1-fluoro-9H-fluorene | 343-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-fluoro-9H-fluorene
• CAS: 343-25-9
• 化学式: C₁₃H₉F
• 分子量: 184.213
• InChiKey: IAGDDPYFLFGQCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  295.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-9H-fluorene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-Fluor-2-nitrofluoren
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 1- and 3-Fluorofluorene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01092a031
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 在 正丁基锂 、 tetrahydrothiophene gold(III) bromide 、 碘苯二乙酸 、 混旋樟脑磺酸 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.53h， 生成 1-fluoro-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  金催化联芳偶联生成 5 至 9 元环：限制周转的还原消除与 π 络合

  摘要：

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10018

文献信息

• Synthesis of Methylene-Bridge Polyarenes through Palladium-Catalyzed Activation of Benzylic Carbon-Hydrogen Bond
  作者：Chien-Chi Hsiao、Yi-Kuan Lin、Chia-Ju Liu、Tsun-Cheng Wu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201000651

  日期：2010.12.17

  In the presence of palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, fluorene derivatives can be generated in good to excellent yields from 2-halo-2′-methylbiaryls through the benzylic CH bond activation (14 examples; 81–97% yields). The scope and limitations of this protocol have been examined. A wide range of functional groups, such as alkyl, alkoxy, ester, nitrile, and

  在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，芴衍生物可以从2-卤代2'-甲基联芳基通过苄基CH生成高至极好的收率键活化（14个例子；产率81-97％）。已经检查了该协议的范围和局限性。各种各样的官能团，例如烷基，烷氧基，酯，腈和其他，能够耐受本文的反应条件。同位素标记的联苯的环化反应产生相应的产物，具有主要的动力学同位素效应（k H / k D＝ 4.8∶1），这表明该反应的决定速率的步骤是苄基CH键的活化。此外，从三联苯中也获得了茚并芴的优异结果（3个实例；产率为91-92％）。2，6-二氯-2'-甲基联苯与二苯乙炔的级联反应通过芳基和苄基CH键的活化，以60％的收率产生了8,9-二苯基-4 H-环戊[ def ]菲。
• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从
• Synthesis and 1H and 13C NMR spectra of 7-fluoro-, 9-fluoro- and 11-fluoro-benzo[b]fluoranthenes
  作者：D.J. Sardella、P.K. Ghoshal、E. Boger

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85208-2

  日期：1984.2

  We have synthesized 7-fluoro-, 9-fluoro- and 11-fluoro- benzo[b]fluoranthene as part of a study designed to locate the molecular sites involved in the metabolic activation of the carcinogenic parent hydrocarbon. Analysis of the proton NMR spectra reveals the effect of fluorine substitution to be almost entirely localized in the substituted ring, the principal exception being a strong deshielding of

  我们合成了7-氟-，9-氟-和11-氟-苯并[b]荧蒽，作为旨在定位与致癌母体烃代谢活化有关的分子位点的研究的一部分。质子NMR谱的分析表明，氟取代的作用几乎完全位于取代的环中，主要的例外是在空间拥挤的位点（即周向或伪湾区）中相对质子的强屏蔽作用。
• [EN] METHOD OF INHIBITING ALDOSE REDUCTASE ACTIVITY, COMPOSITIONS THEREFOR AND PROCESS FOR PREPARING SPIRO-FLUOROFLUOREN AND SPIRO-DIFLUOROFLUOREN COMPOUNDS
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1983003543A1

  公开（公告）日：1983-10-27

  (EN) Accumulation of polyols in diabetic subjects causes and/or is associated with diabetic complications. Aldose reductase inhibition prevents the production of polyols. Aldose reductase activity is inhibited with tetracyclic spiro-hydantoins, which makes these compounds useful in the treatment of complications arising from diabetes mellitus. A process for preparing said tetracyclic spiro-hydantoins by reacting a mono- or di-fluorofluorene with an excess of oxygen and a tetralkyl- or arylalkyl-trialkyl-ammonium hydroxides followed by cyclization of the reaction product with ammonium carbonate and potassium cyanide at elevated temperature is also disclosed. (FR) L'accumulation de polyols dans des sujets diabétiques est à l'origine de complications diabétiques et/ou s'associe à celle-ci. L'inhibition de l'aldose réductase empêche la production de polyols. L'activité d'aldose réductase est inhibée au moyen de spiro-hydantoïnes tétracycliques, ce qui rend ces composés utiles dans le traitement de complication résultant du diabète sucré. On décrit également un procédé de préparation de ces spiro-hydantoïnes tétracycliques en faisant réagir un mono- ou di-fluorofluorène avec un excédent d'oxygène et un hydroxyde de tétralkyl-ammonium ou d'arylalkyl-trialkyl-ammonium suivi par une cyclisation du produit de réaction avec du carbonate d'ammonium et du cyanure de potassium à une température élevée.

  (中文) 糖尿病患者中的多元醇积累导致或与糖尿病并发症有关。醛固酮还原酶抑制剂可以防止多元醇的产生。四环螺噻嗪可以抑制醛固酮还原酶活性，因此这些化合物在治疗糖尿病并发症方面非常有用。本文还介绍了一种制备四环螺噻嗪的方法，即通过将单氟芴或二氟芴与过量的氧和四烷基或芳基烷基三烷基铵氢氧化物反应，然后在高温下将反应产物与碳酸铵和氰化钾环化。
• Alpha,Alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0311010A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is a to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring; one of Het' or Het2 is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式为 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示的碳是与第一环融合的至少一个附加芳香环或杂芳环； Het'或 Het2 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。