(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 159087-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1Z)-4-phenyl-1-buten-1-yl]-；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-4-phenylbut-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 159087-53-3
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₂
• 分子量: 258.168
• InChiKey: XMYNGYPSTGHXEL-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 palladium diacetate potassium hydrogen bifluoride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z,Z)-(9-chloro-nona-3,5-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  烯基三氟硼酸钾与烯基溴化物的立体选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  描述了使用空气稳定的链烯基三氟硼酸钾作为偶联伴侣的立体选择性合成共轭二烯的方法。钯催化的（E）-和（Z）-烯基三氟硼酸钾与（E）-或（Z）-烯基溴化物的钯催化交叉偶联反应容易进行，产率中等至优异，得到相应的（E，E）- ，（E，Z）-，（Z，E）-或（Z，Z）共轭二烯立体定向。交叉耦合通常可使用5摩尔％的Pd（OAC）的实现2，10摩尔％的PPH 3和Cs的3当量2 CO 3在THF-H 2 O（10∶1）中。两种偶联伙伴均容许多种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo050286w
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenyl-but-1-yn-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Deloux Laurent, Srebnik Morris, J. Org. Chem, 59 (1994) N 22, S 6871-6873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of Alkenylboronates from Alkenes and Pinacol Diboron via Copper Catalysis
  作者：Wenkui Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03599

  日期：2019.1.4

  We report an efficient approach for the direct synthesis of alkenylboronates using copper catalysis. The Cu/TEMPO catalyst system (where TEMPO = (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) exhibits both excellent reactivity and selectivity for the synthesis of alkenylboronates, starting from inexpensive and abundant alkenes and pinacol diboron. This approach allows for the direct functionalization of

  我们报告了一种使用铜催化直接合成烯基硼酸酯的有效方法。Cu / TEMPO催化剂体系（其中TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）对链烯基硼酸酯的合成具有极好的反应性和选择性，从廉价和丰富的烯烃和频哪醇二硼开始。该方法允许芳族和脂族末端烯烃两者的直接官能化。机理实验表明，烯基硼酸酯由氧硼化中间体产生。
• 一种铜催化的烯基硼酯的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109232630B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种烯基硼酯的合成方法，包括底物铜盐催化剂、配体、碱和联硼酸频哪醇酯的反应体系中，底物与联硼酸频哪醇酯发生烯烃脱氢硼酯化反应。本发明在较温和的条件下(80～100℃)实现简单烯烃脱氢硼酯化反应，并且使用该方法合成一个具有雌酚酮结构的生物活性分子，可以进行下一步的修饰进而转化成有用的药物结构。
• Enantioselective Construction of Quaternary Stereogenic Centers by the Addition of an Acyl Anion Equivalent to 1,3-Dienes
  作者：Nathan J. Adamson、Sangjune Park、Pengfei Zhou、Andrew L. Nguyen、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00412

  日期：2020.3.6

  We report the enantioselective formation of quaternary stereogenic centers by the intermolecular addition of malononitrile, an acyl anion equivalent, and related pronucleophiles to several 1,3-disubstituted acyclic 1,3-dienes in the presence of a Pd-PHOX catalyst. Products are obtained in up to 88% yield and 99:1 er and in most cases are formed as a single regioisomer. The products' malononitrile unit

  我们报道了在Pd-PHOX催化剂的存在下，通过分子间添加丙二腈，酰基阴离子当量和相关亲核试剂到几个1,3-二取代的无环1,3-二烯的分子间加成形成季立体中心的对映选择性。以高达88％的产率和99：1的产率获得产物，并且在大多数情况下形成单一的区域异构体。产品的丙二腈单元经过氧化功能化，生成带有内部烯烃和α-季立体中心的β，γ-不饱和羰基。
• (<i>Z</i>)-Selective Hydroboration of Terminal Alkynes Catalyzed by a PSP–Pincer Rhodium Complex
  作者：Yanzong Lyu、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03606

  日期：2021.12.3

  A highly (Z)-selective hydroboration of terminal alkynes was achieved using a thioxanthene-based PSP–pincer rhodium catalyst. This hydroboration exhibited good chemoselectivity toward alkynes over carbonyl compounds such as ketones and aldehydes. The mechanistic studies indicated the involvement of rhodium–vinylidene intermediates, and the high (Z)-selectivity could be attributed to the rigid and electron-rich

  使用基于噻吨的 PSP-钳形铑催化剂实现了末端炔烃的高 ( Z ) 选择性硼氢化反应。与羰基化合物（如酮和醛）相比，这种硼氢化反应对炔烃表现出良好的化学选择性。机理研究表明铑-亚乙烯基中间体的参与，高（Z）选择性可归因于 PSP-铑催化剂的刚性和富电子性质。
• Diastereo‐ and Enantioselective 1,4‐Difunctionalization of Borylenynes by Catalytic Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Chunyin Law、Elton Kativhu、Johnny Wang、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.202001580

  日期：2020.6.22

  Enantioselective conjunctive cross‐coupling of enyne‐derived boronate complexes occurs with 1,4 addition of the electrophile and migrating group across the π system. This reaction pathway furnishes α‐boryl allenes as the reaction product. In the presence of a chiral catalyst, both the central and axial chirality of the product can be controlled during product formation.

  恩尼酸硼酸酯络合物的对映选择性联合偶联通过在π体系中添加1,4的亲电子基团和迁移基团而发生。该反应途径提供了α-硼基丙二烯作为反应产物。在手性催化剂的存在下，可以在产物形成过程中控制产物的中心手性和轴向手性。