5-(二甲氨基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-硫酮 | 2810-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(二甲氨基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-硫酮
• 英文名称: 5-dimethylamino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-dimethylamino-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；2-Dimethylamino-1,3,4-thiadiazol-S-thion；5-(dimethylamino)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 2810-66-4
• 化学式: C₄H₇N₃S₂
• mdl: MFCD16103265
• 分子量: 161.252
• InChiKey: PKNMLXOFZGQTFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷基溴甲酮 、 5-(二甲氨基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以365 mg的产率得到1-(adamantan-1-yl)-2-{[5-(dimethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现作为有效 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型抑制剂的金刚烷基杂环酮

  摘要：

  11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 在将细胞内可的松转化为生理活性皮质醇方面起着关键作用，这与代谢综合征的几种表型的发展有关。用选择性抑制剂抑制 11β-HSD1 活性对包括糖尿病、血脂异常和肥胖症在内的各种疾病具有有益影响，因此构成了发现代谢和心血管疾病新疗法的有希望的策略。一系列新型金刚烷基杂环酮提供了有效且选择性的人 11β-HSD1 抑制剂。先导化合物对人和小鼠 11β-HSD1 显示出低纳摩尔抑制，并且具有选择性，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100144
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 4,4-dimethylthiosemicarbazide hydrochloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-(二甲氨基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbamoylation of amine-containing compounds

  摘要：

  Thiocarbamoylation of hydrazones of aromatic aldehydes with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) afforded diarylaldazines, 4,4-dimethylthiosemicarbazide, and 5-dimethylamino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol. In addition, the reaction of TMTD with salicylaldehyde hydrazone yielded symmetrical thiocarbonyldihydrazone of salicylaldehyde, whereas the reactions with p-bromobenzaldehyde and m-nitrobenzaldehyde hydrazones afforded p-bromo- N, N-dimethyl- and N,N-dimethyl-m-nitrothiobenzamides, respectively. Possible pathways of formation of the resulting products are discussed.

  DOI：

  10.1007/bf02494686

文献信息

• Radioprotective action of thiadiazole derivatives
  作者：G. N. Krutovskikh、A. M. Rusanov、G. G. Gornaeva、L. P. Vartanyan、M. B. Kolesova

  DOI：10.1007/bf01156486

  日期：1977.4
• XASEHGAVA, JOMXARO;TAKEHSI, SIGEHFUMI;OGAVA, IOGIMITSU;XOSAKA, KUNIO
  作者：XASEHGAVA, JOMXARO、TAKEHSI, SIGEHFUMI、OGAVA, IOGIMITSU、XOSAKA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• Kolesova,M.B. et al., Russian Journal of Organic Chemistry, 1973, vol. 9, p. 2631 - 2637
  作者：Kolesova,M.B. et al.

  DOI：——

  日期：——