(R)-3-methyl-3-(1-phenylvinyl)cyclohexanone | 1244782-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-3-(1-phenylvinyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3R)-3-methyl-3-(1-phenylethenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1244782-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: SKQSEORXKYAWCP-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1,1-bis(3,5-dimethylphenyl)-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (R)-3-methyl-3-(1-phenylvinyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基铝与三取代的烯酮的不对称共轭加成反应形成季位立体中心

  摘要：

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201302856

文献信息

• Creation of Quaternary Stereogenic Centers via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Alkenyl Alanes to α,β-Unsaturated Cyclic Ketones
  作者：Alexandre Alexakis、Daniel Müller、Christine Hawner、Matthieu Tissot、Laëtitia Palais

  DOI：10.1055/s-0029-1219958

  日期：2010.7

  SimplePhos ligands proved to be very powerful ligands in the generation of quaternary stereogenic centers by Michael addition of alkenyl-aluminum reagents to cyclic enones. Using commercially available and easily accessible alkenylbromides as alane precursors the present procedure offers a facile access to β-alkenyl-substituted cyclohexanones with high enantioselectivities up to 96%.

  SimplePhos 配体被证明是非常强大的配体，可以通过将烯基铝试剂迈克尔加成到环烯酮上来生成四元立体中心。使用可商购且易于获得的烯基溴化物作为铝烷前体，本程序提供了获得具有高达 96% 高对映选择性的 β-烯基取代的环己酮的便捷途径。
• New Experimental Conditions for Tandem hydroalumination/Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions to β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Daniel Müller、Matthieu Tissot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol200898c

  日期：2011.6.17

  Readily available alkenylalanes, arising from hydroalumination of unprotected terminal alkynes, have been directly employed for the copper-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA) to β-substituted cyclic enones. The desired products, containing a quaternary stereogenic center, are generally obtained in good yields and enantioselectivities.

  由未保护的末端炔烃的加氢铝化反应产生的现成的链烯基丙二酸酯已直接用于铜催化的β-取代的环烯酮的不对称共轭加成反应（ACA）。通常以良好的收率和对映选择性获得含有四级立体异构中心的所需产物。