5-(二甲氨基)-3-乙氧基-1,2,5-三甲基-1,3-环戊二烯 | 173466-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(二甲氨基)-3-乙氧基-1,2,5-三甲基-1,3-环戊二烯
• 英文名称: 5-(dimethylamino)-3-ethoxy-1,2,5-trimethyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 4-ethoxy-N,N,1,2,3-pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-amine
• CAS: 173466-26-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: ROKXHTFRPHRWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(二甲氨基)-3-乙氧基-1,2,5-三甲基-1,3-环戊二烯 在 盐酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2,3-dimethyl-4-methylene-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  从α,β-不饱和费歇尔卡宾配合物到高度取代的3-乙氧基环戊二烯、掩蔽环戊烯酮

  摘要：

  β-氨基取代的 α,β-不饱和 Fischer 卡宾配合物 3 很容易通过四步一锅法从末端炔烃、六羰基铬和仲胺中获得（24 个实例的产率为 68-99%，7 个实例的产率26-63%）。配合物 3 与不同炔烃（包括二炔和烯炔）在供体溶剂（如吡啶或乙腈）中进行正式的 [3+2] 环加成，得到高度取代的 5-（二烷基氨基）-3-乙氧基环戊二烯 7，通常产率中等至极好（25 个例子）产率为 60-95% 和 7 个实施例的产率为 18-53%）。卡宾配合物上的取代基和引入的炔烃对成环反应的区域和立体选择性的空间和电子效应已经详细说明。一个有趣的 1,5- 或更可能的 1，对于在 C-5 处具有三甲基甲硅烷基和 iPr 取代基的 5-(二甲氨基)-3-乙氧基环戊二烯，观察到二甲氨基的 2-迁移。尝试从具有手性氨基或取代基的配合物 3 不对称合成环戊二烯 7 仅取得了中等程度的成功。在仲氨基的手性中心，类型

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300534
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 triethyloxonium fluoroborate 、 二甲胺 、 丙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-(二甲氨基)-3-乙氧基-1,2,5-三甲基-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  从α,β-不饱和费歇尔卡宾配合物到高度取代的3-乙氧基环戊二烯、掩蔽环戊烯酮

  摘要：

  β-氨基取代的 α,β-不饱和 Fischer 卡宾配合物 3 很容易通过四步一锅法从末端炔烃、六羰基铬和仲胺中获得（24 个实例的产率为 68-99%，7 个实例的产率26-63%）。配合物 3 与不同炔烃（包括二炔和烯炔）在供体溶剂（如吡啶或乙腈）中进行正式的 [3+2] 环加成，得到高度取代的 5-（二烷基氨基）-3-乙氧基环戊二烯 7，通常产率中等至极好（25 个例子）产率为 60-95% 和 7 个实施例的产率为 18-53%）。卡宾配合物上的取代基和引入的炔烃对成环反应的区域和立体选择性的空间和电子效应已经详细说明。一个有趣的 1,5- 或更可能的 1，对于在 C-5 处具有三甲基甲硅烷基和 iPr 取代基的 5-(二甲氨基)-3-乙氧基环戊二烯，观察到二甲氨基的 2-迁移。尝试从具有手性氨基或取代基的配合物 3 不对称合成环戊二烯 7 仅取得了中等程度的成功。在仲氨基的手性中心，类型

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300534

文献信息

• Fromα,β-Unsaturated Fischer Carbene Complexes to Highly Substituted 3-Ethoxycyclopentadienes, Masked Cyclopentenones
  作者：Yao-Ting Wu、Bernard Flynn、Heiko Schirmer、Frank Funke、Stefan Müller、Thomas Labahn、Markus Nötzel、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200300534

  日期：2004.2

  cyclopentenones 21 could be either eliminated or transformed into other functional groups via the quaternary ammonium salts 24. The elimination product, cyclopentadienone 27 can undergo dimerization either by a formal [4+2] or [2+2] cycloaddition. Cyclopentenone 21naaa with a bromovinyl-terminated side chain undergoes an intramolecular Heck reaction to form 5-methyl-4,6-dimethylenebicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one

  β-氨基取代的 α,β-不饱和 Fischer 卡宾配合物 3 很容易通过四步一锅法从末端炔烃、六羰基铬和仲胺中获得（24 个实例的产率为 68-99%，7 个实例的产率26-63%）。配合物 3 与不同炔烃（包括二炔和烯炔）在供体溶剂（如吡啶或乙腈）中进行正式的 [3+2] 环加成，得到高度取代的 5-（二烷基氨基）-3-乙氧基环戊二烯 7，通常产率中等至极好（25 个例子）产率为 60-95% 和 7 个实施例的产率为 18-53%）。卡宾配合物上的取代基和引入的炔烃对成环反应的区域和立体选择性的空间和电子效应已经详细说明。一个有趣的 1,5- 或更可能的 1，对于在 C-5 处具有三甲基甲硅烷基和 iPr 取代基的 5-(二甲氨基)-3-乙氧基环戊二烯，观察到二甲氨基的 2-迁移。尝试从具有手性氨基或取代基的配合物 3 不对称合成环戊二烯 7 仅取得了中等程度的成功。在仲氨基的手性中心，类型