1-(4-bromophenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol | 1221682-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1221682-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: PSXWZTXLPYTCOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到C₁₅H₁₁BrO₂
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端烯丙基醇的环氧化-一锅法合成α，β-环氧酮

  摘要：

  本文描述的是使用钯催化的环氧化-氧化顺序一锅法合成的α，β-环氧酮。官能终端烯丙基醇与处理米温和反应条件下-CPBA以获得α，β环氧酮。该方法的主要优点是，在温和的反应下，同一反应中发生了末端双键的环氧化和仲醇的氧化，并且在反应顺序中既允许了给电子功能，又吸收了吸电子功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.065
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 、 对溴苯甲醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化胺化1,2-重排烯丙醇形成α-季曼尼希碱

  摘要：

  在简单温和的条件下，已开发出一种新的铜催化的胺化引起的烯丙基醇的1,2-重排反应。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂。在这种转化中，不仅烷基，而且芳基取代基都可以有效地经历1,2-碳原子迁移，从而为制备各种α-季曼尼希碱提供了有效而有力的途径。该反应具有广泛的底物范围，操作简单和优异的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201702428

文献信息

• One-pot synthesis of α,β-epoxy ketones by palladium-catalyzed epoxidation–oxidation of terminal allylic alcohols
  作者：Fateh V. Singh、Jesus M. Pena、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.065

  日期：2010.3

  herein is a one-pot synthesis of α,β-epoxy ketones using a palladium-catalyzed epoxidation–oxidation sequence. Functionalized terminal allylic alcohols are treated with m-CPBA under mild reaction conditions to obtain the α,β-epoxy ketones. The main benefit of this approach is that the epoxidation of the terminal double bond and the oxidation of the secondary alcohol occured in the same reaction under

  本文描述的是使用钯催化的环氧化-氧化顺序一锅法合成的α，β-环氧酮。官能终端烯丙基醇与处理米温和反应条件下-CPBA以获得α，β环氧酮。该方法的主要优点是，在温和的反应下，同一反应中发生了末端双键的环氧化和仲醇的氧化，并且在反应顺序中既允许了给电子功能，又吸收了吸电子功能。
• α-Quaternary Mannich Bases through Copper-Catalyzed Amination-Induced 1,2-Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian-Guo Sun、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/chem.201702428

  日期：2017.7.21

  A novel copper‐catalyzed amination‐induced 1,2‐rearrangement reaction of allylic alcohols has been developed under simple and mild conditions. The commercially available N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is employed as an amination reagent. In this transformation, not only alkyl, but also aryl substituents can efficiently undergo 1,2‐carbon atom migration, thereby providing an efficient and powerful

  在简单温和的条件下，已开发出一种新的铜催化的胺化引起的烯丙基醇的1,2-重排反应。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂。在这种转化中，不仅烷基，而且芳基取代基都可以有效地经历1,2-碳原子迁移，从而为制备各种α-季曼尼希碱提供了有效而有力的途径。该反应具有广泛的底物范围，操作简单和优异的实用性。