsaturated carbonyl compounds followed by 1,4-conjugate addition

  醇和腈官能团在生化和化学合成中具有广泛的应用。依赖于不饱和偶联伙伴的涉及 C-C 键形成的催化转化为合成、材料和药物化学中的过程创造了重要的途径。描述了由钌钳形络合物催化的腈与烯丙醇的简单和选择性偶联的发现，其耐受反应性官能团，例如氨基甲酸酯、磺酸酯、烯烃、氰基和三氟甲基取代的苄腈。双键异构化后，高烯丙醇还提供 1,4-加成产物。机理研究支持烯丙醇最初通过催化剂选择性氧化为 α,β-不饱和羰基化合物，然后是 1，由碱催化的苄基腈的 4-共轭加成和随后的羰基官能团催化还原，导致形成 δ-羟基腈产物。这种串联过程的催化循环是通过密度泛函理论研究建立的。值得注意的是，使用这种催化方案成功合成了阿尼帕米药物。还证明了 δ-羟基腈产物在合成生物活性分子及其进一步功能化中的用途。
• US3957845A
  申请人：——

  公开号：US3957845A

  公开（公告）日：1976-05-18
• Structure-activity relationship studies in the field of calcium(II) antagonists. Effect of modifications at the tetrasubstituted carbon of verapamil-like compounds
  作者：Fulvio Gualtieri、Elisabetta Teodori、Cristina Bellucci、Edilio Pesce、Giuseppe Piacenza

  DOI：10.1021/jm00149a014

  日期：1985.11

  inactive on these parameters, three of them did show interesting cardiovascular action. In particular they produced a more pronounced decrease in CPP than verapamil, with a less marked negative inotropic effect. Structure-activity relationships and the mechanism of action of the compounds are discussed.

  合成了许多维拉帕米的芴基和二苯基甲烷类似物，它们被选择为具有相同的取代基，这些取代基以不同的方式排列在四级碳周围，以评估该分子在该点上立体异构的重要性。使用Langendorff技术测试这些化合物，并记录冠状动脉灌注压（CPP），左心室压（LVP）和心率（HR）。尽管大多数化合物对这些参数几乎没有活性，但其中三个确实表现出有趣的心血管作用。特别是，它们比维拉帕米产生的CPP降低更为明显，负性肌力作用较小。讨论了化合物的构效关系和作用机理。