1-ethoxymethyl-5-lithio-2-phenylthioimidazole | 67319-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-ethoxymethyl-5-lithio-2-phenylthioimidazole
• 英文别名: 1-ethoxymethyl-2-phenylthioimidazole；1-ethoxymethyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole；N-Aethoxymethyl-2-phenylmercaptoimidazol；1-(Ethoxymethyl)-2-phenylsulfanylimidazole
• CAS: 67319-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: QBPAQUBDQPPKQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-120 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxymethyl-5-lithio-2-phenylthioimidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-ethoxymethyl-5-methylthio-2-phenylthioimidazole-4-carboxyli acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑的金属化和金属-卤素交换反应

  摘要：

  报道了1-乙氧基甲基-2-苯基硫代咪唑-5-基锂{Me 2 S 2，Ph 2 S 2，[（EtO）2 CHCH 2 ] 2 S 2 }，1-乙氧基甲基的一些反应（括号中的试剂）-5-甲硫基-2-苯基硫代咪唑-4-基锂（Me 2 S 2，HCONMe 2，CO 2），4，5，5-二溴-1-乙氧基甲基咪唑-2-基-锂（Me 2 S 2， Ph 2 S 2）和4-溴-1-乙氧基甲基咪唑-5-基锂的2-取代衍生物（例如与Me 2一起使用）S 2），通过金属化或金属卤素交换反应制备。

  DOI：

  10.1039/c39810001095

文献信息

• A synthesis of 2- and 4(5)-(2-pyridinyl)imidazoles by palladium-catalysed cross-coupling reactions
  作者：A.S. Bell、D.A. Roberts、K.S. Ruddock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80667-x

  日期：1988.1

  N-Substituted imidazolylzinc chlorides were reacted with 2-bromopyridine in the presence of Pd(PPh3)4 and a two-fold excess of ZnCl2 to afford cross-coupled products in 58–93% yields. Deprotection provided convenient routes to 2- or 4(5)-(2-pyridinyl)imidazoles.

  在Pd（PPh 3）4和两倍过量的ZnCl 2存在下，将N取代的咪唑基氯化锌与2-溴吡啶反应，以58-93％的产率提供交叉偶联的产物。脱保护为2-或4（5）-（2-吡啶基）咪唑提供了便利的途径。
• Oxygenated analogs of 4-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]-2,5-dimethyloxazole
  作者：Michael J. Kukla、James M. Fortunato

  DOI：10.1021/jo00199a053

  日期：1984.12
• Iddon, Brian; Lim, Bee Lan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 279 - 283
  作者：Iddon, Brian、Lim, Bee Lan

  DOI：——

  日期：——
• Iddon, Brian; Lim, Bee Lan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 4, p. 735 - 739
  作者：Iddon, Brian、Lim, Bee Lan

  DOI：——

  日期：——
• IDDON, B.;LIM, BEE, LAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 735-739
  作者：IDDON, B.、LIM, BEE, LAN

  DOI：——

  日期：——