β-cyano-β,β-diphenylpropionic acid | 33925-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-cyano-β,β-diphenylpropionic acid
• 英文别名: 2,2-diphenylsuccinic acid；3-cyano-3,3-diphenyl-propionic acid；3-Cyan-3,3-diphenyl-propionsaeure；2,2-Diphenyl-bernsteinsaeure-1-nitril；3,3-Diphenyl-3-cyan-propionsaeure；3,3-Diphenyl-3-cyanopropionsaeure；Propionic acid, 3-cyano-3,3-diphenyl-；3-cyano-3,3-diphenylpropanoic acid
• CAS: 33925-44-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: GOPLEFHQZLVFTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  404.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-cyano-β,β-diphenylpropionic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 3,3-diphenyl-3-ethoxycarbonylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Salmon-Legagneur, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1939, vol. 208, p. 1507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 β-cyano-β,β-diphenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Base-induced Rearrangement of γ-Diketones. I. The Rearrangement of 1,2,2-Triphenyl-1,4-pentanedione to 1,3,3-Triphenyl-1,4-pentanedione

  摘要：

  用苯基锂处理4-羟基-2,2-二苯基-3-戊烯酸内酯（3）会得到1,2,2-三苯基-1,4-戊二酮（2）、1,3,3-三苯基-1,4-戊二酮（7）和3,3-二苯基丙酮（16）。γ-二酮7的形成是通过γ-二酮2的负离子重排产生的。未观察到1,2,3-三苯基-1,4-戊二酮（27）的形成，27在碱处理时也没有转化为7。结论是重排是通过两个同型烯醇负离子中间体进行，而不是通过两个1,2苯移位进行。

  DOI：

  10.1139/v71-474

文献信息

• α,α-Diphenylsuccinimide: Evaluation of Anticonvulsant and Hydrophobic Properties
  作者：Gary L. Jones、Robert J. Amato、Mary F. Jones

  DOI：10.1002/jps.2600730307

  日期：1984.3

  approximate parabolic dependence of anticonvulsant potency on hydrophobicity was observed regardless of the means of expressing potency (intraperitoneal dosage, blood concentration, or brain concentration); approximate optimal hydrophobicities were in the range of 2.18-2.23 (log P). Calculated therapeutic indices (TD50/ED50) also displayed a parabolic dependence on hydrophobicity, while toxic potency (TD50)

  通过标准最大电击技术在小鼠中评估α，α-二苯基丁二酰亚胺，苯妥英钠和苯巴比妥的抗惊厥效力（ED50）。效力以腹膜内剂量以及血液和脑部浓度表示。用转子法评估明显的神经毒性（TD50）。将这些数据与上述化合物以及从文献中获得的其他三种化合物[卡马西平，环庚酰胺和（二苯基乙酰基）脲]的相对疏水性进行了比较。无论表达力的方式如何（腹膜内剂量，血药浓度或脑液浓度），均观察到抗惊厥药对疏水性的近似抛物线依赖性。最佳最佳疏水性约为2.18-2.23（log P）。计算的治疗指数（TD50 / ED50）也显示出对疏水性的抛物线依赖性，而毒性效能（TD50）显示出线性的依赖性（在所研究的log P值的有限范围内）。关于所涉及的可能机制，讨论了抗惊厥药的抛物线依赖性和毒性药对疏水性的线性依赖性。
• Makosza,M., Roczniki Chemii, 1969, vol. 43, p. 79 - 86
  作者：Makosza,M.

  DOI：——

  日期：——
• Gajewczyk, L.; Marona, H., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 6, p. 876 - 880
  作者：Gajewczyk, L.、Marona, H.

  DOI：——

  日期：——
• Salmon-Legagneur, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 580,583
  作者：Salmon-Legagneur

  DOI：——

  日期：——
• Bendale; Chowdhury; Khadilkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 5, p. 433 - 435
  作者：Bendale、Chowdhury、Khadilkar

  DOI：——

  日期：——