2-((S)-2-(bromomethyl)-4-methylpent-1-en-3-yloxy)-tetrahydro-2H-pyran | 1338955-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((S)-2-(bromomethyl)-4-methylpent-1-en-3-yloxy)-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(3S)-2-(bromomethyl)-4-methylpent-1-en-3-yl]oxyoxane
• CAS: 1338955-27-3
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₂
• 分子量: 277.202
• InChiKey: JXOKBIPXKJAONV-KIYNQFGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2-(bromomethyl)-4-methylpent-1-en-3-yloxy)-tetrahydro-2H-pyran 在 lithium hydroxide monohydrate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 铂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (2S)-2,4,6-trimethylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （3S，5S，6S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-酮的立体选择性合成；一个ç黄蜂的自然性信息素的组分的5差向异构体茧grandii，欧洲玉米螟幼虫寄生玉米螟

  摘要：

  （3 S，5 S，6 S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-一，黄蜂Macrocentrus grandii的自然性信息素成分的C 5顶基，其幼虫寄生于欧洲玉米bore虫Ostrinia nubilalis是从L-缬氨酸甲酯开始合成的。转化包括Kulinkovich环丙烷化反应，环丙基甲磺酸盐的阳离子环丙基烯丙基重排，Oppolzer's（N-丙酰基）-（2 R）-冰片烷10,2-sultam的非对映选择性烷基化以及使用Wilkinson催化剂作为催化剂的非对映选择性氢化关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.005
• 作为产物：
  描述：

  1-((1S)-2-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl)cyclopropyl methanesulfonate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((S)-2-(bromomethyl)-4-methylpent-1-en-3-yloxy)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （3S，5S，6S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-酮的立体选择性合成；一个ç黄蜂的自然性信息素的组分的5差向异构体茧grandii，欧洲玉米螟幼虫寄生玉米螟

  摘要：

  （3 S，5 S，6 S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-一，黄蜂Macrocentrus grandii的自然性信息素成分的C 5顶基，其幼虫寄生于欧洲玉米bore虫Ostrinia nubilalis是从L-缬氨酸甲酯开始合成的。转化包括Kulinkovich环丙烷化反应，环丙基甲磺酸盐的阳离子环丙基烯丙基重排，Oppolzer's（N-丙酰基）-（2 R）-冰片烷10,2-sultam的非对映选择性烷基化以及使用Wilkinson催化剂作为催化剂的非对映选择性氢化关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.005

文献信息

• Stereoselective synthesis of (3S,5S,6S)-tetrahydro-6-isopropyl-3,5-dimethylpyran-2-one; a C5-epimer of a component of a natural sex pheromone of the wasp Macrocentrus grandii, the larval parasitoid of the European corn borer Ostrinia nubilalis
  作者：Denis Shklyaruck、Evgenii Matiushenkov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.005

  日期：2011.7

  (3S,5S,6S)-Tetrahydro-6-isopropyl-3,5-dimethylpyran-2-one, a C5-epimer of a component of the natural sex pheromone of the wasp Macrocentrus grandii, the larval parasitoid of the European corn borer Ostrinia nubilalis, was synthesized starting from methyl l-valinate. The transformation includes a Kulinkovich cyclopropanation reaction, a cationic cyclopropyl-allyl rearrangement of cyclopropyl methanesulfonate

  （3 S，5 S，6 S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-一，黄蜂Macrocentrus grandii的自然性信息素成分的C 5顶基，其幼虫寄生于欧洲玉米bore虫Ostrinia nubilalis是从L-缬氨酸甲酯开始合成的。转化包括Kulinkovich环丙烷化反应，环丙基甲磺酸盐的阳离子环丙基烯丙基重排，Oppolzer's（N-丙酰基）-（2 R）-冰片烷10,2-sultam的非对映选择性烷基化以及使用Wilkinson催化剂作为催化剂的非对映选择性氢化关键步骤。