1,1,2-triphenylprop-1-ene | 3677-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,2-triphenylprop-1-ene
• 英文别名: prop-1-ene-1,1,2-triyltribenzene；1,1,2-triphenylpropene；1,1,2-Triphenyl-1-propene；1,1-diphenylprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 3677-70-1
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: FLTIZNYOOOPPHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  174-177 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9956 g/cm3(Temp: -100.2 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-triphenylprop-1-ene 在 C₇H₁₄N₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三乙基硼氢化钠 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到1,1,2-Triphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  用于受阻烯烃加氢的二齿NHC-钴催化剂

  摘要：

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00498
• 作为产物：
  描述：

  地芬尼多杂质9 在 potassium fluoride 、 氧气 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,1,2-triphenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  氧化性颈缩丙烯酰化反应用于以硝态氮为氧化剂立体选择性合成四取代烯烃

  摘要：

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201108211

文献信息

• Comportement des organomagnesiens vis-a-vis de composes acetyleniques disubstitues en presence de PdCl2
  作者：C. Broquet、H. Riviere

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83386-0

  日期：1982.2

  In the presence of HMPT as a cosolvent, uncomplexed PdCl2 can be used in addition reactions of reducing or non-reducing Grignard reagents with disubstituted acetylenic compounds. Stereospecific conjugated dienes are obtained in good yields together with dialkylation and reduction products.

  在HMPT作为助溶剂的存在下，未络合的PdCl 2可用于还原或非还原格氏试剂与二取代炔属化合物的加成反应中。立体特异性共轭二烯与二烷基化和还原产物一起以高收率获得。
• 一种由非端基烯烃烃基化合成三取代和四取代烯烃的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN112321377A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明公开了一种由非端基烯烃烃基化合成三取代和四取代烯烃的方法，非端基烯烃与亚砜在铁盐和过氧化氢存在下发生烃基化反应，二取代非端基烯烃一锅反应生成三取代烯烃，三取代非端基烯烃一锅反应生成四取代烯烃。该方法中亚砜同时作为烯烃的烃基化试剂和溶剂，反应产物比反应物的双键碳原子上多了一个烃基取代基，增长了烯烃碳链；反应条件温和、选择性好、收率高，有利于工业化生产。
• The synthesis of two 3,3,3-triarylpropenes and two 2-methyl-3,3,3-triarylpropenes
  作者：R. O. C. Norman、C. B. Thomas

  DOI：10.1039/j39670001115

  日期：——

  ready dehydration by phosphoryl chloride in pyridine of two sterically hindered tertiary alcohols which are unaffected by sulphuric or phosphoric acid; the efficiency of the reaction of two triarylmethyl Grignard reagents with ethylene oxide; and the use of aqueous dimethyl sulphoxide as solvent for the base-induced dehydrochlorination of two primary alkyl chlorides.

  描述了2-甲基-3,3,3-三苯基丙烯和3,3,3-三苯基丙烯的合成，以及各自的对-甲氧基衍生物。显着的特征是吡啶中的磷酰氯易于将两种不受硫酸或磷酸影响的空间位阻叔醇脱水。两种三芳基甲基格氏试剂与环氧乙烷反应的效率；以及使用二甲基亚砜水溶液作为溶剂对两种伯烷基氯进行碱诱导的脱氯化氢反应。
• Regio- and Stereoselective Route to Tetrasubstituted Olefins by the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and Arylboronic Acids
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048265+

  日期：2005.5.1

  The Pd-catalyzed three-component coupling of readily available aryl iodides, internal alkynes, and arylboronic acids provides a convenient, one-step, regio- and stereoselective route to tetrasubstituted olefins in good to excellent yields, although electron-poor aryl iodides and dialkylalkynes normally afford only low yields under our standard reaction conditions. The proper combination of substrates

  易获得的芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的Pd催化三组分偶合提供了便捷，一步式，区域选择性和立体选择性的途径，以良好或优异的收率获得了四取代烯烃，尽管贫电子的芳基碘化物和二烷基炔烃通常在我们的标准反应条件下收率低。底物和反应条件的适当组合对于高收率很重要。水的存在通常显着增加所需四取代烯烃的产率。反应涉及顺式-将来自芳基碘化物的芳基加成至炔烃的受阻较少或更富电子的末端，而将来自芳基硼酸的芳基加至另一末端。还成功开发了一种改进的室温程序，该程序对某些基材非常有效。通过应用我们的合成方案，他莫昔芬及其衍生物以简洁，区域选择性和立体选择性的方式合成。
• Monophenylation accompanied by partial reduction of 1,1-dihalogeno-2-phenyl-1-alkenes in the presence of a nickel-phosphine complex
  作者：Yuzo Okamoto、Yutaka Yoshikawa、Takatoshi Hayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85423-3

  日期：1989.1

  Reaction of 1,1-dihalogeno-2-phenyl-1-alkenes (I) with phenylmagnesium bromide in the presence of NiCl2(dppp) in THF has been studied. Mono-cross-coupling accompanied by partial reduction gave (E)-1,2-diphenyl-1-alkenes (III) as the major products. Use of a large excess of Grignard reagent increased the yields of III and the (Z)-isomers (II), with a decrease in the yield of double cross-coupling products

  研究了1,1-二卤代-2-苯基-1-烯烃（I）与苯基溴化镁在NiCl 2（dppp）在THF中的反应。单交叉偶联伴随部分还原得到（E）-1,2-二苯基-1-烯烃（III）作为主要产物。使用大量过量的格氏试剂会增加III和（Z）异构体（II）的收率，而双交叉偶联产物1,1,2-三苯基-1-烯烃（IV ）。对于PhMgBr与1,1-二溴-2-的反应，发现单苯基化产物的收率与双交叉偶联产物的收率的最高比率（II + III）/ IV = 36.5。摩尔比为12.0 / 1的苯丙烯（Ib）。描述了可能的反应机理。