5-(二甲氨基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-硫酮 | 2810-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(二甲氨基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-硫酮
• 英文名称: 5-dimethylamino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-dimethylamino-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；2-Dimethylamino-1,3,4-thiadiazol-S-thion；5-(dimethylamino)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 2810-66-4
• 化学式: C₄H₇N₃S₂
• mdl: MFCD16103265
• 分子量: 161.252
• InChiKey: PKNMLXOFZGQTFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷基溴甲酮 、 5-(二甲氨基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以365 mg的产率得到1-(adamantan-1-yl)-2-{[5-(dimethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现作为有效 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型抑制剂的金刚烷基杂环酮

  摘要：

  11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 在将细胞内可的松转化为生理活性皮质醇方面起着关键作用，这与代谢综合征的几种表型的发展有关。用选择性抑制剂抑制 11β-HSD1 活性对包括糖尿病、血脂异常和肥胖症在内的各种疾病具有有益影响，因此构成了发现代谢和心血管疾病新疗法的有希望的策略。一系列新型金刚烷基杂环酮提供了有效且选择性的人 11β-HSD1 抑制剂。先导化合物对人和小鼠 11β-HSD1 显示出低纳摩尔抑制，并且具有选择性，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100144
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 4,4-dimethylthiosemicarbazide hydrochloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-(二甲氨基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbamoylation of amine-containing compounds

  摘要：

  Thiocarbamoylation of hydrazones of aromatic aldehydes with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) afforded diarylaldazines, 4,4-dimethylthiosemicarbazide, and 5-dimethylamino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol. In addition, the reaction of TMTD with salicylaldehyde hydrazone yielded symmetrical thiocarbonyldihydrazone of salicylaldehyde, whereas the reactions with p-bromobenzaldehyde and m-nitrobenzaldehyde hydrazones afforded p-bromo- N, N-dimethyl- and N,N-dimethyl-m-nitrothiobenzamides, respectively. Possible pathways of formation of the resulting products are discussed.

  DOI：

  10.1007/bf02494686

文献信息

• Radioprotective action of thiadiazole derivatives
  作者：G. N. Krutovskikh、A. M. Rusanov、G. G. Gornaeva、L. P. Vartanyan、M. B. Kolesova

  DOI：10.1007/bf01156486

  日期：1977.4
• XASEHGAVA, JOMXARO;TAKEHSI, SIGEHFUMI;OGAVA, IOGIMITSU;XOSAKA, KUNIO
  作者：XASEHGAVA, JOMXARO、TAKEHSI, SIGEHFUMI、OGAVA, IOGIMITSU、XOSAKA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• Kolesova,M.B. et al., Russian Journal of Organic Chemistry, 1973, vol. 9, p. 2631 - 2637
  作者：Kolesova,M.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Adamantyl Heterocyclic Ketones as Potent 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors
  作者：Xiangdong Su、Nigel Vicker、Mark P. Thomas、Fabienne Pradaux-Caggiano、Heather Halem、Michael D. Culler、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201100144

  日期：2011.8.1

  therapies for metabolic and cardiovascular diseases. A series of novel adamantyl heterocyclic ketones provides potent and selective inhibitors of human 11β‐HSD1. Lead compounds display low nanomolar inhibition against human and mouse 11β‐HSD1 and are selective with no activity against 11β‐HSD2 and 17β‐HSD1. Selected potent 11β‐HSD1 inhibitors show moderate metabolic stability upon incubation with human liver

  11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 在将细胞内可的松转化为生理活性皮质醇方面起着关键作用，这与代谢综合征的几种表型的发展有关。用选择性抑制剂抑制 11β-HSD1 活性对包括糖尿病、血脂异常和肥胖症在内的各种疾病具有有益影响，因此构成了发现代谢和心血管疾病新疗法的有希望的策略。一系列新型金刚烷基杂环酮提供了有效且选择性的人 11β-HSD1 抑制剂。先导化合物对人和小鼠 11β-HSD1 显示出低纳摩尔抑制，并且具有选择性，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。
• Thiocarbamoylation of amine-containing compounds
  作者：Luu Van Boi、V. Floria

  DOI：10.1007/bf02494686

  日期：2000.2

  Thiocarbamoylation of hydrazones of aromatic aldehydes with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) afforded diarylaldazines, 4,4-dimethylthiosemicarbazide, and 5-dimethylamino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol. In addition, the reaction of TMTD with salicylaldehyde hydrazone yielded symmetrical thiocarbonyldihydrazone of salicylaldehyde, whereas the reactions with p-bromobenzaldehyde and m-nitrobenzaldehyde hydrazones afforded p-bromo- N, N-dimethyl- and N,N-dimethyl-m-nitrothiobenzamides, respectively. Possible pathways of formation of the resulting products are discussed.